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《志鸿优化设计》2014届高考化学（鲁科版）一轮复习教学案选修5有机化合物的结构与性质烃
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1．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
2．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
4．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
5．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
6．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
一、认识有机化学
有机化合物的分类
1．按碳骨架分类
有机化合物
2．按官能团分类
(1)官能团是指有机化合物分子中，比较________，容易________并反映着某类有机化合物________的原子或原子团。
(2)按官能团分类
类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名称
烷烃 — 烯烃 (碳碳双键)
炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 芳香烃 (苯环)
卤代烃 —X(卤素原子)] 醇 —OH(______)
酚
醚 ____________(醚键) 醛 ____________(醛基)
酮 ______________(酮羰基) 酯 (酯基)
羧酸 ______________(羧基) — —
特别提示：(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。
(2)因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团，书写时注意规范性，常出现的错误有：把“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。
即时训练1有下列有机化合物，请你给它们分类：属于不饱和烃的是__________，属于醇的是______，属于酚的是______，属于醛的是____，属于羧酸的是______，属于酯的是____，属于卤代烃的是____。
A．HC≡C—CH2CH3　B．
C．　D．
E．　F．　G．
H．
I．
J．　K．
二、有机化合物的结构特点
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子有____个价电子，不易______或______电子而形成阳离子或阴离子，能与其他原子形成4个________。
(2)有机物中碳原子之间可以形成稳定的______，还可以形成不稳定的______或______；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的______，碳链也可以带有______，还可以结合成______，______和______也可以相互结合。所以有机物结构复杂，数量庞大。
2．有机化合物的同分异构现象
(1)同分异构现象：____________________的现象叫同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互为________。
(2)同分异构现象的类别
①碳链异构：由于______________而产生的异构现象。
②位置异构：__________________不同而产生的异构现象。
③官能团异构：分子式相同，由于______________而产生的异构现象。
(3)同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。
3．同系物
(1)______相似；
(2)分子组成上相差一个或若干个__________原子团。
4．“五同”概念比较
同位素 同素异形体 同系列 同系物 同分异构体
概念 ______相同而________不同的同一元素的不同原子 ________形成的不同单质 分子结构____，组成上彼此只相差________________的一系列有机化合物 ________中的各化合物 ______相同，______不同的化合物
研究对象
不同点 ______不同 ________________不同 组成相差n个________(n≥1) 组成相差n个________(n≥1) ______不同
实例 、、 O2和O3 CH4、CH3CH3、CH3CH2CH2CH3等 CH3CH3和CH3CH2CH3 正戊烷和异戊烷
特别提示：(1)同分异构体的相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体。
如C9H20和C10H8，相对分子质量相同，但二者的分子式不同且结构不同，故它们不是同分异构体。
(2)互为同系物的有机物一定具有相同的分子通式，且官能团的种类相同、数目相同。
即时训练2 C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是(　　)。
A．4个甲基，能生成4种一氯代物
B．4个甲基，能生成5种一氯代物
C．3个甲基，能生成5种一氯代物
D．2个甲基，能生成4种一氯代物
三、烃的结构与性质
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部____饱和烃 含________不饱和链烃 含________不饱和链烃 含______键不饱和环烃
空间构型 ______结构 ______结构 平面____
物理性质 ______色气体，______溶于水 ____色气体，______溶于水 ____色液体
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和水
溴(CCl4) ____反应 ______反应 ______反应 不反应(在Fe作用下发生____反应)
KMnO4(H2SO4) ____反应 ______反应 ______反应 ______反应
主要反应类型 ________、______ ________、______ ________、______
即时训练3下列说法正确的是(　　)。
A．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的方法先加入适量溴水，然后再加入高锰酸钾酸性溶液
B．CH2===CH—C≡CH分子中所有原子不可能都共面
C．除去乙烷中少量的乙烯：光照下通入Cl2生成液态CH2Cl—CH2Cl可气液分离
D．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
一、有机化合物的系统命名法
1．烷烃的命名
通常采用系统命名法，其步骤可简单概括如下：
(1)选主链(最长碳链)，称某烷；
(2)编碳位(最小定位)，定支链；
(3)取代基，写在前，注位置，短线连；
(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。
2．烯烃、炔烃的命名
(1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置，用“二”“三”等表示双键或叁键个数。
3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置定为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
4．醇的命名
(1)将含有与—OH相连的碳原子的最长碳链作为主链，称“某醇”；
(2)从距离—OH较近的一端对主链碳原子编号；
(3)将取代基写在前面，并标出—OH的位置，写出名称。
如丙三醇。
【例1】下列各化合物的命名中正确的是(　　)。
A．CH2===CH—CH===CH2　1,3－二丁烯
B．　3－丁醇
C．　甲基苯酚
D．　2－甲基丁烷
二、同分异构体的书写及判断
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端，摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物
一般书写的顺序：碳链异构―→位置异构―→官能团异构。
(3)芳香族化合物
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
2．常见的异类异构的有机物
(1)烯烃和环烷烃：CnH2n；(2)二烯烃和炔烃CnH2n－2；(3)饱和一元醇和醚CnH2n＋2O；(4)饱和一元醛和酮；(5)饱和一元羧酸和酯；(6)酚和芳香醇、芳香醚；(7)硝基化合物和氨基酸；(8)葡萄糖与果糖，蔗糖和麦芽糖。
3．常见的几种烃基的异构体数目
(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：
CH3CH2CH2—、。
(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：
CH3—CH2—CH2—CH2—，，，。
4．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷〔C(CH3)4〕的一氯代物也只有一种。
(3)等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
【例2】某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个—CH3，有两个—CH2—，有一个和一个Cl—，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式。
三、几种常见烃的结构与性质比较
甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键饱和烃 含碳碳双键不饱和链烃 含碳碳叁键不饱和链烃 介于单、双键之间的独特共价键 同苯
物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 无色液体 同苯
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和水
溴(CCl4) 不反应 加成反应 加成反应 不反应(在Fe作用下发生取代反应) 同苯
KMnO4(H2SO4) 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 氧化反应
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 加成、取代 加成、取代、氧化
【例3】乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有________种。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液退色
b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：________________________________________________________________________。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：______________、__________________。
四、判断分子中原子共直线、共平面问题
1．有机物分子中原子的共线、共面分析
三点共面　六点共面
—C≡C—四点共线　12点共面
(环己烷)三点共面，6个C不共面
注意：①提问要求是“一定”还是“可能”。
②单键可以旋转，双键、叁键等不可旋转。
2．基础的选择
讨论共面时以乙烯和苯为基础展开；
讨论共直线时以乙炔为基础展开；
凡是含有甲基(—CH3)的有机物，所有原子不可能共面。
【例4】在中，处于同一平面上的原子最多可能是(　　)。
A．12个 B．14个 C．18个 D．20个
1．(2012吉林期末)分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是(　　)。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
2．(2012浙江理综)下列说法正确的是(　　)。
A．按系统命名法，化合物的名称为2,6－二甲基－5－乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
3．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为(　　)。
A．1,1,3,3－四甲基丁烷 B．2,2,4－甲基庚烷
C．2,4,4－三甲基戊烷 D．2,2,4－三甲基戊烷
4．有机物的结构可用“键线式”简化表示。如CH3—CH===CH—CH3可简写为。有机物X的键线式为。下列说法不正确的是(　　)。
A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性的高锰酸钾溶液退色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
5．如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)：
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_________________________________________。
(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__________________。
(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是______(填代号)。
(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式______________。
(5)上述有机物中不能与溴水反应使其退色的有________(填代号)。
参考答案
基础梳理整合
一、1．脂环化合物　芳香化合物
2．活泼　发生反应　共同特性　羟基　—C—O—C—　　
即时训练1　答案：AG　D　F　EI　CH　BJ　K
二、1．(1)4　失去　得到　共价键
(2)单键　双键　叁键　碳链　支链　碳环　碳链　碳环
2．(1)化合物具有相同的分子式，但具有不同结构　同分异构体
(2)碳链骨架不同　碳链相同，官能团的位置　具有不同的官能团
3．(1)结构　(2)CH2
4．质子数　中子数　同一元素　相似　一个CH2或其整数倍　同系列　分子式　结构　原子　单质　化合物　化合物　化合物　中子数　组成、结构、性质　CH2　CH2　结构
即时训练2　C
三、单键　碳碳双键　碳碳叁键　大π　正四面体　平面　直线　正六边形　无　难　无　微　无　不　加成　加成　取代　不　氧化
氧化　不　取代　加成　聚合　加成　聚合　加成　取代
即时训练3　A
核心归纳突破
【例1】D　解析：选项A应命名为1,3－丁二烯；选项B应命名为2－丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。
【例2】答案：
解析：分子式为C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物，而戊烷的同分异构体有三种。将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢换成一个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解。
在分子中用氯原子取代一个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置碳上的氢，且②④位置相同，可推出两种；在异戊烷中，用氯原子取代一个氢原子后氯代物中满足条件的有①④位置，取代后产物有两种。
【例3】答案：(1)C4H4　1　(2)d　(3)
(4)
解析：本题考查的是几种常见烃的性质和结构。
(1)从正四面体烷的结构式可以推知其分子式为C4H4，因它是正四面体结构，因此其二氯代物只有一种。
(2)因乙烯基乙炔分子中含有碳碳叁键和碳碳双键两种官能团，所以a、b、c都正确，而因乙烯基乙炔分子中的C、H比与乙炔相同，即二者的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。
(3)根据对其同分异构体的要求：分子中要有苯环(属芳香烃)可以写出其同分异构体的结构简式为。
(4)与苯互为同系物，则为饱和芳香烃，其一氯代物只有两种，则可举例为、。
【例4】D　解析：有机物结构式两端的—CH3和—CF3上，只有其中的1个H原子和1个F原子可能处于与它们相连的C原子与苯环形成的平面上。中间的所有原子一定处于同一平面上。所以选D。
演练巩固提升
1．B　解析：根据同分异构体有3个甲基可知只能有一个取代基，若取代基为甲基有两种异构体，若为乙基只有一种异构体，故选B。
2．D　解析：A中化合物的名称应为2,6－二甲基－3－乙基庚烷，错误；B中可以形成4种二肽，错误；C中含有多个苯环，不是苯的同系物，错误；D项正确。
3．D
4．D　解析：与H2加成后生成物为，其一氯代物只有2种。
5．答案：(1)2－甲基丙烷　(2)CH3CH2CH2CH3　(3)(b)(f)
(4)CH≡CH　(5)(a)(f)
解析：(a)～(f)6种有机物的结构简式和名称分别为：(2－甲基丙烷)、(2－甲基－1－丙烯)、CH3—CH===CH—CH3(2－丁烯)、CH2===CH—CH===CH2(1，3－丁二烯)、CH≡C—CH2—CH3(1－丁炔)、(环丁烷)。
分析每个问题时注意以下几个方面：①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差若干个CH2原子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水退色。
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