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第一节 卤代烃
人教版选择性必修二 第三章 烃的衍生物
教学目标
1. 能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃
的主要物理性质及应用。
2. 能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验
了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。
3. 通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学
反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4. 通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，
树立保护环境和可持续发展的意识。
新知导入
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。
CH3Cl CH3CH2Br
CH3OH CH3CH2OH
CH3CHO HCHO
CH3COOH HCOOH
CH3COOCH2CH3
新知导入
复方氯乙烷气雾剂（处理运动中的急性扭伤）
聚氯乙烯管道
聚四氟乙烯涂层的不粘锅
[ CH CH2]
Cl
n
卤代烃在生活中的应用
问题1：以上有机物分别含有什么官能团？
CH3CH2Cl
[ CF2 CF2]
n
C X 碳卤键
碳氯键、碳氟键
新知导入
自主阅读课本P52内容，思考并回答以下问题：
1. 什么是卤代烃？有哪些分类？
2. 结合第二章学习的烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
3. 卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
新知讲解
一、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物，称为卤代烃，用R—X表示。
溴乙烷分子
空间填充模型
溴乙烷分子
球棍模型
1. 分类
饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X
新知讲解
问题2：结合所学知识，由哪些有机物可以转化得到卤代烃？
①烷烃和卤素单质在光照条件下发生取代反应
②苯/苯的同系物与液溴反应发生取代反应
③醇与氢卤酸发生取代反应
④烯烃、炔烃的加成反应
CH3CH2Br ＋H2O
△
CH3CH2OH
＋HBr
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
一定条件
新知讲解
CH3CH2CH2CH2—Cl
CH3CH2CHCH3
Cl
—
1-氯丁烷
2-氯丁烷
选主链：选择含官能团的最长碳链。
编序号：取代基位次最小，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。
写名称：由简入繁。
2. 命名
以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名
2-氯甲苯
新知讲解
3. 物理性质
问题3：为什么要选择氯乙烷对扭伤的部位进行处理？
名称 结构简式 液态时密度/(g cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。
一氯代烃密度比水小，多卤代烃（如CCl4）、溴代烃（如溴乙烷、溴苯）密度比水大。
卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
熔沸点高于同碳数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高。
氯乙烷沸点较低，汽化时吸热，冷冻麻醉镇痛。
沸点：
状态：
密度：
溶解性：
延伸拓展
卤代烃同分异构体的书写
(2) 二卤代烃同分异构体的书写
(1) 一卤代烃同分异构体的书写
例：如C5H11Cl
取代法
注意：等效氢的判断
例：如C5H10Cl2
定一移一
注意：不遗漏不重复
新知讲解
二、溴乙烷
溴乙烷的分子结构模型
溴乙烷核磁共振氢谱
分子式：
C2H5Br
结构简式：
CH3CH2Br
结构式：
电子式：
H—C—C—Br
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
Br
官能团：
碳溴键
新知讲解
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃可能断键的位置是？
二、溴乙烷
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性。
X
C
δ—
δ+
结 构 分 析
化 学 性 质
推 断
新知讲解
化学键 C—C C—H C—Br
键长/pm 154 110 194
键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1
δ+
δ—
卤素原子吸电子能力较强，C-X有较强的极性，易断裂，使卤素原子变成X－而离去。所以卤代烃易发生取代反应和消去反应。
新知讲解
二、溴乙烷
(1) 取代反应(水解反应)
反应条件:
NaOH水溶液、加热
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
H2O

问题4：如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？
溴乙烷
滴加AgNO3溶液
滴加AgNO3溶液
溴乙烷不能电离出Br-
溴乙烷、NaOH溶液
断裂C—Br键，生成了Br-
实验设想：
课堂练习
练习1. 写出下列卤代烃的水解方程式。
H3CCHCH3
Br
+ NaOH
H2O

+ NaBr
H3CCHCH3
OH
新知讲解
（2）消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应。
CH3CH2Br
CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
+NaOH
+ H2O
NaOH + HBr == NaBr + H2O
总结归纳
比较溴乙烷的取代反应和消去反应
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反应条件
生成物
化学键变化
结论
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
同一物质，在不同条件下，断裂不同键，发生不同反应，生成不同物质。
新知讲解
【探究】1-溴丁烷的化学性质
（1）1-溴丁烷的取代反应
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
水
△
用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇
测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱
如何检验卤代烃中的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀（AgBr）
取上层清液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
新知讲解
（2）1-溴丁烷的消去反应
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
如何检验产物1-丁烯？
课本P54实验方案：
向圆底烧瓶中加入2 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体先通入盛水的试管后，
再通入酸性KMnO4溶液进行检验。
现象：酸性KMnO4溶液褪色
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
【探究】1-溴丁烷的化学性质
新知讲解
为什么要先通入盛有水的试管，再通入酸性KMnO4溶液？
吸收挥发出来的乙醇，排除干扰
（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色）
还可以用什么方法检验1-丁烯？
此时还有必要将气体先通入水中吗
不需要先通入水中
（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）
通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，观察褪色
（2）1-溴丁烷的消去反应
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr
乙醇
△
+NaOH
+H2O
【探究】1-溴丁烷的化学性质
新知讲解
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
（3）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
能发生消去反应的卤代烃结构：
—C—C—
X H
连着卤素的碳原子相邻的碳原子上有氢原子
CH3Br
C
CH3
CH3
CH3－
－
－
－CH2Br
能发生消去反应吗？
×
×
【探究】1-溴丁烷的化学性质
延伸拓展
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子，直接连接在苯环上的卤原子不能消去。
③反应条件：强碱的醇溶液、加热
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+ NaX + H2O
新知讲解
三、卤代烃在生活中的应用
二氟一氯一溴甲烷
三氟一溴甲烷
C
Cl
Br
F
F
C
F
Br
F
F
1211灭火器
1301灭火器
(1)卤代烷灭火器
新知讲解
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
(2)聚四氟乙烯（特氟龙）
新知讲解
臭氧层的保护
新知讲解
卤代烃破坏臭氧层原理
氟氯烃可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯自由基会对平流层中的臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外线
新知讲解
生活中的保鲜膜
既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。
课堂练习
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH3 CH CH2
Cl
CH3
+2NaOH
醇

H2O

+2NaOH
+ NaOH
醇

HC≡CH+2NaBr+2H2O
CH2OH
CH2OH
+ 2NaBr
CH2═CH CH2
CH3
CH3 CH═CH
CH3
+NaCl+H2O
练习1.完成下列方程式的书写。
课堂练习
练习2.完成下列物质的有机合成路线。
(1)由苯制取苯酚
Br
液溴
FeBr3
NaOH、H2O
△
OH
(2)由乙烷为主要原料来制CH2OHCH2OH
CH3CH3
Cl2
CH3CH2Cl
NaOH、醇
△
CH2═CH2
Br2
CH2BrCH2Br
NaOH、H2O
△
CH2OHCH2OH
H＋
课堂总结
X
C
C
H
OH
C
C
H
C
C
消去反应
取代反应
结构
性质
决定
反映
NaOH
乙醇
水
△
△
δ+
δ－
谢谢
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《卤代烃》教学设计
课题 《卤代烃》 单元 第三章 学科 化学 年级 高二
教材分析 《卤代烃》选自人教版选择性必修3 第三章 第一节。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．学业要求（1）能写出卤代烃的官能团、简单代表物（溴乙烷、氯乙烯）的结构简式和名称；能够说出氯代烃的物理性质及递变规律。（2）能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法分析和推断其他卤代烃的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。（3）能列举卤代烃在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。人教版新教材在旧教材的基础上增加了探究1-溴丁烷化学性质的实验探究，使学生能运用已学知识进行类比迁移。使整个知识体系更加完整。在第二章中学生已经学习了烃类物质的性质，理解官能团和化学键的极性在化学反应中的重要作用。但学生的类比迁移能力还有待加强。卤代烃水解反应和消去反应的反应条件和反应产物容易混淆。
学习目标 1. 能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。2. 能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。3. 通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。4. 通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。
重点 卤代烃的取代反应和消去反应
难点 结合分子结构特点，运用实验验证和类比迁移，分析、掌握卤代烃物质的主要性质。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【知识回顾】烃的衍生物烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。【总结归纳】烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。【情景创设】卤代烃在生活中的应用介绍复方氯乙烷气雾剂（处理运动中的急性扭伤）、聚氯乙烯管道、聚四氟乙烯涂层的不粘锅问题1：以上有机物分别含有什么官能团？ 举例常见的烃的衍生物，溴乙烷、乙醇、乙酸等。聆听、回答碳氯键、碳氟键 介绍烃的衍生物类有机物及学习方法，为本章的基础奠定基础。让学生关注社会问题，从乙醇的应用出发，讲化学知识应用于生活中，抽象出化学问题，建立化学学习的思维背景。
讲授新课 【自主学习】自主阅读课本P52内容，思考并回答以下问题：1. 什么是卤代烃？有哪些分类？2. 结合第二章学习的烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？3. 卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。【介绍】一、卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物，称为卤代烃，用R—X表示。分类饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X【过渡】结合所学知识，由哪些有机物可以转化得到卤代烃？【总结】制备卤代烃的方法①烷烃和卤素单质在光照条件下发生取代反应②苯/苯的同系物与液溴反应发生取代反应③醇与氢卤酸发生取代反应④烯烃、炔烃的加成反应命名以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名选主链：选择含官能团的最长碳链。编序号：取代基位次最小，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。写名称：由简入繁。【练习】命名以下卤代烃问题3：为什么要选择氯乙烷对扭伤的部位进行处理？物理性质沸点：熔沸点高于同碳数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高。状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。密度：一氯代烃密度比水小，多卤代烃（如CCl4）、溴代烃（如溴乙烷、溴苯）密度比水大。溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。【延伸拓展】卤代烃同分异构体的书写一卤代烃同分异构体的书写例：如C5H11Cl 取代法二卤代烃同分异构体的书写例：如C5H10Cl2 定一移一【介绍】二、溴乙烷【过渡】分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃可能断键的位置是？数据：电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 【总结归纳】卤素原子吸电子能力较强，C-X有较强的极性，易断裂，使卤素原子变成X－而离去。所以卤代烃易发生取代反应和消去反应。(1) 取代反应(水解反应)反应条件：NaOH水溶液、加热问题4：如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？【课堂练习】练习1. 写出下列卤代烃的水解方程式。（2）消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应。【归纳总结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应【实验探究】1-溴丁烷的化学性质（1）1-溴丁烷的取代反应如何检验卤代烃中的卤素原子？（2）用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇 向圆底烧瓶中加入2 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验。如何检验产物1-丁烯？（3）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。【总结归纳】发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子，直接连接在苯环上的卤原子不能消去。③反应条件：强碱的醇溶液、加热【介绍】三、卤代烃在生活中的应用(1)卤代烷灭火器(2)聚四氟乙烯（特氟龙）聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。臭氧层的破坏和保护 氟氯烃可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯自由基会对平流层中的臭氧层产生长久的破坏作用。(4)生活中的保鲜膜PVC保鲜膜、PVDC保鲜膜、PE保鲜膜 结合问题阅读课本、回答问题。梳理、记录联系已有知识，总结制备卤代烃的方法。例如烷烃的取代反应等。根据烃的命名规则，命名卤代烃。聆听、回答。氯乙烷沸点较低，汽化时吸热，冷冻麻醉镇痛。梳理、记忆完成分子式、结构简式、结构式和电子式的书写。分析回答，认识到卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性。交流讨论，设计实验验证。完成练习并交流讨论。记录、理解消去反应的断键和成键部分。类比迁移，并学会设计实验验证。测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱酸性KMnO4溶液褪色书写可能产物的结构简式。聆听、理解、记忆观察记录、思考回答。 引导学生自主利用已有的有机物认识思路学习卤代烃，发展类比迁移能力。检测学生已有知识的储备情况，及时查漏补缺。巩固有机物的系统命名法。结合卤代烃的物理性质规律，进一步巩固卤原子的引入对物理性质的影响。并学会对已学知识进行归纳梳理。学会由名称到组成的判断，学会分子式、电子式、结构式及结构简式等的书写方式。学会根据官能团的特点推测可能的性质。培养学生认识有机物的基本思路和方法——基于官能团分析、预测、总结归纳物质性质。加深学生对卤代烃结构的认识，突出官能团的变化，引导学生从化学键断裂和形成的角度认识有机化合物间的转化。引导学生从化学键的极性角度解释物质的结构、性质与变化，得出合理的结论，并通过实验验证。完成变式题，巩固取代反应的知识和加深对原理的认识。引导学生对反应过程的断键情况和成键情况进行分析，深入理解和认识卤代烃的消去反应本质。学以致用，归纳总结卤代烃的性质。体会条件对反应方式的影响。学会物质检验及物质制备的基本方法，通过结构化的知识促进学生的认知发展和素养形成。学会分析实验步骤、实验现象和实验产物，形成对饱和卤代烃的的认识，学会透过现象看本质，实现从宏观认识到微观实质的转换。学生利用已有知识，综合分析卤代烃对人类生产生活可能带来的双重影响，培养学生的社会责任。
课堂练习 练习1.完成下列方程式的书写。练习2.完成下列物质的有机合成路线。 完成习题。 巩固、检测本堂课所学知识。
课堂小结 【反思】通过今天的学习，请思考自己通过什么方法学习了卤代烃？ 先分析了卤代烃的结构特点，根据C-X极性较大易断裂，推测卤代烃能发生取代反应和消去反应，最后用实验来证明。 进一步确立了研究烃的衍生物的方法模型。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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