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高二化学人教版（2019）选择性必修3
3.1卤代烃2301
一、单选题
1．下列关于溴乙烷的说法正确的是
A．电子式为 B．密度比水小
C．发生取代反应时键一定会断裂 D．发生消去反应时键一定会断裂
2．有机物是种类最多的一类物质，为了更好地分门别类的认识各物质，对下列物质的分类正确的是
A． 　属于酚 B． 　属于芳香烃
C． 　属于酮 D． 　属于卤代烃
3．下列说法正确的是
A．烃的衍生物中一定有氢元素
B．烃的衍生物中一定含有碳元素
C．卤代烃中各物质所含元素种类一定相同
D．烃的衍生物是指由烃经一步反应得到的有机生成物
4．2—氯丁烷常用于有机合成等，有关2—氯丁烷的叙述错误的是
A．分子式为C4H9Cl
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种
5．下列物质中含少量杂质(括号内为杂质)，选用除杂试剂和方法均正确的是
A．：酸性溶液，洗气
B．己烷(己烯)：溴水，分液
C．硝基苯：溶液，分液
D．：溶液，蒸馏
6．检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是
A．NaOH溶液 B．AgNO3溶液 C．HNO3 D．CCl4
7．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3Br B．
C． D．
8．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．
C． D．
9．下列化学式代表的物质一定为纯净物的是
A．C4H6 B．C6H6 C．C3H8 D．C3H7Br
10．甲烷和氯气1:4混合后，在光照下反应，生成的有机物都
A．能发生消除反应 B．溶于水 C．只有一种结构 D．是极性分子
11．下列各组有机物的性质比较错误的是
A．沸点：正戊烷＞新戊烷 B．密度：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl
C．熔点：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl D．水溶性：CH3CH2OH＞CH3CH2CH2OH
12．为了获取纯度高的1，2-二氯乙烷，最合理的途径是
A．乙烷和氯气光照取代 B．乙烯和氯气加成
C．乙烯和氯化氢加成 D．乙烷和氯化氢混合
13．1－溴丙烷()和2－溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是
A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同
14．下列既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去生成的烯烃不存在同分异构体的
A．CH3Cl B．C．D．
二、填空题
15．回答下列问题：
(1)的分子式为_______；与该烃互为同系物的最简单的烃为(写结构简式)_______；1mol该烃最多与_______mol溴发生加成反应。
(2)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，，发生水解反应时，被破坏的键是_______(填序号，下同)；发生消去反应时，被破坏的键是_______。
(3)某苯的同系物完全燃烧时，所得CO2和H2O的物质的量之比为8：5。该物质的分子式为_______；若该物质苯环上的一氯代物只有一种，则其结构简式为_______，名称为_______。
16．卤代烃的用途十分广泛，下列卤代烃中：
① ② ③④
(1)可在一定条件下发生消去反应生成丙烯的是_______。(填序号)
(2)写出④与NaOH溶液发生取代反应的有机产物的系统命名_______。
(3)由③生成相应二烯烃的化学方程式为_______。
(4)用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果，氯乙烷具有冷冻效果的原因是_______。
(5)卤代烃还是有机物转化的“桥梁”，写出由氯乙烷两步转化为乙醛的化学方程式_______、_______。
17．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
(1)写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：___________，反应类型___________。某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3溶液，加热，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因：___________。
(2)写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式___________，反应类型___________。反应中生成的气体可以用下图所示装置检验，现象是___________，水的作用是___________。
18．现有下列8种有机物：①CH3CH3；②CH3CH=CH2；③CH3COOC2H5；④CH3CH(CH3)C(CH3)2CH3；⑤CH2=CHCH(CH3)CH3；⑥C(CH3)3CH2Br；⑦CH3CH2CH2Br；⑧。
请回答：
(1)属于烷烃的是__________；与②互为同系物的是___________ (填序号，下同)。
(2)能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是___________。
(3)以上核磁共振氢谱只有两组峰的是_______________。
(4)用系统命名法命名，④名称为______________，⑤名称为___________。
参考答案：
1．D
【详解】A．电子式为，A错误；
B．溴乙烷密度比水大，B错误；
C．发生取代反应时可能断裂，C错误；
D．发生消去反应生成乙烯时键一定会断裂，D正确；
故选D。
2．D
【详解】A．酚的羟基直接连接在苯环上，该有机物羟基连接在烷基上，属于醇，故A错误；
B．芳香烃应含有苯环，有机物为环己烯，故B错误；
C．含有醛基，为苯甲醛，属于醛，故C错误；
D．含有C-Cl键，为卤代烃，故D正确；
故选：D。
3．B
【详解】A．烃的衍生物指烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物，其中不一定有氢元素，A错误；
B．烃的衍生物指烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物，其中一定含有碳元素，B正确；
C．卤代烃中各物质所含元素种类有C、卤素(包括F、Cl、Br、I等)，可能有H，不一定相同，C错误；
D．烃的衍生物是指烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物，不一定是一步生成，D错误；
故选B。
4．B
【详解】A．2—氯丁烷属于一氯代烃，分子式为C4H9Cl，故A正确；
B．2—氯丁烷属于一氯代烃，不能在溶液中电离出氯离子，不能与硝酸银溶液反应生成不溶于稀硝酸的氯化银白色沉淀，故B错误；
C．2—氯丁烷属于一氯代烃，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；
D．2—氯丁烷属于一氯代烃，与氢氧化钠、溶液在加热条件下发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，共有两种，故D正确；
故选B。
5．C
【详解】A．乙烯含有碳碳双键能和酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳气体，引入新杂质气体，A错误；
B．己烯和溴加成的生成物和己烷互溶，不能分液分离，B错误；
C．氢氧化钠和二氧化氮反应生成盐溶液，盐溶液与硝基苯互不相溶，可以分液分离，C正确；
D．和氢氧化钠溶液加热会发生取代反应生成乙醇，D错误；
故选C。
6．D
【详解】检验溴乙烷中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠溶液，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，操作步骤为：加入NaOH溶液，加热，冷却，加入稀HNO3酸化后，加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀，证明溴乙烷中的溴元素的存在，故本题答案选D。
7．B
【详解】A．该有机物只有一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；
B．该有机物可以发生水解反应，生成醇，也可以发生消去反应，产物只有一种如右图所示，，B正确；
C．该有机物中与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；
D．该有机物发生消去反应会有两种产物如右图，和，D错误；
故本题选B。
8．C
【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2，A错误；
B．该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；
C．该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正确；
D．该物质不能发生消去反应，D错误；
故选：C。
9．C
【详解】A．分子式为C4H6的烃可能为二烯烃或炔烃等，则化学式代表的物质不一定为纯净物，故A不符合题意；
B．分子式为C6H6的烃可能为苯或二炔烃或四烯烃等，则化学式代表的物质不一定为纯净物，故B不符合题意；
C．分子式为C3H8的烃为丙烷，则化学式代表的物质一定为纯净物，故C符合题意；
D．分子式为C3H7Br的溴代烃可能为1—溴丙烷或2—溴丙烷，则化学式代表的物质不一定为纯净物，故D不符合题意；
故选C。
10．C
【分析】甲烷和氯气在光照下，反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，即使甲烷和氯气的物质的量之比是1:1的情况，也不会仅生成CH3Cl，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，直到分子中氢原子都被取代完，因此其产物不是纯净的CH3Cl，题给甲烷与氯气以物质的量之比1:4混合，则四步取代反应都可能发生，所以反应所得有机物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
【详解】A．反应生成的氯代甲烷都没有邻碳原子，所以都不能发生消除反应，故A错误；
B．反应生成的氯代甲烷都难溶于水，故B错误；
C．甲烷是正四面体结构，所以反应生成的氯代甲烷都只有一种结构，没有同分异构体，故C正确；
D．反应生成的氯代甲烷中四氯甲烷是结构对称的非极性分子，故D错误；
故选C。
11．B
【详解】A．烷烃的同分异构体沸点的关系：正＞异＞新，所以，沸点高低顺序是正戊烷＞新戊烷，故A正确；
B．饱和一卤代烃的密度随着碳原子数的增多而减小，所以密度大小顺序是CH3CH2CH2ClC．饱和一卤代烃的熔沸点随着碳原子数的增多而增大，因此熔点大小顺序CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl，故C正确；
D．饱和一元醇的水溶性随着碳原子数的增多而减小，故水溶性是CH3CH2OH＞CH3CH2CH2OH，D正确；
故答案为：B。
12．B
【详解】A．乙烷和氯气在光照条件下取代，会生成氯乙烷等杂质，1，2-二氯乙烷的纯度不高，A错误；
B．乙烯和氯气加成，生成的产物只有1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷的纯度较高，B正确；
C．乙烯和氯化氢加成，生成的产物为氯乙烷，C错误；
D．乙烷和氯化氢混合，无法生成1，2-二氯乙烷，D错误；
故答案选B。
13．A
【详解】反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同，故选A。
14．B
【分析】卤代烃都能水解生成醇，但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，发生消去反应时，要断裂碳卤键和邻位碳原子上的碳氢键，所以在卤代烃分子中，要求必须有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子。
【详解】A．CH3Cl没有邻位碳原子，不能发生消去反应，故A不选；
B． 邻位碳原子上有氢原子，发生消去反应后只生成，故B选；
C． 连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C不选；
D．能发生消去反应，但生成的烯烃有两种：和，故D不选；
故选B。
15．(1) C7H12 CH≡CH 2
(2) ① ①③
(3) C8H10 对二甲苯
【解析】（1）
由图可知，其分子式为C7H12；同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，该烃互为同系物的最简单的烃为CH≡CH，1分子烃中含有1个碳碳叁键，则1mol该烃最多与2mol溴发生加成反应。
（2）
卤代烃发生水解反应时，卤素原子被羟基取代，故发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，是卤素原子和与卤素原子直接相连的碳的邻位碳上氢生成卤代烃消去，生成碳碳不饱和，故被破坏的键是键①③；
（3）
苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；某苯的同系物完全燃烧时，所得CO2和H2O的物质的量之比为8：5，根据质量守恒可知，n：(2n-6)=8：(5×2)，解得n=8，该物质的分子式为C8H10；若该物质苯环上的一氯代物只有一种，则其苯环上含2个相同的对位甲基，结构简式为，名称为对二甲苯。
16．(1)②
(2)2,2-二甲基丙醇
(3) +2NaOH CH2=CH-CH-CH2+2NaCl+2H2O
(4)氯乙烷迅速气化局部降温减轻疼痛
(5) CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
【解析】(1)
①只有1个C原子，不能发生消去反应，故不选；
②发生消去反应生成CH3-CH=CH2，是丙烯，故选；
③发生消去反应生成CH2=CH-CH-CH2，是丁二烯，故不选；
④与Cl相连的碳的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，故不选；
故选：②；
(2)
④与NaOH溶液发生取代反应的有机产物是，母体是丙醇，两个甲基取代在2号碳上，系统命名是2,2-二甲基丙醇；
(3)
③发生消去反应生成CH2=CH-CH-CH2，反应的化学方程式为+2NaOH CH2=CH-CH-CH2+2NaCl+2H2O；
(4)
氯乙烷冷镇痛喷雾剂用于受伤运动员应急处理，主要是由于氯乙烷迅速气化局部降温减轻疼痛；
(5)
氯乙烷发生卤代烃的水解反应生成乙醇，再由乙醇发生催化氧化转化为乙醛，反应的化学方程式为：CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl、2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
17．(1) CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 取代反应 不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液
(2) CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 消去反应 溶液褪色 吸收乙醇
【解析】（1）
CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液；
（2）
加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，水的作用是吸收乙醇，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应；故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇。
18． ①④ ⑤ ⑦ ⑥ 2,2,3-三甲基丁烷 3-甲基-1-丁烯
【详解】(1)碳原子之间以单键结合成链状的烃称为烷烃，所以属于烷烃的有①④，CH3CH=CH2属于单烯烃，其同系物应为单烯烃，即⑤，故答案为：①④；⑤；
(2)能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是与卤素原子相连的C原子上有H的卤代烃，符合条件的为⑦，故答案为：⑦；
(3)核磁共振氢谱有两组峰即有两种等效氢，符合条件的为⑥，故答案为：⑥；
(4)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH3的名称为2,2,3-三甲基丁烷，CH2=CHCH(CH3)CH3的名称为3-甲基-1-丁烯，故答案为：2,2,3-三甲基丁烷；3-甲基-1-丁烯。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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