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《志鸿优化设计》2014届高考化学（鲁科版）一轮复习教学案　官能团与有机化学反应　烃的衍生物
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1．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2．了解加成反应、取代反应和消去反应。
3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
4．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
5．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
6．了解蛋白质的组成、结构和性质。
7．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
一、重要的有机反应类型及规律
反应类型 特点 实例 结构变化形式
取代反应 有机分子里的某些______或______被其他______或______所______的反应 苯、苯酚、甲苯、醇、羧酸 等价替换式
加成反应 有机分子里________的碳原子跟其他原子或原子团______结合生成别的物质 烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等 开键加合式
消去反应 从一个有机分子中脱去__________(如水、卤化氢等分子)，而生成________(双键或叁键)化合物的反应 醇、卤代烃 脱水/卤化氢重键式
加聚反应 通过________反应聚合成________化合物的反应 烯烃、二烯烃、氯乙烯等 开键加合式
缩聚反应 单体间通过缩合反应而生成________化合物，同时还生成________(如水、氨等)的反应 苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等 缩水结链式
氧化反应 有机物______氢或______氧的反应 烯、醇、酚、苯的同系物，含醛基的物质 脱氢重键式/氧原子插入式
还原反应 有机物分子里________或______的反应 醛、酮、硝基苯的还原 加氢开键式
即时训练1下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是____。
①　②CH3CH==CHCHO
③　④
举例写出这种物质发生的下列反应的化学方程式：
酯化反应：____________________________
加成反应：__________________________________
消去反应：________________________________
二、醇和酚
1．醇类
(1)组成与结构：官能团是______________，烃基(非苯环)与羟基相连。饱和一元脂肪醇的分子式通式为________________(n≥1)。
(2)几种常见的醇
甲醇 乙二醇 丙三醇
分子式
结构简式
俗名 木醇 —
状态 液态 液态 液态
水溶性 易 易 易
用途 化工原料、燃料 生产防冻液、化工原料 生产化妆品、制炸药、医药
特别提示：饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高，主要是因为液态醇分子之间能形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。
(3)醇的分类
(4)醇的化学性质
醇分子发生反应的部位及反应类型如下：
条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例)
Na ① 取代
HBr，△ CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△ 氧化
浓硫酸，170 ℃ 消去 ______________________(实验室制乙烯的反应原理)
浓硫酸，140 ℃ 2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O
CH3COOH浓硫酸，△ ① CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
2．酚类
(1)组成与结构：官能团是________________，苯酚分子式：________________，结构简式为____________________，结构特点：羟基与苯环直接相连(与醇不同)。
(2)苯酚的物理性质
①颜色状态：________晶体，露置在空气中会因部分被______而显粉红色；②溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶；③毒性：有____，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用______清洗。
(3)苯酚的化学性质
苯环对羟基的影响：苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂。
①弱酸性
电离方程式为：__________________，俗称______酸，但酸性很弱，______使石蕊试液变红。
②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为：
______________________________。
③与碱的反应
苯酚的浑浊液中液体变澄清
溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
________________________________、
__________________________________。
羟基对苯环的影响：苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。
①苯酚与溴水反应的化学方程式为：
__________________________________
此反应常用于苯酚的________和________。
②n＋nHCHO
(酚醛树脂)
③显色反应：苯酚跟________溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
特别提示：(1)酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO
①无论向溶液中通入少量CO2还是足量CO2都生成NaHCO3，而不是Na2CO3。
②能与Na2CO3溶液反应，但不生成CO2。
＋Na2CO3―→＋NaHCO3
(2)醇与酚的官能团相同，都是羟基，它们性质不同的原因是烃基对羟基的影响不同。
即时训练2下列说法正确的是(　　)。
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．羟基跟链烃基相连的化合物是醇
C．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定属于酚类
三、醛、酮和糖类
1．醛和酮
(1)醛、酮的组成与结构
官能团：醛基______，______基：
(2)几种常见的醛和酮
甲醛 乙醛 苯甲醛 丙酮
分子式
结构简式
状态 液态 液态 液态
气味 强烈气味 刺激性气味
水溶性 易溶于水 易溶于水 微溶于水 易溶于水
用途 制酚醛树脂等 化工原料 制染料、香料的中间体 有机溶剂、有机合成原料
(3)醛、酮的化学性质
①还原反应
醛、酮中都含，都能发生还原反应生成醇，如
＋H2
该反应也属于加成反应。
②氧化反应：醛比酮容易发生氧化反应。如乙醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、被O2催化氧化的反应为：
_____________________，__________________________，__________________________。
特别提示：(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行，这两个反应用于醛基的检验。但能发生这两个反应的不一定是醛，只要有醛基即可，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。
(2)银氨溶液、新制氢氧化铜属弱氧化剂，所以强氧化剂如酸性高锰酸钾、溴水等能将醛基氧化而自身退色。
(3)醛类中只有甲醛为气态(常温下)，推断题中可作为一个突破口。
(4)除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为1∶2，而甲醛与生成的银的物质的量之比为1∶4。
2．糖类
(1)糖是分子中有______或________羟基的醛或酮以及水解后可以生成________或________的有机化合物。
(2)依据分子结构和水解反应的情况可将糖类分为单糖(如______、______)、二糖(如________、______)和多糖(如______、________)。
即时训练3下列有机化合物中能发生银镜反应的是________，原因是它们都含有______________________。
①CH3CH2OH　②　③CH3CHO
④　⑤CH3COOH　⑥C6H12O6(葡萄糖)
⑦HCOOH　⑧　⑨HCOOCH2CH3
四、羧酸、氨基酸、蛋白质
1．羧酸
都含有官能团____________。
(1)几种常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
分子式
结构简式
俗名
(2)具有酸性：如由乙酸制取乙酰胺：______________________________________。
(3)羟基取代：由乙酸制取乙酸乙酯：________________________________。由乙酸制取乙酸酐：________________________。
(4)α－H的取代：由乙酸制取氯乙酸的方程式：__________________________________。
2．氨基酸、蛋白质
天然蛋白质水解得到的氨基酸均为____氨基酸，写出其结构通式：__________________________。
氨基酸解离的示意图：_______________________________________________________。蛋白质分子中通常含有____个以上的肽键，相对分子质量一般在______以上。
即时训练4下列说法中不正确的是(　　)。
A．能发生酯化反应的酸一定是羧酸
B．蛋白质溶液中加入浓Na2SO4溶液，蛋白质从溶液中凝聚而析出叫盐析
C．天然蛋白质一定条件下水解的最终产物是α氨基酸
D．淀粉、纤维素和油脂在一定条件下都能发生水解反应
一、有机反应类型的判断
1．有机反应类型的特征
(1)取代反应特征：A—B＋C—D―→A—C＋B—D
(2)加成反应特征：
①双键加成：＋X—Y―→XY
②开环加成：
(3)消去反应特征：XY―→X—Y＋
(4)氧化、还原反应特征：①氧化反应：“去氢加氧”；②还原反应：“加氢去氧”。
2．根据试剂和条件判断有机化学反应的类型
试剂(或条件) 有机反应类型
溴水 烯烃、炔烃加成；酚取代
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、醛及含—CHO的物质、苯的同系物等被氧化
NaOH的水溶液 卤代烃、酯水解；羧酸、酚、氨基酸的中和
NaOH的醇溶液 卤代烃消去
浓硫酸(加热) 醇和酸酯化(分子内成环、分子间反应)、醇消去、醇分子之间脱水
稀硫酸 酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解
Na 醇、酚、羧酸、氨基酸等含—OH物质的取代反应
NaHCO3 低碳羧酸、氨基酸复分解反应
FeCl3 酚类显色反应(紫色)
银氨溶液 醛类、葡萄糖、麦芽糖、HCOOH、HCOOR(甲酸某酯)的银镜反应
新制Cu(OH)2(悬浊液) 醛类、葡萄糖、麦芽糖、HCOOH、HCOOR的氧化反应，低碳羧酸的中和反应
H2/催化剂 烯烃、炔烃、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应)
Cl2/光 饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应
Br2(液溴)/催化剂 芳香烃苯环上的取代反应
碘水 淀粉溶液显色(蓝色)反应
特别提示：醇的催化氧化和消去反应规律]
1．醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2．醇的消去规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：
＋H2O，
但CH3OH、、不能发生消去反应。
【例1】(2012湖南联考)某有机物M的结构简式如下：
下列有关M的叙述中正确的是(　　)。
A．M的分子式为C12H15O5N2
B．M可以发生水解反应、中和反应、加成反应、消去反应
C．M的水解产物中一定含有醇类
D．1 mol M最多可以与1 L 4 mol·L－1的NaOH溶液完全反应
二、新物质化学性质的判断
由新物质的结构判断存在的官能团，联系官能团所属物质类别判断物质的性质。
官能团 主要化学性质
烷烃(无官能团) ①在光照下发生卤代反应②高温分解③不能使酸性KMnO4溶液退色
①跟X2、H2、HX、H2O的加成②加聚③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液退色
①发生卤代反应②硝化反应③与H2加成④苯的同系物可使酸性KMnO4溶液退色
—X ①与NaOH溶液共热发生取代反应②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇—OH ①跟活泼金属反应产生H2②消去反应，170 ℃分子内脱水生成烯烃③催化氧化为醛④与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
酚—OH ①弱酸性　②还原性　③与浓溴水发生取代反应　④遇FeCl3呈紫色
①与H2加成为醇②被氧化剂氧化为酸如[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2、O2等
①具有酸的通性②酯化反应
发生水解反应，生成羧酸和醇
—NH2 ①能与强酸反应②可与—COOH通过肽键形成多肽或高分子化合物等
【例2】(2012湖南联考)颠茄酸酯有解除胃肠道痉挛、抑制胃酸分泌的作用，用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗，α－苯甲酰乙酸乙酯是合成颠茄酸酯的中间体，其合成路线如下：
试回答下列问题：
(1)E的结构简式为______________，反应Ⅱ的反应类型为__________。
(2)烃A分子中氢的百分含量为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应Ⅰ为加成反应，则X的化学名称是________。
(3)写出B→C反应的化学方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)α－苯甲酰乙酸乙酯与H2按物质的量之比为1∶1发生加成反应，可完全生成芳香族化合物颠茄酸酯，则可鉴别α－苯甲酰乙酸乙酯是否完全转化的试剂是__________。
(5)E有多种同分异构体，则满足下列条件的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱中峰最少的有机物结构简式是____________。
a．能发生水解反应和银镜反应
b．苯环上只有一个取代基
三、典型的有机化学实验
1．乙烯的实验室制法
(1)温度要迅速上升至170 ℃，以防止在140 ℃时生成副产物乙醚。
(2)反应液变黑的原因是乙醇和浓硫酸发生氧化还原反应：C2H5OH＋2H2SO4(浓)2C＋2SO2↑＋5H2O
C＋2H2SO4(浓)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O
所以，实验室制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。
2．卤代烃中—X的检验
(1)实验步骤
①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
(2)实验说明
①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同；②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响，二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
3．醛基的检验
(1)银镜反应
实验要点：①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热；③加热时不可振荡或搅拌；④必须用新制的银氨溶液(其中氨水不能过量)；⑤乙醛用量不宜过多；⑥银镜可用稀硝酸浸泡而洗去。
(2)与新制氢氧化铜反应
实验要点：①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取Cu(OH)2；②将混合液加热到沸腾。
4．乙酸乙酯的制取
(1)浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。
(2)装置(液—液反应)：用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)。
弯导管起冷凝回流作用。导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中)。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用：①乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减小溶解，利于分层；②挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；③挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收，避免乙醇特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。
5．有关糖类水解的实验
(1)糖类水解产物的检验
实验室中淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸(一般为稀硫酸)催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH中和催化剂硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。
(2)淀粉水解程度的判断
①实验试剂
银氨溶液〔或新制Cu(OH)2悬浊液〕、NaOH溶液、碘水。
②实验过程
取淀粉水解液少许于一洁净的试管中，加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜产生，说明淀粉已发生水解。另取少许水解液于试管中，加入碘水，若溶液不显蓝色，说明淀粉已水解完全。
【例3】(1)证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤为(　　)。
①加入AgNO3溶液　②加入NaOH水溶液　③加热
④加入蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入NaOH醇溶液
A．④③①⑤ B．②③⑤①
C．④⑥③① D．⑥③⑤①
(2)为使淀粉水解，将淀粉溶液加入稀硫酸中共热5 min，待冷却后加入新制Cu(OH)2悬浊液，再加热仍看不出砖红色沉淀，其原因是____________________________。
1．(2012新课标理综)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为(　　)。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10
A．C7H16 B．C7H14O2
C．C8H18 D．C8H18O
2．(2012四川成都摸底)下列有机反应属于消去反应的是(　　)。
A．＋HO—NO2＋H2O
B．CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
C．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
D．BrCH===CHBr＋Br2―→CHBr2CHBr2
3．(2012上海理综)下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是(　　)。
A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
4．(2012浙江宁波八校联考)在体育比赛中使用兴奋剂是一种不符合奥林匹克精神的行为，某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法中正确的是(　　)。
A．分子内所有原子可能在同一平面上
B．该物质可发生取代、加成、消去、氧化、加聚等有机反应类型
C．1 mol该物质与足量H2反应后的产物不能与NaOH溶液反应
D．若能使酸性KMnO4溶液的紫色退去，则可证明该物质分子中含有碳碳双键
5．(2012大纲全国理综)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：
(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是__________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________，该反应的类型是__________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式______________________________；
(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是__________；
(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是__________。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________________；
(4)A的结构简式是_______________________________________________________。
6．(2012广东理综)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为__________________________(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ。Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。
7．(2012四川理综)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：
HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
(1)W能发生反应的类型有________。(填写字母编号)
A．取代反应
B．水解反应
C．氧化反应
D．加成反应
(2)已知为平面结构，则W分子中最多有__________个原子在同一平面内。
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________________________。
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：____________________。
(5)写出第②步反应的化学方程式：________________。
参考答案
基础梳理整合
一、原子　原子团　原子　原子团　代替　不饱和　直接　一个小分子　不饱和　加成　高分子　高分子　小分子　去　加　加氢　去氧
即时训练1　答案：④　＋CH3COOH
＋H2O
CH2===CHCH2CHO＋H2O(或CH3CH===CH—CHO＋H2O)
二、1．(1)羟基(—OH)　CnH2n＋1OH
(2)CH4O　C2H6O2　C3H8O3　CH3—OH　　甘油
(3)脂肪　芳香　一元　乙二醇　丙三醇
(4)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
②　取代　①③　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　②④　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　①②　取代　取代(酯化)
2．(1)羟基(或酚羟基)　C6H6O　或C6H5OH
(2)无色　氧化　毒　酒精
(3)C6H5OHC6H5O－＋H＋　石炭　不能　2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑　＋NaOH―→＋H2O　＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3　＋3Br2―→↓＋3HBr　定性检验　定量测定　FeCl3
即时训练2　B
三、1．(1)—CHO　羰　(2)CH2O　C2H4O　C7H6O　C3H6O　HCHO　CH3CHO　　　气态　刺激性
苦杏仁气味　特殊气味　(3)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O　2CH3CHO＋O22CH3COOH
2．(1)两个　两个以上　多羟基醛　多羟基酮
(2)葡萄糖　果糖　麦芽糖　蔗糖　淀粉　纤维素
即时训练3　答案：③④⑥⑦⑨　(醛基)
四、1．羧基(—COOH)
(1)CH2O2　C7H6O2　H2C2O4　HCOOH　　HOOC—COOH　蚁酸　安息香酸　草酸
(2)CH3COOH＋NH3―→＋H2O
(3)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　2CH3COOH―→＋H2O
(4)CH3COOH＋Cl2＋HCl
2．α－　
　50　10 000
即时训练4　A
核心归纳突破
【例1】D　解析：由该有机物的结构可知其分子式为C9H14O5N2，A项错误；该有机物中含有羧基、氨基、酯基、肽键，所以能发生水解反应、中和反应，不能发生加成反应和消去反应，B错误；M的水解产物中有苯酚而没有醇类，C项错误；1 mol M最多可以与4 mol NaOH完全反应，D项正确。
【例2】答案：(1)　取代反应
(2)乙炔
(3)＋NaOH＋NaBr
(4)新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)5　
解析：(1)苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下反应生成E，则E为苯乙酸乙酯。由E生成α－苯甲酰乙酸乙酯的反应为取代反应。(2)假设A的相对分子质量等于118，则可得A中的氢原子个数为9，所以A为苯乙烯，苯与X加成得A，则X为乙炔。(3)B的结构简式为，则B生成C的化学方程式为＋NaOH＋NaBr。(4)因α－苯甲酰乙酸乙酯中含有醛基，所以可用新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液鉴别其是否完全转化。(5)满足条件的E只能是甲酸某酯，所以同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱中峰最少的有机物结构简式是。
【例3】答案：(1)BD　(2)含醛基的物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，由于未中和作为催化剂的H2SO4，所以看不到砖红色沉淀生成
演练巩固提升
1．C　解析：有多种做法，比如我们把它分为4循环，26＝4×6＋2，也就是说第24项为C7H14O2，接着后面就是第25项为C8H16，这里面要注意的是第一项是从2个碳原子开始的。
2．C　解析：A、B两选项对应的反应为取代反应；C选项对应的反应为消去反应；D选项对应的反应为加成反应。
3．D　解析：A项苯酚与溴水生成的三溴苯酚仍溶于苯中，无法通过过滤除去杂质，A项错误；乙醇与水互溶，B项操作溶液不分层，无法通过分液达到分离、提纯目的，B项错误；乙醛与水互溶，C项操作溶液不分层，无法通过分液达到分离、提纯目的，C项错误；乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，而乙酸与Na2CO3溶液作用转化为乙酸钠溶于水从而与乙酸乙酯分离，D项正确。
4．C　解析：分子中的甲基(—CH3)为四面体形结构，故该分子中的所有原子不能在同一平面内，A不正确；该分子不能发生消去反应，B项不正确；酚羟基极易被氧化，故D项不正确。
5．答案：(1)CH3COOH　CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　HCOOCH3、HOCH2CHO
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键、羧基　
(4)
解析：(1)B分子式为C2H4O2，只有一个官能团，且可与乙醇在浓硫酸催化下反应，则该官能团为—COOH，B为CH3COOH，发生的反应为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，反应类型为取代反应。能发生银镜反应(含有—CHO)的B的同分异构体，有HCOOCH3、HO—CH2CHO。
(2)C的相对分子质量为180，碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，C中碳原子数为：＝9，氢原子数为≈8，氧原子数为：＝4，C的分子式为C9H8O4。
(3)C的芳环上有三个取代基，其中一个含使溴的CCl4溶液退色的官能团()，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团(—COOH)，则该取代基为—CH===CH—COOH，另外两个取代基相同为—OH，分别位于其邻位和对位，则C的结构简式为。
(4)化合物A(C11H8O4)碱性条件下水解后酸化得B(CH3COOH)和C()，则B、C在一定条件下酯化可得A。
CH3COOH＋＋2H2O
6．答案：(1)C7H5OBr　(2)
(3)
(4)CH2===CH—CH===CH2↑＋H2O　取代反应
(5)或
解析：(1)由化合物Ⅰ结构简式可知其分子式为C7H5OBr。
(2)化合物Ⅱ含有，与Br2加成反应产物为。
(3)化合物Ⅲ在NaOH溶液中发生取代反应生成，故Ⅲ为。
(4)化合物Ⅳ中含有—OH，发生消去反应的原理类似于由C2H5OH消去制C2H4的反应，故该反应方程式为CH2===CHCH===CH2↑＋H2O。Ⅳ与反应制Ⅱ的过程属于取代，同时生成HCl。
(5)由于Ⅴ能发生银镜反应，故Ⅴ含有，结合Ⅳ分析Ⅴ可有CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO两种同分异构体，Ⅴ与Ⅱ反应类似于反应①，故产物Ⅵ可能有：
或
。
7．答案：(1)ACD　(2)16　(3)HOCH2CH2OH＋
HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH
＋2H2O
(4)HOCH2CH2CH2OH
(5)OHC—CHO＋2(C6H5)3P===CHCOOC2H5―→2(C6H5)3P===O＋H5C2OOCCH===CH—CH===CHCOOC2H5
解析：采用逆向思维法，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5，根据W的结构简式及题目所给信息可判断Y为二元醛、X为二元醇，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N判断，X为HOCH2—CH2OH，则Y为OHC—CHO。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知，与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。(4)根据题目要求，HOCH2CH2CH2OH符合题意。(5)OHC—CHO＋2(C6H5)3P===CHCOOC2H5―→C2H5OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5＋2(C6H5)3P===O。
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