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第一节 认识有机合物
(第3课时 ）
烷烃同分异构体的书写与判断
1.烃基
——烃分子失去一个或几个H原子后剩余的部分
用“R— ” 表示
甲基:CH3- 或 -CH3
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·
·
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·
C
H
H
H
[练习]
1.分别写出甲基、乙基的电子式
2.写出丙基的结构简式
CH3CH2—
或—CH2CH3
—CH3CH2
扩展：烃基
烷烃
烷基
失去H
例如:甲烷CH4
去 H
再 去 H
亚甲基:—CH2—
再如:乙烷C2H6
或CH3CH3
去 H
乙基:C2H5— 或—C2H5
注意：
CnH2n+2
CnH2n+1 —
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C
H
H
H
·
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·
C
·
·
H
H
－CH3
－CH2CH3
∣
－CH －
－CH2 －
－CH2CH2CH3
甲基：
亚甲基：
乙基：
丙基：
次甲基：
异丙基：
H3C
H3C
CH
常见的烃基：
一C3H7
基与基之间可以直接结合成共价分子
－C2H5
乙醇
C2H5OH
“根”
带电荷，可稳定存在。如：NH4+ OH—
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O
H
·
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·
O
H
Ⅹ
[ ]—
“基” 电荷，不能单独存在
根和基的区别
不带
－OH
(羟基)
—OH
OH—
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
1.概念:
① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象
①同分
②异构
有机化合物的同分异构现象
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边(不到端)
排布由对、邻再到间
最后用氢原子补足碳原子的四个价键
(熟记并运用)
烷烃同分异构体的书写方法
——减碳链法
示例：书写C7H16 的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
1.一直链（主链7个碳）
主链由长到短
2.主链少一个碳（主链6个C）
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
(支链位置由心到边)
示例：书写C7H16 的同分异构体
→取下一个C，即1个甲基
注意：
找出中心对称线
主链由长到短
3.主链少二个碳（主链5个C）
（1）支链为乙基
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
×
注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长
(支链由整到散)
(支链位置由心到边)
示例：书写C7H16 的同分异构体
→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
I、两甲基在同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
支链位置由心到边
（2）支链为两个甲基
3.主链少二个碳（主链5个C）
(支链由整到散)
示例：书写C7H16 的同分异构体
排布由对、邻再到间
→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
I、两甲基在同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
（2）支链为两个甲基
3.主链少二个碳（主链5个C）
(支链由整到散)
示例：书写C7H16 的同分异构体
支链位置由心到边
排布由对、邻再到间
4、主链少三个碳原子（主链4个碳）
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
只有一种结构
示例：书写C7H16 的同分异构体
→取下三个C，只能分成3个甲基
C-C-C-C-C-C-C
C7H16 的同分异构体共有9种：
C
∣
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C
C
∣
C
∣
C
∣
1
2
3
4
5
6
7
8
9
C7H16 的同分异构体共有9种：
应用练习：己烷有5 种同分异构体，写出它们的结构简式。
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
注意:
A.找中心对称线
B.减C数目不超过C原子数的1/2
C.记住用H补齐C原子的四个键
D.甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
常见烷烃的同分异构体数目
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
个数
1
1
1
2
3
5
9
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边(不到端)，
排布由对、邻再到间。
——减碳链法
记住
①同一碳原子上的氢原子等效；
等效氢的判断
CH3CH3
CH4
CH3
CH3-C-CH3
CH3
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3CH2CH2CH2CH3
①　②　③ ② ①
有几种等效氢就有几种一元取代物
技巧一：等效氢原子法
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；
有机物同分异构体数目判断的技巧
有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子
【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2Cl
CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CH—CH3
Cl
C—C—C—C
C—C—C
C
①
①
①
①
①
②
②
②
问1：一氯丁烷C4H9Cl共有 种同分异构体？
问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种?]
8 种
考虑同分异构体，实质是看“等效氢”。
4 种
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
【思考与交流】下列有机物的一氯取代物数目是？
2种
3种
3种
3种
下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
1
2
3
4
4种
1
2
2种
课堂练习
1
4
H
C
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
3
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.
必须具有高度对称结构
H换
—CH3
H换
—CH3
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧二：基元法
记住

以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）： 1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11)：8种
分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种
分子式为C4H10O的醇类同分异构体数目为: 种
分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种
8
4
4

C4H9—OH
C4H9—COOH
适用于醇、羧酸、卤代烃、醛等
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧二：基元法
技巧三：定一(或二)移一法
二元取代物考虑定一移一
(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)
有机物同分异构体数目判断的技巧
[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
技巧三：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
注意：定一移二时，不能出现重复现象。
技巧四：换元法(替代法)
[例题]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
4种
C3H8: CH3—CH2—CH3
问: 丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数
C3H6Cl2
C3H8→
?
(4种)
C3H2Cl6
4种
H、Cl互换位置
C3H6Cl2
有机物同分异构体数目判断的技巧
H、Cl互换位置，种类一样多
1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个
A.2 B.3 C.4 D.5
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C-C-C-C
C
C
C
C-C-C-C
C
A
同步练习
2. 下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是（ ）
A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3
D
2种
1种
3种
4种
同步练习
3.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃可能是
A. CH4 B. C2H6 C. C3H8
D. C4H10 E. C5H12
A B E
4.下列化学式能代表一种纯净物的是( )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
A
5.下列关于戊烷的说法正确的是
A．分子中的碳原子在一条直线上
B．其一氯代物共有8种
C．能与溴水发生取代反应
D．同分异构体有2种
同步练习
B
5.一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
B
同步练习
6.金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是
A．4种 B．6种 C．8种 D．10种
B
同步练习
7、下列各组物质（填编号）
① O2和O3 ② H2、D2、T2 ③ 12C和14C
④ CH3CH2CH2CH3 和 (CH3)2CHCH3 ⑤乙烷和丁烷
⑥ CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
⑦
互为同系物的是_______，互为同分异构体的是_______，互为同位素的是_______，互为同素异形体的是______，是同一物质的是__ ____。
①
③
④
⑤
⑥
⑦
同步练习
8.如图所示是某同学利用注射器设计的简易实验装置。加热分离出可燃冰中的甲烷，将10ml甲烷注入甲注射器中，在同温、同压下向乙注射器中注入50mlCl2，将乙注射器中气体推入甲注射器中，用日光照射甲注射器一段时间，气体在甲注射器中发生反应。
同步练习
①下列是某同学预测的实验现象，其中正确的是______(填标号)。
A．气体最终变为无色?????????????
B．实验过程中，甲注射器活塞向右移动
C．甲注射器内壁有油状液滴产生???????
D．产生火花
BC
氯气过量，最终气体中仍有氯气；
该反应进行缓慢，不会产生火花
8.如图所示是某同学利用注射器设计的简易实验装置。加热分离出可燃冰中的甲烷，将10ml甲烷注入甲注射器中，在同温、同压下向乙注射器中注入50mlCl2，将乙注射器中气体推入甲注射器中，用日光照射甲注射器一段时间，气体在甲注射器中发生反应。
同步练习
②甲注射器中发生的化学反应类型为 。
③反应后，甲注射器中剩余气体最好用_______(填标号)吸收。
A.水??B.氢氧化钠溶液???C.硝酸银溶液?????D.饱和食盐水
(3)丙烷能产生破坏臭氧层的一氯六氟丙烷(C3HF6Cl)，该物质的同分异构体有_____种。
5
B
取代反应

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