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第三章 第一节 醇 酚(1)
高二年级 化学
新型冠状病毒
75%乙醇溶液
（体积分数）
75%乙醇溶液消毒机理
冠状病毒为有包膜的病毒，膜表面含蛋白质，体积分数为75%的乙醇溶液可以使新型冠状病毒粒子膜表面的糖蛋白脱水变性，从而使病毒失去活性。没有了“外衣”的新型冠状病毒，就无法侵入人体细胞进行复制繁殖。
皮肤消毒
公共区域消毒
醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
乙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2—OH
CH3—CH—CH3
什么是醇？
CH2OH
OH
环己醇
OH
根据醇分子所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
CH2—OH
CH2—OH
一、醇的分类
CH—OH
CH2—OH
CH2—OH
作汽车防冻液
配制化妆品
CH3CH2OH
作消毒剂
二、醇的物理性质
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 64.7
乙烷 CH3CH3 30 -88.6
乙醇 CH3CH2OH 46 78.5
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42.1
1-丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 58 -0.5
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
醇分子间存在氢键
醇分子之间形成氢键示意图
氢键
沸点
溶解性
影响
三、乙醇的结构
分子式：C2H6O
结构式：
H—C—C—O—H
H H
H H
结构简式：
CH3CH2OH
官能团：—OH（羟基）
球棍模型
比例模型
四、乙醇的化学性质
决定
结构
【思考】
乙醇的结构与化学性质之间有什么关系？
化学性质
【思考】
乙醇分子中哪部分结构决定了它的化学性质？
【温故】
回忆钠与乙醇的反应，分析在反应时哪个化学键发生了断裂？
乙醇与钠反应：
2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 ↑
H—C—C—O—H
H H
H H
---
【思考】
对比钠与水的反应在实验现象上有什么不同？为什么？
水 乙醇 原因
钠的位置 浮在水面上 沉到乙醇底部 钠的密度比水的密度小，比乙醇的密度大
剧烈程度 比较剧烈 比较缓和 水分子羟基中氢氧键的极性大于乙醇分子羟基中氢氧键的极性
乙醇的催化氧化：
2 C2H5OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O
H—C—C—O—H
H H
H H
---
Cu
△
---
【温故】
回忆乙醇的催化氧化反应，分析反应时哪些化学键发生了断裂？
乙醇的催化氧化：
【温故】
回忆乙醇的催化氧化反应，分析反应时哪些化学键发生了断裂？
H—C—C O
H H
H
2 C2H5OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O
Cu
△
【结论】 决定醇类化学性质的主要结构——羟基官能团
H—C—C—O—H
H H
H H
---
---
H : C : C : O : H
H H
H H
:
:
:
:
:
:
为什么碳氧键和氢氧键容易断裂呢？
H : C : C :O: H
H H
H H
:
:
:
:
:
:
为什么碳氧键和氢氧键容易断裂呢？
碳氧键和氢氧键的极性强
容易发生断裂
哪些反应会导致碳氧键发生断裂呢？
CH3CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2 CH2↑+H2O
【知新】
乙醇的消去反应：
【活动】
请你分析这个反应的过程中，乙醇是如何发生化学键的断
裂与生成的。
H—C—C—H
H H
H OH
---
浓H2SO4
170℃
---
CH2 CH2↑ + H2O
【知新】
乙醇的消去反应：
乙醇的消去反应实验装置图
乙醇的消去反应
乙醇消去反应产物的检验
乙醇消去反应产物的检验
实验要点：
1.实验时需要控制170℃，温度计水银球在什么位置？
2.温度为什么要迅速升至170℃？
有副反应反应 2 C2H5OH C2H5—O—C2H5 + H2O发生。
浓H2SO4
140℃
浸入液面，不接触烧瓶底。
3.实验过程中观察到混合液变黑，为什么？
4.实验过程中闻到刺激性气味，可能发生了什么反应？
C + 2 H2SO4（浓） CO2↑ + 2 SO2↑ + 2 H2O
△
浓硫酸使乙醇炭化。
实验要点：
5.利用乙醇的消去反应制备出来的乙烯中，杂质气体是什么？
6.为什么要用氢氧化钠溶液除去杂质气体
防止C2H5OH或 SO2干扰乙烯的检验。
挥发出的C2H5OH、浓硫酸与碳反应生成的SO2和CO2。
实验要点：
【思考】
乙醇的消去反应与溴乙烷的消去反应有什么异同？
乙醇的消去反应 溴乙烷的消去反应
相同 生成乙烯 差异 反应条件 浓硫酸、170℃ NaOH醇溶液、加热
脱去的小分子 H2O HBr
CH3CH2OH + HBr
△
CH3CH2Br + H2O
【知新】
乙醇的取代反应：
【活动】
请你分析这个反应的过程中，乙醇是如何发生化学键的断裂
与生成的。
H—C—C—H + H—Br
H H
H OH
△
---
CH3CH2Br + H2O
---
【知新】
乙醇的取代反应：
【知新】
乙醇的氧化反应——与重铬酸钾酸性溶液发生反应
氧化
O
CH3C—H
H—C—C—O—H
H H
H H
---
---
氧化
O
CH3C—OH
O
乙醇
乙醛
乙酸
【知新】
乙醇的氧化反应——与重铬酸钾酸性溶液发生反应
Cr2O7 Cr3+
还原
+6
+3
橙色 墨绿色
2-
【知新】
乙醇的氧化反应——与重铬酸钾酸性溶液发生反应
CH3CH2OH CH3COOH
氧化
【知新】
乙醇的氧化反应——与高锰酸钾酸性溶液发生反应
【资料】
有机化合物的氧化、还原反应
有机
化合物
失去氢原子
或加入氧原子
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
失去两个氢原子
加入一个氧原子
氧化反应
CH3CHO C2H5OH
加入两个氢原子
失去氧原子
或加入氢原子
还原反应
有机
化合物
【资料】
有机化合物的氧化、还原反应
【小结】
乙醇中的化学键断裂与反应
H—C—C—O—H
H H
H H
---
与Na反应、酯化反应
H—C—C—O—H
H H
H H
---
催化氧化反应
---
【小结】
乙醇中的化学键断裂与反应
H—C—C—O—H
H H
H H
---
与HBr发生取代反应
【小结】
乙醇中的化学键断裂与反应
H—C—C—H
H H
H OH
---
消去反应
---
【小结】
乙醇中的化学键断裂与反应
【讨论】
分析乙醇在140℃、浓硫酸作用下生成乙醚的反应，哪些化学键发生了断裂？
2 C2H5OH C2H5—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
140℃
H—C—C—O—H
H H
H H
---
H—O—C—C—H
H H
H H
---
---
---
【讨论】
分析乙醇在140℃、浓硫酸作用下生成乙醚的反应，哪些化学键发生了断裂？
H—C—C—O—H
H H
H H
H—O—C—C—H
H H
H H
【讨论】
分析乙醇在140℃、浓硫酸作用下生成乙醚的反应，哪些化学键发生了断裂？
H—C—C—O
H H
H H
—C—C—H
H H
H H
C2H5—O—C2H5
【讨论】
分析乙醇在140℃、浓硫酸作用下生成乙醚的反应，哪些化学键发生了断裂？
官能团
碳碳双键
羟基
【练习】
丙烯醇（CH2 CH—CH2OH）可发生的化学反应有（　　）
① 加成、 ② 氧化、 ③ 加聚、 ④ 取代
A. ①②③ B. ①②③④ C. ①②④ D. ①③④
氧化、加成、加聚
氧化、取代
【练习】
丙烯醇（CH2 CH—CH2OH）可发生的化学反应有（　　）
① 加成、 ② 氧化、 ③ 加聚、 ④ 取代
A. ①②③ B. ①②③④ C. ①②④ D. ①③④
官能团
碳碳双键
羟基
氧化、加成、加聚
B
氧化、取代
【练习】
丙烯醇（CH2 CH—CH2OH）可发生的化学反应有（　　）
① 加成、 ② 氧化、 ③ 加聚、 ④ 取代
A. ①②③ B. ①②③④ C. ①②④ D. ①③④
官能团
碳碳双键
羟基
【练习】
下列醇既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是___________________。
① CH3—CH2—CH2—CH2—OH ② CH3—CH—CH2—OH
CH3
③ CH3—CH—CH2—CH3
OH
④ CH3—C—CH3
OH
CH3
【练习】
下列醇既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是___________________。
① CH3—CH2—CH2—CH2—OH
催化氧化反应：CH3—CH2—CH2—CHO
消去反应：CH3—CH2—CH CH2
①
【练习】
下列醇既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是___________________。
② CH3—CH—CH2—OH
CH3
催化氧化反应：CH3—CH—CHO
消去反应：CH3—CH CH2
CH3
①
②
CH3
【练习】
下列醇既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是___________________。
③ CH3—CH—CH2—CH3
OH
①
②
催化氧化反应：CH3—C—CH2—CH3
O
消去反应：CH3—CH CH—CH3或
CH2 CH—CH2—CH3
【练习】
下列醇既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是___________________。
④ CH3—C—CH3
OH
CH3
①
②
催化氧化反应：不能发生
消去反应：
CH3—C CH2
CH3
【练习】
以溴乙烷为原料，选用必要的无机试剂，合成乙醛。
CH3CHO
CH3CH2Br
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CHO
NaOH、H2O
△
Cu、O2
△
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CHO
NaOH、H2O
△
Cu、O2
△
CH2 CH2
HBr
H2O
催化剂、加热、加压
【练习】
以乙烯为原料，选用必要的无机试剂，合成乙醛。
【练习】
已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二醇可能发生
的化学反应并写出产物的结构简式。
CH2—OH
CH2—OH
物质：
官能团：—OH
CH2—OH
CH2—OH
与Na发生反应
CH2—ONa
CH2—ONa
（乙二醇钠）
CH2—OH
CH2—OH
【练习】
已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二醇可能发生
的化学反应并写出产物的结构简式。
CH2—OH
CH2—OH
催化氧化反应
CHO
CHO
（乙二醛）
CH2—OH
CH2—OH
【练习】
已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二醇可能发生
的化学反应并写出产物的结构简式。
CH2—OH
CH2—OH
消去反应
（乙炔）
CH CH
CH2—OH
CH2—OH
【练习】
已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二醇可能发生
的化学反应并写出产物的结构简式。
CH2—OH
CH2—OH
取代反应
（1,2-二溴乙烷）
CH2—Br
CH2—Br
CH2—OH
CH2—OH
【练习】
已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二醇可能发生
的化学反应并写出产物的结构简式。
CH2—OH
CH2—OH
与醇发生分子间脱水、
与酸发生酯化反应……
醚
酯……
CH2—OH
CH2—OH
【练习】
已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二醇可能发生
的化学反应并写出产物的结构式。
CH2—OH
CH2—OH
【学以致用】
久置的铜器或银器表面会形成一层发黑的氧化膜，欲利用化学
方法除去氧化膜，可以把铜器或银器在火上加热，马上浸入酒精中，铜器或银器就会光亮如初，请你解释原因。
2 Cu + O2 2 CuO 4 Ag + O2 2 Ag2O
C2H5OH + CuO Cu + CH3CHO + H2O
C2H5OH + Ag2O 2 Ag + CH3CHO + H2O
△
△
△
△
【总结】
有机化合物的
结构（官能团）
决定
有机化合物
的特征性质
官能团
的转化
键的极性
引起
陌生物质性质预测
有机合成路线设计
OH
【课后思考题】
羟基如果直接连接在苯环上，它的性质和醇还一样吗？

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