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第二章 《烃》
第一课时 烷烃的结构和性质
第一节 烷 烃
【新课导入】
视频中主角就是我们今天要讲的烷烃的代表物甲烷，从属类上他属于脂肪烃，那脂肪烃除了烷烃还有哪些呢？
烷烃在结构上和烯烃、炔烃的区别是什么？
【烃的分类】
【思考】仔细观察下列两组烃，找出它们的不同:
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(5)CH≡C—CH3
(3)CH2=CHCH3；
CH=CH2
(3)
(4)CH3CHCH3
CH3
第一组:
第二组:
CH3
(2)
(1)
(4)
芳香烃
脂肪烃
烃的分类
仅含碳、氢元素的化合物
碳
氢
芳香烃
含苯环
脂肪烃
不含苯环
饱和烃
:不含不饱和键
不饱和烃
:含不饱和键 C=C、C≡C
烃
生活中常见的烃
石蜡
C18~C30的长链饱和烃
C15～C18的烷烃
柴油
丙烷和丁烷
液化石油气
天然气
甲烷
C17~C21的烷烃
凡士林
它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。
【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。
完成教材P26表格。
正
正
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
一、烷烃的结构
全是σ键(单键)
【归纳小结】
烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
烷烃分子中的共价键全部是单键
烷烃中碳原子均是饱和的
1．链状烷烃的定义
烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫链状烷烃。
一、链状烷烃的结构
①碳碳单键
②链状
③以“H”饱和
关键词：
空间“锯齿形”
2. 通式：
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n+2(n≥1)
①只表示链状烷烃
③含碳量最低的 .
④共价键总数 .
CH4
3n+1
②分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状
同系物：分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
思考与讨论：分子组成相差CH2的有机化合物，一定是同系物吗？
知识回顾
不是。比如：乙烯与环丙烷
决定
结构
性质
1.烷烃的物理性质
表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
二、链状烷烃的性质
P28
→观察上表，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。
1.烷烃的物理性质
二、链状烷烃的性质
随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化.
1)烷烃沸点较低
①随碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高
②碳原子数相同时，
支链越多，对称性越好，熔沸点越低。
Why
一般来说，组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越大，物质的熔点、沸点也越高。
1.烷烃的物理性质
二、链状烷烃的性质
随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化.
1)烷烃沸点较低
2)随碳原子数的递增，烷烃相对密度逐渐增大。
①随碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高
②碳原子数相同时，
支链越多，对称性越好，熔沸点越低。
Why
常温下:C1-C4：气态；C5-C16：液态；C17以上：固态
特殊地，新戊烷常温常压下成气态。
记住：所有的烃均难溶于水，密度均小于1
但恒小于水的密度。
3)烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
液态烷烃本身就是良好的有机溶剂(如己烷)
思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？
分液
迁移练习：
下列烷烃的沸点是：甲烷—162℃，乙烷：—89℃，丁烷—1℃，
戊烷：+36℃。根据以上数据，推断丙烷的沸点可能是
A．—42℃ B．—185℃ C．—128℃ D．+78℃
A
天然气的开采
天然气的运输
天然气多组分造成管道冻堵
拓展提升1
天然气
凝液
天然气深冷分离
净化
天然气
﹣100 ℃
C2H6、
C3H8、
C4H10、C5H12…
CH4
拓展提升1
北京奥运会火炬选择了丙烷作为燃料，为什么选择丙烷而不是其他烷烃呢？
拓展提升2
丙烷能适应比较宽的温度范围，在零下 40℃时仍能产生 1 个以上饱和蒸气压，高于外界大气压，形成燃烧。
丙烷含碳量高，燃烧的火焰呈明亮的黄色，有良好的可视性，便于识别和电视转播、新闻摄影的需要。
问：下列物质在一定条件下，可与CH4发生化学反应的是( )
A. 氯水 B. 液溴 C. O2 D. 酸性KMnO4溶液
E. 浓H2SO4 F. NaOH(aq)
√
×
×
×
√
BC
×
2.烷烃的化学性质
二、链状烷烃的性质
Ⅰ.通常情况下,CH4性质很稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂等反应
Ⅱ.在特定条件下可与O2、卤素单质等发生化学反应
结论：
1)甲烷的氧化反应
CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(l)
点燃
现象
:淡蓝色火焰，放出大量的热。
A. 甲烷的燃烧
甲烷是一种高效、污染小的能源
[知识回顾] CH4的化学性质
CH4的燃烧热为890kJ/mol，写出CH4燃烧热的热化学方程式
H=—890kJ/mol
问题：如何检验反应产物？
火焰上方倒扣一个干燥的冷烧杯，内壁有水珠，迅速倒转加入澄清石灰水后变浑浊。
→不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B. 甲烷对强氧化剂的稳定性
2）甲烷的特征反应——取代反应
取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
[知识回顾] CH4的化学性质
2）甲烷的特征反应——取代反应
取代反应：
⑴ 试管内水面上升
⑵ 试管内黄绿色气体颜色逐渐变浅
⑶ 试管内壁出现油状液滴
CH4与氯气取代现象
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
[知识回顾] CH4的化学性质
(4) 试管中有少量白雾.
CH4 ＋ Cl2 HCl ＋ CH3Cl
光照
CH3Cl ＋ Cl2 HCl ＋ CH2Cl2
光照
CH2Cl2 ＋ Cl2 HCl ＋ CHCl3
光照
CHCl3 ＋ Cl2 HCl ＋ CCl4
光照
无色气体
油状液体
二氯甲烷
四氯甲烷
三氯甲烷
一氯甲烷
俗称四氯化碳
俗称氯仿
（有机溶剂、灭火剂）
（有机溶剂）
（局部麻醉剂）
第一步：
第二步：
第三步：
第四步：
（难溶于水的无色液体）
甲烷还能与其它的卤素单质发生取代反应
2）甲烷的取代反应
小结：甲烷的取代反应
1.反应物：CH4+ 卤素单质(X2)
3.反应分步进行，但不会停留在某一步，因此取代的结果是得到4种有机物和一种无机物
4.CH4中每1mol“H” 被取代时，用去1molCl2，同时生成1molHCl
CH4+氯水、溴水、碘水等
CH4不能使溴水褪色
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
(HCl)
问2.若要使1molCH4和Cl2发生取代反应,且生成的四种氯代物的物质的量相同,试求所需Cl2的物质的量。
n(Cl2)=n(被取代的氢原子)=2.5 mol
产生HCl的物质的量是
2.5 mol
问1.1molCH4在光照下最多与几molCl2发生取代反应？
4 mol
纯的
2.反应条件：光照
→若把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里,放在光亮处,试推测可观察到的现象是 　　。
①黄绿色逐渐消失　②试管壁上有黄色油珠出现 ③水位在试管内上升到一定高度　④水槽内有少量晶体析出　⑤液面上有白雾
A.①③ B.①②③
C.①②③④⑤ D.①②④⑤
C
课堂检测
在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解
CH4 C + 2H2
高温
炭黑，做还原剂、制橡胶和染料的工业原料
做燃料、还原剂，
合成氨和合成汽油等化工原料
3)甲烷的受热分解
总结：
甲烷的性质
甲烷的氧化反应(可燃性)
与卤素(纯净)的取代反应
甲烷的受热分解
烷烃的性质与甲烷相似
:燃烧、取代、热分解
[知识回顾] CH4的化学性质
以甲烷的化学性质为依据，结合烷烃的结构特征，研讨烷烃的化学性质
烷烃的结构特征
烷烃的化学性质
碳原子之间都以单键结合成碳链
碳原子的剩余价键均与氢原子结合
通常条件下稳定
在光照条件下和氯气发生取代反应
在空气中能燃烧
预测
含有极性较强的碳氢键，是反应的活性部位，可发生取代反应
都是饱和碳原子，所以烷烃不能发生加成反应
（与甲烷相似）：
2)氧化反应
1)通常状况下很稳定，跟酸、碱及氧化物都不反应。
随着碳原子数的增加，火焰明亮，并伴有黑烟。
烷烃不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(请写出烷烃的燃烧通式)
现象：
2.烷烃的化学性质
二、链状烷烃的性质
燃烧通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
（3）取代反应
（与甲烷相似）：
2.烷烃的化学性质
二、链状烷烃的性质
P27思考与讨论:(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl
P27思考与讨论:
(4)乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
CH3CH2Cl
CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl
CH3CCl3、 CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3。
一氯乙烷(1种)，
二氯乙烷(2种)，
三氯乙烷(2种)，
四氯乙烷(2种)，
五氯乙烷(1种)，
六氯乙烷(1种)
共9种。
烷烃取代反应需注意的5个方面
思路点拨
(5)定量关系:
n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照。
1mol卤素单质只能取代1molH
烷烃在绝氧条件下高温分解一般生成另一种烷烃和烯烃
（4） 受热分解：
（与甲烷相似）：
2.烷烃的化学性质
二、链状烷烃的性质
(裂化或裂解)
结
质
质
烷烃分子中的共价键全部是单键
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的结构与甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃的结构与性质
能在光照下与氯气发生取代反应
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
能在空气中燃烧(可燃性)
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大
随着烷烃碳原子数的增加，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
课堂小结
高温裂化或裂解
1.（双选）下列有关烷烃的叙述中，正确的是
A．烷烃分子中所有的化学键都是单键
B．除甲烷外，很多烷烃都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D．所有的烷烃中碳原子均采取sp3杂化
课堂检测
AD
2.下列说法正确的是
A．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐降低
B．随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加
C．所有的链状烷烃一定互为同系物
D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物只有CH3CH2Cl一种
B
课堂检测
3.下列叙述正确的是
A．甲烷分子的空间构型是正四面体，所以CH2Cl2有两种不同构型；
B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此可以使氯水褪色；
C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上；
D．烷烃随着分子组成中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高。
D
课堂检测
4. 2017年诺贝尔化学奖被授予研发出冷冻电镜的科学家。使用冷冻电镜时，需将样品放入液态乙烷中进行冷冻。下列有关说法错误的是
A．乙烷不易溶于水
B．常温下乙烷为气体
C．乙烷属于不饱和烃
D．乙烷不与样品发生反应
C
课堂检测
5. 1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为 (　　)
A.4 mol　　B.8 mol　　C.10 mol　　D.2 mol
课堂检测
【解析】选B。1 mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8,消耗氯气最多,即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应,故最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。
B
6.下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是
A．CH4　C2H6 B．C2H6　C3H6
C．C2H4　C3H6 D．C2H4　C3H4
C
课堂检测
→最简式相同的烃不论以什么比例混合，只要总质量一定，碳的质量不变，氢的质量也不变，即消耗O2的量、生成水的量及生成CO2的量均不变。
7.下列说法不正确的是
A．CH4的一氯代物和三氯代物只有1种
B．1molCH4与Cl2反应若生成等物质的量4种有机物，
需要Cl2的物质的量为2.5mol
C．CH4的二氯代物有2种
D．1molCH4完全氯代需要4molCl2
课堂检测
C
8.有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，其分子组成和结构与烷烃相似，下列说法中错误的是(　　)
A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2
B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水
C．甲硅烷的密度大于甲烷
D．甲硅烷的热稳定性高于甲烷
课堂检测
D
9.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷
课堂检测
是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 molC5H12至少需要2 mol H2
C
课堂检测
10.标准状况下，0.1 mol某烷烃完全燃烧生成11.2 L CO2。
(1)写出该烷烃的分子式：_________。
(2)写出该烷烃燃烧的化学方程式：___________。
(3)该烷烃的同分异构体有多种，写出分子中含有4个甲基(-CH3)的结构简式：___________。
C5H12
C5H12＋8O2 5CO2＋6H2O
燃烧通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
11.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
(1)B装置有三种功能：
① ；② ；③ 。
控制气流速度
均匀混合气体
干燥混合气体
(2)设V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，
则x值的取值范围为 。
x≥4
11.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是 。
(4)E装置的作用是 和 (填编号)。
A．收集气体 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
吸收过量的氯气
C
D
11.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，置换出黑色小颗粒的化学方程式为__________，可见有机反应有很多副反应。
CH4＋2Cl2 C＋4HCl
11.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
(6)E装置除生成盐酸外，还含有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为 (填编号)。
A．萃取法 B．蒸馏法 C．过滤法 D．分液法
该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，
其尾气的主要成分是 和 (填编号)。
A．CH4　 B．CH3Cl　 C．CH2Cl2　 D．CHCl3　 E．CCl4
D
A 　B
2、原理：
1、药品：
无水醋酸钠晶体 碱石灰
3、反应装置：
CaO

CH3COONa+NaOH Na2CO3 + CH4
甲烷的实验室制法：
[知识拓展]
CaO:
并不参与反应，也不是催化剂
由于该反应只有在无水条件下进行才能成功，所以CaO的作用主要是除去混合物中的水分、同时减少苛性钠对玻璃的腐蚀作用，另外也使反应混合物疏松，便于甲烷气体的逸出
(了解)
脱羧反应: 从羧酸或其盐中脱去羧基部分的反应。
【讨论】
实验室常根据反应物状态和反应条件选择制取气体的装置。
C、固+液 加热 制气体装置：Cl2、HCl
请说出下列三种气体发生装置的适用范围及可以制取的气体种类。
A、固+固 加热 制气体装置：O2、NH3
B、固+液 不加热 制气体装置：H2、CO2
CH4
根据反应原理，甲烷的制备用哪套装置？
√
此外，制取气体还可以选用启普发生器。
启普发生器的适用范围：
固+液 不加热 制气体装置。
1. 固体: 必须为颗粒或块状,且与液体相遇后不溶解成粉末状
（若为粉末状，则该装置无法及时控制反应的开始与停止）
2. 产生的气体：必须难溶于水或难溶于反应液
具体要求：
所以，启普发生器可以制备H2，不可制备CO2
它的优点是：随开随用，随关随停
实验室制取甲烷的实验装置：
气密性检验的方法：
构建密闭体系——改变压强——观察现象。
注意事项：
1、用碱石灰而不能用氢氧化钠
2、试管口向下微微倾斜
问题：如何检验装置气密性？
2.请从理论上设计由甲苯( )制取苯( )的过程
KMnO4(H+)
NaOH
蒸发、结晶、灼烧
无水固体
NaOH
CaO
加热
1.根据实验室制甲烷的反应原理，如何制取乙烷？
举一反三
CH3CH2COONa + NaOH Na2CO3 + C2H6
CaO

结
质
质
烷烃分子中的共价键全部是单键
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的结构与甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃的结构与性质
能在光照下与氯气发生取代反应
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
能在空气中燃烧(可燃性)
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大
随着烷烃碳原子数的增加，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
课堂小结

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