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第三节 芳香烃
第二章 烃
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。
学习目标
1．掌握苯的结构特点和化学性质。
2．掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。
学习探究
一、苯的结构与性质
1.苯的结构
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
2.物理性质
颜色 状态 气味 密度 毒性 溶解性
无色 液态 特殊气味 ρC6H6 <ρH2O 有毒 不溶于水，易溶于有机溶剂
+Br2 +HBr↑
Br
+HO—NO2 +H2O
NO2
3.化学性质
（1）取代反应
溴代反应：
硝化反应：
问题1：导管口为什么在液面上？
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
注意
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。
②温度计的位置，必须悬挂在水浴中。
③不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。
④为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
（2）加成反应
苯在催化剂的作用下可以与氢气加成
+H2
苯的分子式为C6H6，是高度不饱和烃。烯烃、炔烃也是不饱和烃，它们能与溴水发生反应，那么苯是否具有和烯烃、炔烃类似的性质呢？
(3)氧化反应。
①燃烧。
方程式：2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O ，
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟 。
苯不与酸性高锰酸钾和溴水发生反应，说明了苯环不是由碳碳双键和单键交替组成的
资料卡片
苯的磺化
苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
二、苯的同系物
1.苯的同系物
（1）概念：苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7) 。
（2）物理性质
（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
（2）随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
（3）同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
例：
>
>
（3）化学性质
①氧化反应
燃烧通式为CnH2n－6 + O2 nCO2＋(n－3)H2O
苯和烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，那么甲苯能使酸性高锰酸钾褪色吗？
利用酸性高锰酸钾可以鉴别苯与甲苯
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯，方程式为：
CH3
CH3
O2N
NO2
NO2
+3HO— +3H2O
2，4，6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、建筑等
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
CH3
+3H2
CH3
资料卡片
稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，燃料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯
用途：合成燃料的重要原料。
课堂小结
芳香烃
苯的结构与性质
物理性质
化学性质
苯与烯烃、炔烃的性质区别
苯的同系物
化学性质
苯的同系物与苯的性质区别
当堂检测
1．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是( )
A
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤　 B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
C
3．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是 ( )
A
本节内容结束

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