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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸（苯甲酸）
COOH
自然界中的有机酸
【主题一】认识羧酸
羧酸：分子中烃基（或氢原子）和羧基（ ）相连而构成的有机化合物
H—
CH3—
HO—C—
O
—CH2—
【主题一】认识羧酸
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
C6H5COOH
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC－COOH
低级脂肪酸
高级脂肪酸
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
根据烃基是否饱和
饱和羧酸
不饱和羧酸
CH3COOH
羧酸的分类
请对下列酸进行命名
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③
④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
CH3CH2CH2COOH
CH3
COOH
【主题二】物理性质
【问题2】阅读教材P72
1.熔沸点:
①碳原子增加，熔沸点逐渐升高，支链增多 熔沸点逐渐降低。
②羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高， 羧酸分子间可以形成氢键有关。
2.溶解度：
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
乙酸分子模型
球棍模型
比例模型
一、乙酸的分子组成与结构
分子式：
C2H4O2
结构简式：
结构式：
C
H
H
H
O
H
C
O
官能团：
或 CH3COOH
CH3
OH
C
O
或 —COOH（羧基）
OH
C
O
羧基
颜色、状态：
无色液体
气味：
有强烈刺激性气味
沸点：
117.9℃ （易挥发）
熔点：
16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性：
易溶于水、乙醇等溶剂
二、乙酸的物理性质
俗称：醋酸
【主题三】羧酸的化学性质
【问题3-1】羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。
—C—C—O—H
O
H
H
H
【模型认知】
(1)与指示剂反应：
(2)与活泼金属起置换反应（与氢前金属反应）
(3)与碱性氧化物反应
(4)中和反应
(5)与某些盐反应
一元羧酸电离的方程式：
R-COOH R-COO- + H+
使紫色石蕊试液变红
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2↑
2CH3COOH + Cu2O = 2CH3COOCu + H2O
CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O + CO2↑
【主题三】羧酸的化学性质
【问题3-2】羧酸的化学性质与乙酸的相似。
请写出甲酸与银氨溶液，新制氢氧化铜溶液，与溴水反应方程式。
【问题3-3课本75页】比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？
【注意事项】
1. 画出实验装置图，注明所选的试剂。
2. 预期产生的实验现象
3. 请写出各装置中发生反应的化学方程式
除挥发出来的CH3COOH，
防止干扰实验
实验结论：酸性强弱为 乙酸 > 碳酸 > 苯酚。
乙酸 > 碳酸
碳酸 > 苯酚
化学应用于生活
水杨酸
乙酰水杨酸
写出相关的化学方程式
（1）1 mol 水杨酸最多可以消耗多少 mol 氢氧化钠？
（2）解释“静脉注射碳酸氢钠溶液”，缓解水杨酸中毒的原理。
化学来源于生活
做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，
特别美味儿呢？
【知识回顾】乙酸乙酯的实验室制备
（1）浓硫酸的作用：
（2）导气管不伸入液面以下的原因：
（3）饱和Na2CO3的作用：
催化、吸水(因为反应可逆)
防止倒吸
①反应乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性
【问题3-4】脱水方式，
同位素示踪法
酸脱羟基，醇脱氢
【问题3-5】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率
①浓度：
（1）明确研究对象
（2）明确影响产率的因素
②温度：
控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发
注意降低副反应的发生。乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水
加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；
增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率。
多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：如乙二酸与乙二醇 ①生成普通酯：
②生成环酯
COOH
COOH
COOCH2
COOCH2
CH2OH
CH2OH
+
+ 2H2O
+ 2H2O
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
HOOC-COOCH2CH2OH
乳酸分子结构简式为如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。
（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式
（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式
(1) Na
(2) NaOH
(3) NaHCO3
1. 1mol有机物
最多能消耗下列各物质多少 mol
HO
CH-CH2
OH
COOH
CH2OH
4
2
1
课堂练习
2. 能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 （ ）
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．金属钠 D．新制Cu(OH)2
D
甲酸中含有醛基和羧基
课堂练习
知识结构化
酸的通性
作业

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