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第 十 六 章 合 成 材 料
第一课时 有机反应规律
【考纲要求】
１．掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。
2．能熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成。
教与学方案 笔记与反思
【自学反馈】
1. 有机化学基本反应类型
类型 反应物质类别 反应条件 举 例
取代反应 烷烃 光照
苯及其同系物 苯环卤代：催化剂
硝化：浓硫酸加热
磺化：加热
侧链卤代：光照
醇 加热、浓硫酸
卤代烃 氢氧化钠水溶液
羟基酸 加热、浓硫酸
加成反应 烯 除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热。
炔
苯及其同系物
醛和酮
不饱和酸
消去反应 醇 加热、浓硫酸
卤代烃 氢氧化钠醇溶液
水解反应 卤代烃 氢氧化钠水溶液
酯 酸或碱、加热
糖 加热、硫酸
蛋白质 酶 略
缩聚反应 酚、醛 催化剂、加热
氨基酸 催化剂
羟基酸 催化剂
加聚反应 烯 催化剂
不饱和酸 催化剂
氧化反应 大多数有机物燃烧 点燃
催化氧化 醇 催化剂、加热
烯 催化剂、加热
烷 催化剂、加热
强氧化剂氧化烯、炔 无条件 乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
弱氧化剂氧化醛 加热
还原反应 烯、炔、醛加氢 催化剂、加热
酯化反应 醇与酸 加热、浓硫酸
显色反应 酚与氯化铁 无条件 苯酚与氯化铁溶液反应显紫色
脱水反应 醇分子内 加热、浓硫酸
醇分子间 加热、浓硫酸
2.三大有机反应类型比较
类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应
反应物种类
有机反应种类或结构特征
生 成 物
碳 碳 键 变 化 情 况
不 饱 和 度
结 构 变 化 形 式
3.通常发生取代反应的物质
有机物 无机物/有机物 反应名称
烷,芳烃,酚 X2
苯的同系物 HNO3
苯的同系物 H2SO4
醇 醇
酸 醇
酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液
羧 酸 盐 碱 石 灰
醇 HX
4. 发生水解反应的基或官能团
官能团 -X -COO- RCOO- C6H5O- 二 糖 多 糖
代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸钠 苯酚钠 蔗糖 淀粉 纤维素
反应条件
5.发生加成反应的基/官能团
基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO
代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛
无 机 物 卤素、氢气、水等 氢气等 氢气等 氢气等
6.发生氧化反应的官能团（不含燃烧）
C=C C C C-OH -CHO C6H5-R CH3CH2-CH2CH3
代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 丁烷
KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色
催化氧化 与O2生成乙醛 --------- 与O2生成乙醛 与O2生成乙酸 ------ 与O2生成乙酸
7.各类反应条件
反 应 条 件 常 见 反 应
催化剂.加热.加压
水浴加热
只用催化剂
只需加热
不需外加条件
8.有机物间的相互关系
【例题解析】
【例1】香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式
是，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物和
乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素：
（1）试确定下列有机物的结构简式：
A ___________，C ___________，D ___________，香豆素___________。
（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：Ⅰ ___________，Ⅱ ___________。
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
心舒宁
注：
（Ⅰ）
（Ⅱ）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
① 心舒宁的分子式为____________。
② 中间体（1）的结构简式是____________。
③ 反应①~⑤中属于加成反应的是____________（填反应代号）。
④ 如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）。
课外作业
烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式
B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答：
（1）A的结构简式是 。
（2）H的结构简式是 。
（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标装饰品下可得CO 2的体积是 mL。
第 十 六 章 合 成 材 料
第二课时 有机合成方法
【考纲要求】
1.掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。
2.掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练进行有机合成。
教与学方案
【自学反馈】
1. 有机推断题解题思路：
２．有机推断题解题方法
(1)顺推法: 。
（2）逆推法： 。
（3）猜测论证法： 。
3.题眼小汇
(1)烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。
（2）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
(3)常见的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。
（4）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。
（5）若混合烃的平均相对分子质量小于26，或平均碳原子数小于2，则有定含有甲烷。
（6）与新制氢氧化铜反应的有：羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。
4．确定有机高分子化合物单体的方法
【例题解析】
【例1】请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
试剂和条件已略去，请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。
（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体.
式中C6H5为苯基。
这三种单体的结构简式分别是:______ 、______ 、______ .
2.下面是一种线型高分子链的一部分：
分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有 种，写出这些单体的结构简式： 。
3.()烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
I. 已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（A）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。
（B）的化学方程式是： 。
（C）A的结构简式为 。
（D）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
课外作业
已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3
(相对分子质量46) (相对分子质量88)
R CH OH RCH=O+H2O
OH
现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是
（2）写出化合物A和F结构简式
第 十 六 章 合 成 材 料
第一课时 有机反应规律
【例题解析】
1. 【解析】充分熟悉题目之后，仔细观察，发现只有物质B给出了结构简式，故必须从研究B入手。B是A与乙酐反应的产物，其中
部分仅由乙酸酐的一个碳上去掉一个氢原
子，其余 部分必来源于A，此部分化学式为，比A多一个H。 两者相比较，必有乙酸酐中的一个H原子转移到A上，根据B的结构判断，此H原子只能是醇上的H原子，据此可推测在反应（Ⅰ）中，乙酸酐分为两个部分，即一个H原子和乙酸酐基与A发生加成反应，说明A中存在，故A的结构式应为 ，
分子组成为，符合题意，反应（Ⅰ）属于
加成反应。在酸性条件下B与反应生成乙酸和C，则可推测反应（Ⅱ）是酸酐的水解，属于取代反应。根据酯水解规律，易知C的结构简式为
，C的分子组成是。
C→D是脱水的消去反应，必定有醇参与脱水。由此可推知D的结构简式为： ，D的分子组成是。
从原题得知，香豆素中除含有一个苯环外，还有一个六元环，观察D的结构中存在一个，一个，结合反应条件是加热脱水，显然，D发生的是分子内的酯化反应，生成物香豆素的结构简式为：
，其分子组成是，符合题意。
【答案】
（2）（Ⅰ）加成反应（Ⅱ）取代反应。
【巩固练习】
课堂反馈
（1） ；
（2）
；
（3）③、⑤ ；
（4）
课外作业
(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代或水解(4)消去(5)224
第二课时 有机合成方法
【例题解析】
1. 【解析】本题是含有新信息的有机合成题，考查考生运用已学过的知识阅读、理解有机合成反应的能力。求解本题必须透彻理解给出的所有信息，包括文学说明，进行严密的逻辑推理。
反应①是磺化反应，在苯环上引入，反应②是还原反应，把硝基还原成，反应③则是脱氢反应（氧化反应）。
根据这三个反应均不能引入，且DSD酸含有两个苯环，所以
可认为A为 ， 再运用正推法，A经硝化反应变为 （B），再往前推，B经
磺化反应变成 （C），至于应连在哪个碳原子，可以根据DSD酸而定。
从（C）推出（D）则需正推逆推相结合，根据是反应②③两个条件，若（C）
→（D）的条件与②同，则（D）是 ，那么，它所含最后会被
氧化剂所氧化，而得不到DSD酸，故（C）应先在作用下
脱氢变成 （D），它再被
（）还原成DSD酸。
【答案】
2.【解析】由有机物A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子,又能与Na反应,含碳原子数又少于6,所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇.又A只有一种一氯代物B,可知A的结构应为(CH 3)3C—OH,分子中的官能团名称是羟基,光照时取代反应发生在-CH3上。F为A的同分异构体，也可以有框图内A的各种变化，故F仍为醇，由于F的一氯取代物有三种，故F为CH3—CH—CH2OH。
CH3
（2）根据“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应，分子式为C6H6O2可推出“HQ”属于酚类物质，故能发生加成反应和氧化反应，不能发生加聚反应和水解反应。由于其一硝基取代物只有一种，故其为对苯二酚。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。可推知TBHQ有二个酚羟基，即A与“HQ”在一定条件下相互作用时，酚羟基没有发生作用，则反应时A上的羟基与HQ苯环上的氢原子反应生成水，进后可推出“TBHQ”的结构式。
【答案】（1）①羟基 CH3
②(CH 3)3C—OH +Cl2 ClCH 2—C—OH+HCl
CH3
③CH3—CH—CH2OH
CH3
（2）① ② （3）
【巩固练习】
课堂反馈
(1)CH2=CHCN,CH2=CHCH=CH2,CH2=CHC6H5
(2)五种
(3)I.；
II. （A）86 氧化反应 羟基
（B）(CH3CH2)2CHOH+CH3CH2COOHCH3CH2COOCH(CH2CH3)2+H2O
（C）(CH3CH2)2C=CHCH2CH3 （D）3
课外作业
1.B、C、E、F
2.A的结构简式: CH2OHCHOHCHO,
笔记与反思
5
235

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