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第九章　重要的有机化合物
第一节　重要的烃　石油和煤
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1．了解有机化合物中碳的成键特征。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
一、认识有机化合物
1．有机化合物
(1)概念
通常把含有________的化合物称为有机化合物(除________外)，简称有机物。
(2)结构特点
碳原子最外层有______个电子，不易________或________电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过________与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成________、________、________，甚至成环。
2．甲烷和烷烃
(1)甲烷的结构和性质
①组成和结构
俗称 分子式 结构式 分子构型
②物理性质
颜色 状态 溶解性 密度
比空气______
③化学性质
(2)烷烃
①通式：________(n≥1)。
②结构特点
烃分子中碳原子之间以________结合，剩余价键全部与________结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。
③物理性质
a．均________溶于水且密度比水________。
b．随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，密度逐渐________。
c．碳原子数为1～4时，烷烃为________，当碳原子数≥5时，烷烃为________。
即时训练1下列有关有机化合物的组成和结构的叙述中，正确的是(　　)。
A．仅由碳、氢两种元素组成
B．含有碳元素的化合物都是有机物
C．属于芳香烃
D．有机化合物分子中可存在碳碳单键，也可以存在碳碳双键或碳碳叁键
特别提示：(1)甲烷和氯气发生取代反应，得到的混合物，除HCl外，生成四种有机物。
(2)在甲烷的氯代物中，二氯甲烷只有一种结构，能证明甲烷的结构为正四面体结构。
(3)通常情况下，烷烃跟溴水、酸性KMnO4溶液等氧化剂不反应，常用这种方法来鉴别烷烃与不饱和烃。
二、同系物与同分异构体
1．同系物
(1)概念
________，在分子组成上相差____________的物质。
(2)特点
①结构________，所含官能团及官能团数目________，有________的组成通式；
②相差一个或若干个________原子团，式量相差________或________的整数倍；
③有相似的________性质。
2．同分异构体
(1)概念
具有相同的________，但具有不同________的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
丁烷的同分异构体为：
正丁烷：________，异丁烷________。
即时训练2下列各组物质属于
(1)同系物的是________；
(2)同位素的是________；
(3)同素异形体的是________；
(4)同一物质的是________；
(5)同分异构体的是________。
A．金刚石、石墨、C60
B．氕和氘
C．和
D．CH4与
E．麦芽糖与蔗糖
F． CH2===CH—CH2CH3与
G．与
三、乙烯
1．组成和结构特点
乙烯
分子式
电子式
结构式
结构简式
分子构型 所有原子均在__________上
2．物理性质：____色稍有气味的____体，____溶于水，与空气的密度____________(收集时用________法)。
3．化学性质
化学性质 反应方程式
___反应 与O2反应(可燃性)
与酸性KMnO4溶液反应(特征反应) —
______反应(与卤素单质、氢气等) 如与Br2：________________________
加聚反应
4．用途
(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家__________水平的重要标志。
(2)重要化工材料。
(3)用于植物生长______剂和果实______剂。
特别提示：(1)与X2(Cl2、Br2、I2)的水溶液(或CCl4溶液)加成一般不用催化剂。
(2)与H2、HX、H2O的加成反应及加聚反应要写上催化剂并加热。
(3)鉴别甲烷与乙烯，可用溴水和酸性KMnO4溶液，但是除去甲烷中乙烯，可用溴水，不能用酸性KMnO4溶液。
即时训练3已知乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色，下列退色原理与其最接近的是(　　)。
A．SO2使品红溶液退色
B．乙烯使溴水退色
C．SO2使溴水退色
D．甲烷使氯气退色
四、苯
1．组成与结构
2．物理性质：苯是一种____色、有________气味、____毒的液体，密度比水____，__________水；沸点为80.5 ℃，熔点为5.5 ℃，当温度低于5.5 ℃时，苯就会凝结成____色的________。
3．化学性质：______取代、______加成、______氧化。
反应的化学方程式 反应条件
苯与溴发生取代反应 ＋Br2＋HBr ______作催化剂
苯与浓硝酸发生取代反应 50～60 ℃水浴加热、________作催化剂、吸水剂
苯与氢气发生加成反应 ＋3H2 镍作催化剂
氧化反应 具有可燃性，燃烧时有明显而带有浓烟的火焰。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色
特别提示：(1)苯与溴水不反应，必须用液溴。
(2)溴苯是难溶于水，密度比水大的油状液体。
(3)硝基苯是一种有苦杏仁味的、无色的油状液体，不溶于水，易溶于酒精和乙醚，密度比水大，且有毒。
即时训练4下列事实中能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是(　　)。
a．苯不能使酸性KMnO4溶液退色
b．苯中碳碳键的键长均相等
c．苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷
d．经实验测得邻二甲苯仅有一种
e．苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水退色
A．bcde　 　B．acde　 　C．abde　 　D．abcd
五、石油和煤
1．石油的炼制
(1)石油的组成
石油的组成元素主要是______和______，组成成分主要是______。石油是多种烃的混合物。
(2)石油的炼制方法
炼制方法 分馏 裂化 裂解
目的 将________进行分离 提高__________的产量和质量 获取化工原料
原理 用________和________的方法把石油分成不同________范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量____、沸点____的烃断裂为相对分子质量__、沸点____的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为______、________等小分子的烃
变化 ________变化 ________变化 ________变化
原料
产品 优质________
2．煤的综合利用
(1)煤的组成：有机物和少量无机物组成的复杂________，主要含有________等元素。
(2)煤的干馏
煤的干馏指将煤________使之分解的过程，属于复杂的________变化。
即时训练5目前石油仍是人类的重要能源之一。下列关于石油的说法正确的是(　　)。
A．石油属于可再生矿物能源
B．石油主要含有碳、氢两种元素
C．石油的裂化是物理变化
D．石油分馏的各馏分均是纯净物
一、几类烃的比较及有机反应类型
甲烷 乙烯 苯
分子式 CH4 C2H4 C6H6
结构式
结构特点 C—C(单键)碳原子的化合价已达“饱和”，正四面体分子 (双键)碳原子的化合价未达“饱和”，平面形分子 苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，平面形分子
空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形
物理性质 无色气体、难溶于水 无色液体
主要反应类型 取代 加成、聚合 取代
取代反应 卤代 — 能与硝酸等取代
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 —
氧化反应 酸性KMnO4溶液不退色 酸性KMnO4溶液退色 酸性KMnO4溶液不退色
燃烧火焰明亮并呈淡蓝色 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟
鉴别 溴水不退色或酸性KMnO4溶液不退色 溴水退色或酸性KMnO4溶液退色 溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
2．取代反应、加成反应和加聚反应
特别提示：常见有机反应类型的判断方法
①取代反应
特点：有上有下
类型：包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
②加成反应
特点：只上不下
加成反应常用试剂：H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。
③消去反应
特点：只下不上
类型：卤代烃在NaOH醇溶液作用下消去；醇在浓硫酸加热条件下消去。
④氧化反应
特点：得氧或失氢
类型：燃烧反应或与酸性高锰酸钾的反应。
【例1】(2012辽宁本溪一中)下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是(　　)。
A．乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应
B．酯、蛋白质、纤维素都能发生水解反应
C．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
D．1 mol乙醇与1 mol乙酸在一定条件下发生酯化反应可生成1 mol乙酸乙酯
二、烃的燃烧规律
1．气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：
ΔV＝V后－V前＝－1
y＝4时，ΔV＝0，体积不变。
y＞4时，ΔV＞0，体积增大。
y＜4时，ΔV＜0，体积减小。
(2)燃烧后温度低于100 ℃，水为液态：
ΔV＝V前－V后＝1＋，体积总是减小。
无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律。
完全燃烧时的通式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x＋)值越大，耗O2量越多。
(2)质量相同的有机物，其含氢百分率(或值)越大，则耗O2量越多。
(3)1 mol有机物每增加一个CH2，耗O2量多1.5 mol。
(4)1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗O2量依次减少0.5 mol。
(5)质量相同的烃CxHy，越大，则生成的CO2越多；若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。
3．碳的质量分数相同的有机物(实验式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C与H的原子个数比也相同。
【例2】常温下，a mL三种气态烃的混合物与b mL过量的氧气引燃爆炸后，恢复到原来的状态，气体的体积比反应前缩小2a mL，则三种气态烃不可能是(　　)。
A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6
C．C2H4、C2H2、C3H8 D．C2H2、CH4、C3H6
探究甲烷与氯气的取代反应
烷烃都能与卤素单质发生取代反应，实验操作中要注意实验条件的选择，尽管该反应需要的条件是“光照”，但该“光照”的“光”是漫射光，而不是强光的直射。
【实验典例】
某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)。小组成员从实验台上拿出一支规格为20 mL的刻度试管，想用该试管依次取5 mL甲烷、15 mL氯气配成混合气体进行实验探究。
请你帮助他们完成下列问题：
(1)用最简单的方法区别两个集气瓶中气体：___________________________________。
(2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你向刻度试管中注入5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体，说明简单的操作方法：________________________________________________________________________。
(3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在________(填写下面的序号)的地方，探究甲烷与氯气的取代反应。
A．黑暗中 B．阳光直射的地方
C．室内自然光 D．任何地方
写出该反应中的一个化学方程式：___________________________________________。
足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以观察到的现象是__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)通过(3)的实验现象，结合氨气的喷泉实验，请你设计一个上述甲烷取代反应的喷泉实验。简述实验方法：_______________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
1．(2012上海理综)下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)。
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
2．(2012湖北黄冈期末)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种(　　)。
A．8 B．6 C．5 D．9
3．(2012湖南联考)某化合物的分子式为C5H12，则该化合物的一氯代物的种类(不考虑立体异构)不可能是(　　)。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
4．下列说法正确的是(　　)。
A．(2012广东佛山质检)甲烷、乙烯和苯都能与溴水反应
B．(2012甘肃一模)15 g甲基所含的电子数为10NA
C．(2012甘肃一模)C2H4和C3H6一定互为同系物
D．(2012甘肃一模)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
5．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式________________________________________________________________________。
(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中的水柱变化是________(填字母序号，下同)。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
(3)U形管左端的气柱变化可能是________。
A．体积增大 B．体积减小
C．消失 D．不变
(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因_____________________________
________________________________________________________________________。
参考答案
基础梳理整合
一、1．(1)碳元素　CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等
(2)4　得到　失去　共价键　单键　双键　叁键
2．(1)①天然气、沼气　CH4　　正四面体形　②无色
气体　难溶于水　小　③CH4＋2O2CO2＋2H2O　CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
(2)①CnH2n＋2　②单键　氢原子　③a．难　小　b．升高　增大　c．气态　非气态
即时训练1　D
二、1．(1)结构相似　一个或若干个CH2原子团
(2)①相似　相同　相同　②CH2　14　14　③化学
2．(1)分子式　结构
(2)CH3CH2CH2CH3　
即时训练2　(1)D　(2)B　(3)A　(4)C　(5)E、F
三、1．C2H4　　　CH2===CH2
同一平面
2．无　气　难　近似相等　排水
3．氧化　CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O　加成　CH2===CH2＋Br2―→　nCH2===CH2
4．(1)石油化工　(3)调节　催熟
即时训练3　C
四、1．C6H6　　　完全相同　单键和双键　平面正六边形　同一平面
2．无　特殊　有　小　难溶于　无　晶体
3．易　难　难　铁粉　＋HO—NO2＋H2O　浓硫酸
即时训练4　C
五、1．(1)碳　氢　烃　(2)石油　轻质液体燃料　蒸发　冷凝　沸点　大　高　小　低　乙烯　丙烯　物理　化学　化学　石油　重油　分馏产品　石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青　汽油　乙烯、丙烯
2．(1)混合物　C、H、O、N、S　(2)隔绝空气加强热　化学　H2、CH4、CO、C2H4　氨气、铵盐　苯、甲苯、二甲苯　焦炭
即时训练5　B
核心归纳突破
【例1】D　解析：乙烯含有碳碳双键，苯分子含有介于单双键之间的碳碳键，均为不饱和键，能发生加成反应，A对；酯可水解生成相应的酸和醇，蛋白质水解生成氨基酸，纤维素水解生成葡萄糖，B对；苯可与浓硝酸、浓硫酸、溴单质等发生取代反应，醇与酸可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C对；酸与醇的酯化反应为可逆反应，反应不能进行到底，乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，D错。
【例2】B　解析：烃燃烧的通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，水为液态，1体积烃参加反应，气体差量为(1＋)，a mL参加反应差量为2a mL，求得y＝4。B选项对应的烃无论怎样配比均不能使y＝4。
实验探究拓展
实验典例
答案：(1)有颜色的一瓶中为氯气，另外一瓶中为甲烷
(2)利用分液漏斗向集气瓶中注饱和食盐水排出气体，在刻度试管中用排饱和食盐水法收集气体。
先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上，打开分液漏斗旋塞，使食盐水缓缓流下，收集15 mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上，再打开分液漏斗旋塞，排出试管中所有的食盐水即可
(3)C　CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(或CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl或CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl或CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl)　试管内有水柱慢慢上升
(4)在烧瓶中收集～体积的甲烷，然后再收集满氯气，在烧瓶口塞上连有玻璃导管、乳胶管、止水夹(止水夹夹在乳胶管上)的单孔塞，在有光亮的地方放置片刻，待烧瓶内的黄绿色消失时，将玻璃导管插入水中，打开止水夹，便可形成喷泉
解析：(1)通过观察法可以区别，有颜色的集气瓶中为氯气，另外一集气瓶中为甲烷。
(2)按照答案图中所示的装置，用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体。
(3)烷烃的取代反应需要的光为自然光，不能在阳光直射下，否则会导致反应太快而发生爆炸。
(4)形成喷泉的条件是：容器内外要形成压强差，甲烷与Cl2反应后的产物之一HCl极易溶于水，CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下都为液态，因此在一定条件下，甲烷与Cl2反应完毕，接触到水，会造成容器内压强减小，从而可形成喷泉。
演练巩固提升
1．C　解析：石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误，故答案为C。
2．D　解析：乙烷与氯气的取代产物可以从一氯代物到六氯代物，其中一氯代物、五氯代物和六氯代物各1种，二氯代物、三氯代物、四氯代物各2种，共9种。
3．B　解析：分子式为C5H12的物质分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物只有1种，故选B项。
4．D　解析：A项，甲烷不能使溴水退色，A错误；B项，15 g甲基的物质的量为1 mol，1 mol甲基中含有9 mol电子，电子数为9NA，B错误；C项，若C3H6为环丙烷，与乙烯不是同系物，C错误；D项，苯的硝化反应属于取代反应，D正确。
5．答案：(1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl　(2)B
(3)BC(注意：体积消失是体积减小的极限)
(4)由(1)中化学方程式知，反应中气体的物质的量减少，且生成的HCl能够溶解于水，所以U形管左端压强减小，右侧玻璃管中的水柱降低
解析：甲烷与氯气反应充分最终生成的有机物为CCl4，可认为反应如下：CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl；由于甲烷的四种氯代产物中只有CH3Cl为气体，其余都为液体，且生成的HCl极易溶于水，所以U形管中左边压强减小，导致左端的气柱体积减小，右端的玻璃管中水柱下降。
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