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第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护
【考纲要求】
1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。
2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。
3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。
教与学方案
【自学反馈】
1．卤代烃的物理性质
2.卤代烃的化学性质
（1）水解反应
条件：
方程式：
规律：
（2）消去反应
条件：
方程式：
规律：
3.基团的引入和消去
（1）羟基的引入
①取代法 例：
②水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH
③还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH
④氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O
⑤水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH
⑥酸化法 例： + HCl +H2O
(2)羟基的消去
①脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O
②氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O
③酯化法 例：
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
④取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O
⑤中和法 例：H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O
2．基团的保护
(1)基团保护
①醛基的保护 如：
②双键的保护 如：
③羟基的保护 如：
R--OHR--OCH3
R--OCH3R--OH
④羧基的保护 如：
⑤氨基的保护如：
【例题解析】
【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置）
写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:
NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O
已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:
(1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。
(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。
(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。
(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。
(5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。
（填写序号）
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ( )
A．丙烯与氯化氢加成 B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热
C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热
2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法
( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 （ ）
A．加成-消去-取代 B．取代-消去-加成
C．取代-加成-消去 D．消去-加成-取代
4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分
异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（ ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．m+n=6 B．m=n C．2m=n D．m+n=8
5. 1mol 　 与溴水完全反应，
需要溴单质的物质的量为( )　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．3 mol B．4mol C．5 mol D．6mol
课外作业
1.某烃A与发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。
2.(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(A)A的结构简式是 ，名称是 。
(B)①的反应类型是 。
②的反应类型是 。
(C)反应④的化学方程式是 。
第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）
【考纲要求】
１．掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。
２．理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。
教与学方案 笔记与反思
【自学反馈】
1．乙醇的分子结构：
结构简式：　 　官能团：
【拓展】饱和一元醇的通式：
饱和二元醇的通式： 例：
饱和三元醇的通式： 例：
芳香一元醇的通式： 例：
　 2．乙醇的物理性质
3．乙醇的化学性质
(1)跟金属的反应
方程式：
(2)跟氢卤酸的反应
方程式：
(3)氧化反应
(A)燃烧
(B)催化氧化
【规律】
　 3．脱水反应
方程式
　【规律】
4．乙酸的结构和性质
(1)乙酸的结构
结构简式： 官能团：
【拓展】饱和一元酸的通式：
饱和二元酸的通式： 。
(2)乙酸的化学性质
（a)酸性:
【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：
(b)酯化反应
【规律】
5酚、苯、环己醇的性质
（1）与金属Na反应
类 别 芳香烃 醇 酚
物 质
反应现象
方程式
原 因
（2）与氢氧化钠反应
类 别 芳香烃 醇 酚
物 质
反应现象
方程式
原 因
（3）与溴反应
类 别 芳香烃 醇 酚
物 质
反应条件
反应现象
方程式
原 因
（4）与KMnO4（H+）反应
类 别 芳香烃 醇 酚
物 质
反应现象
原 因
（5）与硝酸或氢溴酸反应
类 别 芳香烃 醇 酚
物 质
特性
（6）特性
类 别 芳香烃 醇 酚
物 质 , HNO3 ,HBr ,HNO3
反应条件
方程式
原 因
6.醇羟基、酚羟基与羧羟基的性质
所属类别 醇 酚 羧酸
与羟基连接的基团
官能团名称
官能团化学式
常见代表物
主要化学性质 与Na反应
与NaOH（碱）反应
与NaHCO3反应
与Na2CO3反应
脱水反应
氧化反应
酯化反应
【例题解析】
【例1】甲酸的下列性质中,可以证明它是弱电解质的是（ ）
A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2
B.甲酸能与水以任何比例互溶
C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应
D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为77.1℃，C2H5OH为78.3℃，C2H5OC2H5为34.5℃，CH3COOH为118℃。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。
(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是 。
(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 。
将粗产品再经下列步骤精制
(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入 。
A．无水乙醇 B．碳酸钠粉末 C．无水醋酸钠
(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是 。
(5)向粗产品中加入 无水硫酸钠，振荡的目的是 。
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的，被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（ ）
A．C25H50COOH　Ｂ．C25H39COOH C．C26H41COOH D．C26H47COOH
2.以CH2 = CH2 和H218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成
。 用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
课外作业
羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可以跟醇R″OH发生如下反应(R′、R″是两种不同的烃基)：RCOOR′+ R″OH RCOOR″+ R′OH，此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进
行酯交换反应来实现的。
(1)反应中甲醇为什么要过量？
(2)写出聚乙烯醇的结构简式。
(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。
第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第三课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)
【考纲要求】
１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.
2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。
教与学方案 笔记与反思
【自学反馈】
1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律
2.醇类在反应中的断键规律
(1)断O—H键
【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。
【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2
【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。
【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2
(2)断C—O键
【条件】
【举例】
【规律】
【拓展】
(3)断C—H和O—H键
【条件】
【举例】
【规律】
【拓展】
(4) 断 C—H和C—O键
【条件】
【举例】
【规律】
【拓展】
(5)断 C—O和O—H键
【条件】
【举例】
【规律】
【拓展】
(6) 断 C—H、O—H、C—C、C—O键
【条件】
【举例】
【规律】
【拓展】
2．二元酸的特殊性质
二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元酸为
乙二酸（草酸）。
(1)具有酸性 如：
(2)发生酯化反应
（3）发生缩聚反应 如：
（4）发生氧化反应 如：
（5）发生脱水反应 如：
（C2O3为乙二酸的酸酐）
3．甲酸的性质
(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：
(2)发生酯化反应。
(3)具有可燃性。
(4)发生脱水反应。
(5)具有还原性
①银镜反应
②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应
③使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【例题解析】
【例1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例
如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A、1mol 1mol B、3.5 mol 7mol
C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应； ,试按下列要求各举一个实例（与出
化学方程式）。
（A）乙酸钠在a处断键： ；
（B）乙酸在b处断键： ；
（C）乙酸在c 处断键： 。
2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。
课外作业
(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。
(2)化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。
(3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。
(4)利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
①写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_______，混合气体：_____，E_____。
②写出下列物质的结构简式：A：______，D：______，F：_______。
③写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：
B→C：______，属于_______反应； A+H：_______，属于_______反应。
第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第四课时 羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质
【考纲要求】
1．掌握羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质。
2．掌握缩聚反应的规律和书写方法。
3．理解多官能团物质的性质特点。
教与学方案
【自学反馈】
1． 乳酸的性质
(1)具有酸性
(2)发生取代反应
(3)发生缩聚反应
(4)发生成环反应
(5)发生氧化反应
(6)发生消去反应
(7)发生酯化反应
(8)发生脱水反应　
2.氨基酸的化学性质
氨基酸分子中既有氨基（一NH2），又有羧基（－COOH），
因此它既能跟酸反应，又能跟碱反应，具有两性。
(1)与碱反应
(2)与酸反应
(3)缩合反应(两两间结合可形成二肽等)
(4)缩聚反应
1种氨基酸:
2种氨基酸:
多种氨基酸按一定方式缩聚,形成多肽。
3.高级脂肪酸的性质
(1)物理性质
结构简式
名称 硬脂酸 软脂酸 油酸
饱和性
物性 状态
溶解性（水）密度
2．化学性质
(1)弱酸性：
(2)酯化反应
(3)和Br2反应:硬脂酸、软脂酸不能使Br2褪色，油酸能使Br2褪色。
(4)和KMnO4(H+)溶液反应：硬脂酸、软脂酸不能使溶液褪色，油酸能使溶液褪色
【例题解析】
【例1】一种醛A： ，有多种同分异构体，其中 属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是 。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。
（l）A是天然蛋白质的水解产物，经光谱测定显示，分子中不存在甲基（—CH3）。
（2）B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。
①写出A、B的结构简式。
②通过本题的分析讨论，就有机化合物的结构异构方面，你能作出什么推论？试列举l～2个实例。
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.丙烯酸结构式为CH2=CH—COOH，则下列有关它的性质中，不正确的是
A．能与钠反应放出氢气 B．不能与新制的Cu(OH)2反应
C．能发生加聚反应 D．能与溴水发生加成反应
2.一次性使用的聚苯乙烯材料，对环境所带来的“白色污染”甚为突出，因为此材料难以分解和处理。最近研制出一种新型材料聚乳酸—[— OCH(CH3)CO—]—n— ，它是由乳酸CH3—CH(OH)—COOH经缩聚反应而得的，该材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有关它们的说法中不正确的是
A．聚乳酸中含酯基 B．乳酸与足量钠反应时物质的量之比为1:1
C．乳酸可以发生消去反应 D．乳酸的聚合方式与乙烯的聚合不同
3.取两份质量相等的有机物Q，一份与足量的钠反应放出气体V1升，另一份与足量Na2CO3溶液反应放出气体V2升；若同温同压下V1＞V2，则M可能是
A．CH3COOH B．HOOC—COOH C．HO(CH2)2CHO D．HOC6H4COOH
4.L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴的叙述不正确的是
A．能跟NaOH反应
B．跟溴水发生取代反应，1 mol该有机物最多消耗Br2 3 mol
C．能被氧化剂氧化
D．遇到FeCl3溶液不能显紫色
课外作业
1.乙二酸，又称草酸，通常在空气中易被氧化变质，而其两分子结晶水（H2C2O4·2H2O）却能在空气中稳定存在.在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是（ ）
A．草酸是二元强酸，其电离方程式为H2C2O4=2H++C2O42－
B．草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂
C．乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D．将乙二酸滴加到浓H2SO4上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O
2.某课外活动小组对甲酸（HCOOH)作了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应.
(A)进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的________，因为________.
(B)甲酸进行银镜反应的化学方程式_____________________________.
(C)某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作___（写字母）：
A．洁净的试管；
B．浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；
C．前几天配制好的银氨溶液；
D．银氨溶液里加入稍过量的甲酸；
E．小火对试管直接加热；
F．应过程中，振荡试管使之充分反应.
然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：
(D)乙装置中长导管A的作用是_________________。
(E)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式___________。
(F)选择甲装置还是乙装置好？________，原因是___________。
(G)实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品。
（H）一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释_____________________。
3.化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。
试写出：化学方程式A→D ，
B→C　　　 ，反应类型A→B ，B→C A→E ，A的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及 。
第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第五课时 醛、酯的重要性质与拓展
【考纲要求】
１．掌握酯的化学性质和同分异构体。
2．掌握银镜反应的原理和醛的其它化学性质及应用。
教与学方案
【自学反馈】
1．乙醛的结构
结构式： 官能团：
2．乙醛的物理性质
3．乙醛的化学性质
（1）加成反应（碳氧双键上的加成）
（2）氧化反应
(a) 催化氧化
(b)银镜反应
【规律】
(C)与新制的氢氧化铜反应
【规律】
【拓展】
（d)乙醛 被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，故 使它们褪色。
4．酯的化学性质——水解反应
酸性条件：
碱性条件：
5.同分异构现象
一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的羧酸互为同分异
构体。
【拓展】写出分子式为C4H8O2的属于酸和酯的同分异构体的结构简式，
并分别命名。
6.甲酸酯
甲酸酯的通式为：HCOOR，其分子中既有 基又有 基，所以既表现酯
的通性——水解，又能发生醛基的氧化反应(银镜反应、与新制的Cu(OH)2
悬浊液反应)。
【规律】甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含—CHO，所以都具有醛的通性（加
氢、氧化）。
7.合成酯的方法和途径
(1)链状小分子酯
(2)环酯
(3)聚酯(通过羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)二形成的高分子化合物)
(4)内酯(同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的)
(5)无机酸酯(例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)
【注意】无机酸与醇的酯化(酸去氢,醇去羟基)和有机酸与醇的酯化(醇去氢,酸去羟基)反应方式的不同；硝酸酯(硝基连在氧原子上)和硝基化合物(硝基连在碳原子上)的区别。
(6)高级脂肪酸甘油酯(油脂)
(7)酚酯(苯酚和酸形成的酯)
【例题解析】
【例1】某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L－1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是
A．氢氧化钠不够量 　　　　　　B．硫酸铜不够量
C．乙醛溶液太少　　　　　　　　D．加热时间不够
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】已知柠檬醛的结构简式如下：
　　　(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是 。
(2)检验柠檬醛中的C=C的方法是 。
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.由乙炔、乙醛组成的混合气体，经测定，其中的碳的质量分数为72%，则混合气体中氧的质量分数为　　　　　　　　　　（　　）
Ａ．32% B．22．65% C．19．56% Ｄ．2．14%
2.油脂完全皂化后得到甘油和高级脂肪酸钠的混合溶液，若要使高级脂肪酸钠和甘油溶液分离，可以采用的方法是 （ ）
A.渗析 B.分液 C.蒸馏 D.盐析
3.下列关于乙酸乙酯的各种说法中正确的是 （ ）
A．酯化时需要用水浴加热，才可进行
B．乙酸乙酯中含有乙酸时，可用NaOH溶液除去
C．乙酸乙酯是一种优良的溶剂
D．酯化反应中，酸羟基中的18O原子在产物酯中
4.下列有机物中不可能存在的是 （ ）
A．乙二酸二乙酯 B．二乙酸乙二酯
C．二乙酸二乙酯 D．乙二酸乙二酯
5.有机物A、B、C、D、E有如下衍生关系
又知C和E在浓H2SO4作用下加热，得到一种具有果香味的液体，分子式为C6H12O2。试推断A、B、C、D、E各为何物？并写出结构简式。
课外作业
1.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).
2.(01年上海高考题)
在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个 烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮 。
像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
试回答：
（A）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式
（B）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）
（a）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3
（C）有一种名贵香料一一一灵猫香酮是属于 （多选扣分）
（a）脂肪酮 （b）脂环酮 （c）芳香酮
（D）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。
第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第六课时 有机化学实验探究
【考纲要求】
1．掌握制备常见有机物的实验方法
2．掌握有机物性质验证实验的现象和操作
3．掌握有机物的鉴别和分离方法
教与学方案 笔记与反思
【自学反馈】
1．实验室制取溴苯
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
2.实验室制取硝基苯
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
3.实验室制溴乙烷
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
4.实验室制乙酸乙酯
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
5.实验室模拟石油分馏
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
6.制乙烯
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
7.制甲烷
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
8.制乙炔
（1）实验原理
（2）实验用品
（3）实验操作
（4）实验现象
（5）产品的收集、分离、提纯及检验
9.有机物的鉴别方法
（１）鉴别物质的方法
方法一：要紧抓待鉴别物质的特征性质（物理性质和化学性质），利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴定或鉴别
方法二：要比较待鉴别物质间特征性质（物理性质和化学性质）的差异，利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴别
（２）常见物质的鉴别
物质 烷烃 烯烃 苯
鉴别方法
物质
鉴别方法
物质
鉴别方法
10.有机实验中的加热方法与温度计的使用小汇
（1）加热方法
加 热 方 法 注 意 事 项 实 际 应 用
直接加热 先预热
水浴加热 沸水浴加热 ①温度的控制②温度计的使用
有温度的水浴
无温度的水浴
一般酒精灯加热 隔着石棉网
用酒精喷灯加热 使用方法
（2）温度计的使用
温 度 计 的 位 置 温 度 计 的 作 用 实 际 应 用
插入反应液面以下 测定反应混合液的温度
插入环境液面以下 测定或控制环境的温度
置于支管口处 测定或控制气体的温度
11.有机物的除杂与分离方法
（1）除去杂质的原则
（a）药品与仪器常见
（b）实验条件要求低、反应迅速
（c）操作简便、现象明显、容易判断
(d)不再带入新的杂质
（2）分离的方法
(a)固体混合物的分离方法
A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应
(b)液体混合物的分离方法
A.分液 B.分馏或蒸馏
(c)提纯物质的方法（能鉴别物质的方法都可以用于提纯物质）
A.渗析——提纯无机溶胶（粒子溶胶）
B.盐析——提纯有机溶胶（分子溶胶）
如何除去下列物质中的杂质
(1)甲烷气体中有乙烯或乙炔 (2)苯中有苯酚
(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 (4)蛋白质溶液中有少量食盐
(5)苯中有甲苯 （6）乙醇中混有水
【例题解析】
【例1】乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点77.2℃，实验室某次制
取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙
醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如图所示：
（烧杯、夹持装置、温度计已略去）
实验步骤是：
①先向A中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀，再将剩下的
所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里两种有机物的物质的量比约为5∶7。
②加热油浴保温约135—145℃
③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进料速度大体相等，直到加料完成。
④保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停止加热。
⑤取下B的锥型瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边摇荡，至无气泡产生为止。
⑥将⑤的液体混合物分液，弃取水层。
⑦用饱和CaCl2溶液（适量）加入到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置，放出水层（废液）。
⑧分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。
试回答：
（1）实验中硫酸的主要作用是 ；
（2）用过量乙醇的主要目的是 ；
（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是 。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3将引起的后果是 。
（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是 。
（5）为什么操作③要使加料与馏出的速度大致相等 。
（6）在⑧所示的粗酯里还有的杂质是 。
（7）⑧中锥型瓶为什么要用长导管把蒸汽送出室外 。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】A-D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。
（1）请从①-⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A -C下的空格中（多选要倒扣分）。
①酒精和浓硫酸混合加热制乙烯； ②电石跟水反应制乙炔；
③分离苯和硝基苯的混合物； ④苯跟溴的取代反应；
⑤石油分馏实验； ⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气；
⑦测定硝酸钾在水中的溶解度； ⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢。
A B C D
（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是 ： 。
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是 ( )
A. 苯、己烷、己烯 B．己烷、己烯、己炔
C．苯、四氯化碳、苯酚 D．裂化汽油、四氯化碳、己烯
2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( )
①乙醇和乙酸 ②葡萄糖溶液和蔗糖溶液 ③苯和食盐水
④苯和苯酚 ⑤乙酸乙酯和乙醇 ⑥甲酸乙酯和纯碱溶液
A.③⑥ B.①③④⑥ C.①②④⑥ D.③⑤⑥
3.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸镏②水洗③用于燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是 ( )
A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤D、②④①⑤③
4.（03年江苏高考题）无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。答：
5.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(A)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_______。
(B)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_________。
(C)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_____ __________。
(D)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是________________。
(E)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。
课外作业
1.昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO
指出该物质中的任意一种官能团，为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象，写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别，完成下表。
官能团 鉴别方法及实验现象 有关反应的化学方程式 反应类别
2. 1，2，3，4-四氢化萘的结构简式是 分子式是C10H12。常温下为无色
液体,有刺激性气味，沸点207℃，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：
生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下：
①按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉
②慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。
③取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗静置。
④分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。
回答下列问题：
(A)下列示意图中的装置，适合步骤①和②操作的是________________。
A B C D
（B）步骤②中如何判断“反应完全”______________________。
（C）步骤③中补充少量四氢化萘的目的是__________________。
（D）步骤③中过滤后得到的固体物质是___________________。
（E）已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是66%，如果溴化反应进行完全，则步骤①中四氢化萘和水的质量比约是1：______________（保留小数点后1位。）
3.为探究苯与溴的取代反应，甲用右图装置I进行如下实验：
　　
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，3－5分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。
　　（A）装置I中①的化学方程式为_________________________________。
　　　②中离子方程式为_______________________________________。
　　（B）①中长导管的作用是____________________________________。
　　（C）烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是____________________，要想得到纯净的产物，可用_________试剂洗涤。洗涤分离粗产品应使用的最主要仪器是_______________。检验产物已纯净的方法是_________。
　（D）甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。产生红棕色气体的原因是___________。
　　该红棕色气体会干扰反应产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示：______________ ____。
　　（E）乙同学设计右图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯、液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。
a的作用是_____________________________。
b中的试剂是___________________________。
　　比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________。
第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护
【例题解析】
1.【解析】Br原子从1号碳位移到2碳位上的物质间的转化，不能直接发生取代反应完成转变。而应该先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr发生加成反应，在适当的条件下，Br可通过加成到2号碳上。
【答案】
2.【解析】根据题意可知,反应中可产生HBr,且浓硫酸能把溴离子氧化成溴单质,故加入少量水的目的是稀释浓硫酸，降低其氧化性及吸收溴化氢。
使容器均匀受热见的加热方法是水浴加热法。边反应边蒸馏的目的显然是为了使平衡向正反应方向移动。由于溴乙烷的密度大，且不溶于水，故可采用分液的方法。A装置可防止倒吸，原因是由于长颈漏斗的上部体积大，当倒吸上来的液体达到漏斗上部时，需要的液体较多，使试管中的液面下降，使漏斗中的液体与试管中的液体脱离，由于重力的作用，漏斗中的液体流入试管中，故可防倒吸；B装置中倒置漏斗进入液面太深，故不能防止倒吸。
【答案】(1)①吸收溴化氢②稀释浓硫酸，降低其氧化性，减少副产物
(2)水浴加热
⑶不断蒸出生成物,促使平衡向正方向移动,提高原料的利用率,提高溴乙烷的产量
(4)溴乙烷的密度比水大,且不溶解于水;可用分液漏斗将溴乙烷从水中分离出来
(5)A
【巩固练习】
课堂反馈 1.A C 2.C 3.D 4.A 5.B
课外作业
1. 2.(A) 环己烷 (B)取代反应 消去反应
(C) +2NaOH +2NaBr+2H2O
第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系
【例题解析】
1. 【解析】本题以有机酸--甲酸为背景,考查学生的电解质溶液知识。弱酸不能完全电离，故1mol/L时PH大于0，且在相同条件下,溶液的导电性比强酸溶液弱。
【答案】A、D
2. 【解析】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应，因此，加入过量的乙醇和边加热蒸馏的目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动。除去醋酸可用碱性物质，故应选用碳酸钠粉末。利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH的信息可知，其目点是除去乙醇。无水硫酸钠可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水。
【答案】(1)增大乙醇的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。
(2)增大乙酸的浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。
(3) B
(4)除去粗产品中的乙醇。
(5)除去粗产品中的水。
【巩固练习】
课堂反馈
1.B (2)①
②
③
④
课外作业 (1) 过量的甲醇使平衡向右移动，酯交换反应完全。
(2)
(3)
第三课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)
【参考答案】
【例题解析】
1. 【解析】根据酚羟基的性质即可解题.
【答案】D
2. 【解析】从分子式C7H8O看，只能知道A和B 不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A和B。
由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。
A不溶于NaOH溶液，说明A 为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。
B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。
【答案】
A是苯甲醇： B是对甲基苯酚：
【巩固练习】
1课堂反馈
(1)
（A）CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑
(B)CH3COOH+HO—C2H5 CH3COOC2H5+H2O
（C）CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
(2)（A）：BrCH2CH2Br；（B）：HOCH2CH2OH；（C）：OHCCHO；（D）：HOCCOOH。
A水解：BrCH2CH2Br + 2H2O HOCH2CH2OH + 2HBr
或BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr。
2.课外作业
CH3
（1）CH2=C—COOH CH2=CH—CH2—COOH
CH3—CH=CH—COOH
（2）CH3CH2CH2OH
CH3O CH3O
（3）CH2=C—C—O—CH2CH2CH3+NaOH CH2= C—C—ONa
+CH3CH2CH2OH
(4)①CH4,CO H2,CO
②CH3OH, HCOOH, HCOONa
③加成
酯化
第四课时 羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质
【例题解析】
1. 【解析】A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列.
【答案】
2. 【解析】①天然蛋白质的水解产物均为α-氨基酸 ,R的组成为C7H7,由于分子中不存在甲基,故为 C6H5CH2；C9H12的芳香烃存在多种同分异构体，而硝化后得唯一产物只有1，3，5-三甲苯（从对称性考虑）。由此写出硝化产物。②碳数相同而结构相似（或含一个苯环）的一元氨基酸和一元硝基化合物互为同分异构体。除本题A、B外，实例还有乙氨酸（CH2NH2COOH）和硝基乙烷（CH3CH2NO2）。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸（CH3CHNH2COOH）和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或（CH3）2CHNO2，它们的分子式都是C3H7O2N。
【答案】
②乙氨酸（CH2NH2—COOH）和硝基乙烷（CH3CH2NO2）。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸（CH3CHNH2COOH）和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或（CH3）2CHNO2，它们的分子式都是C3H7O2N。
【巩固练习】
课堂反馈
1.B 2. B 3. D 4.D
课外作业
1.C 2. （A）NaOH，银镜反应必须在碱性条件下进行。
（B）HCOOH+2[Ag(NH3)2]++2OH－→CO2+2Ag↓+4NH3+2H2O
（C）B、C、D、E、F （D）冷凝回流甲醇，平衡内外大气压强。
（E）HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O
（F）乙，因为甲醇有毒，需密封操作.
（G）沸石，Na2CO3， （H）甲酸甲酯在在NaOH溶液中发生水解。
3.
A→D
B→C
A→B 消去反应 B→C 加聚反应 A→E缩聚反应
E的结构简式：[-O（CH2）3CO-]n A的同分异构：
第五课时 醛、酯的重要性质与拓展
【例题解析】
1. 【解析】只有在NaOH过量的碱性条件下，乙醛才能与氢氧化铜发生反应，生成氧化亚铜红色沉淀，题目中氢氧化钠过少，故实验失败．
【答案】A
2. 【解析】(1)根据醛基的特性，可用银镜反应或与新制氢氧化铜反应即可。(2)C=C的检验可用溴水，但由于柠檬醛中含有醛基，也能使溴水褪色，故在检验C=C应先将其氧化除去醛基。
【答案】(1)加入银氨溶液，水浴加热，有银镜出现。
(2)加入过量的银氨溶液，水浴加热，待反应完全后，再在溶液中加入溴水，溴水褪色。
[考题再现]
1.B
2.（1）B和C；（2）E
还原（或加氢、加成催化加氢等）。
【巩固练习】
课堂反馈
1.C 2. D 3.C 4.C 5.结构简式为：A． HCOOCH2CH2CH3 B．HCOONa
C．CH3CH2CH2OH　D．．CH3CH2CHO E．CH3CH2COOH
课外作业
1. .①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
　 ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（也可用乙烯直接氧化制得乙醛）
　
2.（A）＋HCN→
（B）c（C）b（D）C10H16O
第六课时 有机化学实验探究
【参考答案】
【例题解析】
1. 【解析】本题是一道实验探究题，并对书中的制取乙酸乙酯的实验进行了改进。此类考题是以后考试的方向，应重视。该类考题特点是形变但原理不变，应用反应原理即可解题。
【答案】（1）实验中硫酸的主要作用是催化作用和吸水作用；
（2）用过量乙醇的主要目的是使酯化反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产率。
（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是除去乙酸。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3，则会使乙酸乙酯发生水解而使实验失败。
（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去乙醇。
（5）让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来。
（6）粗酯里还有的杂质是水。
（7）让实验中产生的SO2等有毒气体排出室外，也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶，并使锥形瓶中的压强内外一致。
2. 【解析】根据温度计的使用方法即可解题。制乙烯时测定的是反应混合物的温度，故应用A装置。分离苯和硝基苯的混合物和石油分馏均为分馏实验，测定的是蒸汽的温度，故应用B装置。测定硝酸钾在水中的溶解度是测定溶液的温度,故应选用C装置。
【答案】（1）A① B③⑤ C ⑦（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器作用）
【巩固练习】
课堂反馈
1.C 2.A 3. B 4.将试剂瓶放入水浴中加热，待晶体熔化后，再从瓶口中倒出。
5.(A)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
(B)将反应器放在55～60℃(或回答60℃)的水浴中加热。
(C)分液漏斗
(D)除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸，硫酸)
(E)大　苦杏仁　
课外作业
1.
官能团 鉴别方法及
实验现象 有关反应的化学方程式 反应类别
（碳碳双键） 加溴水
溴水褪色 CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO＋Br2
→CH3(CH2)5CHBr－CHBr(CH2)9CHO 加成反应
（醛基） 加银氨溶液
生成银镜 CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO＋2[Ag(NH2)2]＋
＋2OH－→CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9COO－
＋NH4＋＋2Ag＋＋3NH3＋H2O 氧化反应
2. （A） D
（B）加少量液溴看颜色是否褪去
（C）消耗②步中加入的溴
（D）C10H8Br4
（E）四氢化萘和水的质量比约是1： 1.3
3.（1） ；Ag++Br-=AgBr↓
　　
（2）导气，冷凝回流 （3） 、Br2，稀NaOH溶液，蒸馏水。分液漏斗。取少量最后一次洗液，加入稀HNO3，再加入AgNO3溶液，溶液不浑浊说明产品已洗净。（4）该反应是放热反应，反应物和白粉加入的量不适当，会使液溴挥发。挥发的液溴溶于水，生成HBr，与AgNO3反应生成AgBr沉淀，因而无法确定HBr是否是苯与Br2取代反应的产物。Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3 （5）a是安全瓶，防止倒吸，b中度剂是苯或四氯化碳。装置Ⅱ的优点①控制反应进行 ②防止倒吸 ③排除液溴的干扰 ④防止有害气体污染环境。
笔记与反思
催化剂
△ 加压
催化剂
△
催化剂
△ 加压
H2SO4
△
催化剂
△
浓H2SO4
△
浓H2SO4
△
B
H2SO4
50℃~60℃
C
O2
催化剂
D
E
F
G
H
浓H2SO4
－H2O
+NaOH
210℃
400℃
－H2
H+
天燃气
混合气体
+H2O
催化剂
800℃
催化剂
A
催化剂
O2
B
笔记与反思
笔记与反思
△
H2O
5
211

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