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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时 有机化合物的同分异构现象
新课导入
任务驱动1：有机物种类繁多的原因
有机化合物中原子多通过共价键相结合，分子结构复杂
碳原子可形成四个共价键，碳碳之间可以通过单键、双键、三键形成链状和环状结构，所形成的环可以是单环也可以是多环，环可大可小，支链可长可短，可多可少
同分异构现象
有机化合物的同分异构现象
任务驱动1：戊烷有3种同分异构体，回忆有关同分异构体的相关知识，完成下表
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
相同点 不同点 结构不同、性质不同
分子式相同 C5H12，均为链状，分子组成相同、相对分子质量相同
36.07℃
27.9℃
9.5℃
沸点
通常状况下，新戊烷是气体，相同C原子的烷烃，支链越多沸点越低。
任务驱动2：戊烷有3种同分异构体，根据下列信息，你有何发现？
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象： 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象
同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
有机物中碳原子数目越多，其同分异构体数目越多
同分异构现象和同分异构体
有机化合物的同分异构现象
任务驱动3：下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体。请你尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和官能团位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。
位置异构
位置异构
碳骨架异构
官能团异构
有机化合物的同分异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
有机化合物的同分异构现象
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
②对映异构
单键碳连接的四个原子或原子团互不相同
丙氨酸的一对对映异构体模型
每个双键碳连接不同的原子或原子团
有机化合物的同分异构现象
任务驱动4：同分异构体的书写
书写C6H14 的同分异构体
直链
C
C
－
－
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
主链少一个碳子
有机化合物的同分异构现象
主链少两个碳原子
书写C6H14 的同分异构体
a.支链为乙基
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
b.支链为两个甲基
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
有机化合物的同分异构现象
书写C6H14 的同分异构体
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
有机化合物的同分异构现象
烷烃同分异构体的书写
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)，得到1种异构体：C—C—C—C—C—C；
第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基)，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(*表示取代基连接在主链上碳
的位置)。注意主链结构的对称性和等同性：
和 ；
有机化合物的同分异构现象
第三步，去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个—CH3)，采用“定一移
二”法依次书写： 和 ；
第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
有机化合物的同分异构现象
任务驱动4：同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写
遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。
有机化合物的同分异构现象
任务驱动4：同分异构体数目的判断
1.取代法—适用于醇、醛、羧酸、卤代烃
已知丙基(－C3H7)
有2种结构：
（正丙基）
（异丙基）
则：C3H7Cl 、C3H7OH、C3H7COOH 均有两种结构
牢记烷基的种数
－CH3 －C2H5 －C3H7 －C4H9 －C5H11
1
1
2
4
8
有机化合物的同分异构现象
2. 换元法
如：二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体：
用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体
烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与 n-x 元取代物的同分异构体数目相同。
有机化合物的同分异构现象
3. 对称法（等效氢法）
有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种等效氢，就有多少种一元取代物。
(1)同一个C原子上的H原子是等效的。
如图2号位置上的2个H原子等效。
(2)同一个C原子上所连甲基上的H
原子是等效的，如4号和5号位置上
的6个H原子等效。
有机化合物的同分异构现象
(3)处于对称位置（轴对称或镜面对称）上的H原子是等效的。
如上面有机物中， 1、5、4、6号位置上的H原子等效，2、3号位置上的H原子等效。
3. 对称法（等效氢法）
有机化合物的同分异构现象
4、定一（或定二）移一法
对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，再移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。
例如：苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，然后结合等效氢法，就能写全含有芳香环的同分异构体。
3种
6种
10种
有机化合物的同分异构现象
本节小结
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