2.3.3溶解性和分子的手性-高二化学课件(共36张PPT)(人教版2019选择性必修2)

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2.3.3溶解性和分子的手性-高二化学课件(共36张PPT)(人教版2019选择性必修2)

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(共36张PPT)
1、物质的溶解性。
2、初步认识分子的手性,了解手性分子在药物研究中的应用。
2
1
本节重点
本节难点
溶解性
手性分子的概念
《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人的生命。
青蒿素
为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
青蒿素
思考与讨论
1、下列分子哪些是极性分子,哪些是非极性分子
NH3
H2O
CCl4
极性分子
非极性分子
2、蔗糖和氨易溶于水,而萘和碘却易溶于四氯化碳,为什么?
(从溶质和溶剂分子的极性视角分析它们的溶解性。)
蔗糖

I2
一、物质的溶解性
1、相似相溶
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
① 分子极性相似
蔗糖、氨、水是极性分子,萘、碘、四氯化碳是非极性分子,蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。
根据“相似相溶”,非极性溶质和极性溶质哪个在水中的溶解性大?
为什么乙醇与水会以任意比混溶呢?
CH3CH2-OH
H-OH
某些物质在293 K 100 g 水中的溶解度 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
一、物质的溶解性
1、相似相溶
② 分子结构相似
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大。
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
① 分子极性相似
2、氢键
若溶剂和溶质之间有氢键,则氢键作用力越大,溶解性越好。
若溶剂和溶质之间无氢键,则溶质在水中的溶解度比较小。
水和甲醇相互溶解
随着碳原子数的增多,高碳醇在水中的溶解度却很小,为什么?
 “相似相溶”——分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小,对羟基的影响较小,分子中的-OH与水分子中的-OH性质相近,因而低碳醇能与水互溶;而高碳醇的烃基较大,对羟基的影响较大,其分子中的-OH与水分子的-OH相似因素少,因而高碳醇在水中的溶解度很小。
某些物质在293 K 100 g 水中的溶解度 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
如果溶质与水反应,则可增大其溶解度。
3、溶质与溶剂反应
一、物质的溶解性
为什么Cl2、CO2是非极性分子, 在水中的溶解度却比H2大
某些气体的溶解度如下表(压强为1.01×105 Pa,温度为293 K)
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
甲烷 0.0023 乙烷 0.0062 乙烯 0.0149 乙炔 0.117
氢气 0.00016 氮气 0.0019 氧气 0.0043 氯气 0.729
一氧化碳 0.0028 二氧化碳 0.169 二氧化硫 11.28 氨气 52.9
SO2是极性分子,且与水反应。
一、物质的溶解性
为什么SO2在水中的溶解度大于CO2呢
某些气体的溶解度如下表(压强为1.01×105 Pa,温度为293 K)
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
甲烷 0.0023 乙烷 0.0062 乙烯 0.0149 乙炔 0.117
氢气 0.00016 氮气 0.0019 氧气 0.0043 氯气 0.729
一氧化碳 0.0028 二氧化碳 0.169 二氧化硫 11.28 氨气 52.9
NH3是极性分子,与水反应,且与水分子能形成氢键。
一、物质的溶解性
为什么NH3在水中的溶解度最大呢
某些气体的溶解度如下表(压强为1.01×105 Pa,温度为293 K)
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
甲烷 0.0023 乙烷 0.0062 乙烯 0.0149 乙炔 0.117
氢气 0.00016 氮气 0.0019 氧气 0.0043 氯气 0.729
一氧化碳 0.0028 二氧化碳 0.169 二氧化硫 11.28 氨气 52.9
发生化学反应
形成氢键
分子的极性
分子结构的相似性
一、物质的溶解性
影响物质的溶解性的因素
从分子结构的角度比较物质的溶解性
思考与讨论
思考与讨论
1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?
NH3分子在水中的溶解:
相似相溶:NH3分子和H2O分子都是极性分子。
氢 键:NH3分子与H2O分子之间形成氢键,促进了NH3的溶解。
反 应:部分NH3分子与H2O分子反应生成NH3·H2O,促进了NH3的溶解。
CH4分子在水中的溶解:
相似相溶:CH4是非极性分子,难溶于极性溶剂水中。
2、为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水?
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有机溶剂
非极性或极性很小分子
思考与讨论
3、实验表明,碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好?为什么?
思考与讨论
碘和四氯化碳是非极性分子,水是极性分子,非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,而极性溶质一般能溶于极性溶剂。所以碘在四氯化碳中溶解性较好。
在水溶液里可发生如下反应:I2+I-=I3-,故溶液紫色变浅。
分子极性角度:
青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大。
CH3CH2-O-CH2CH3
为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
青蒿素
分子结构角度:
青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。 相似相溶!
乙醚
例1、根据“相似相溶”规律和实际经验,下列叙述不正确的是( )
A、卤化氢易溶于水,也易溶于CCl4
B、白磷(P4)易溶于CS2,但难溶于水
C、碘易溶于苯,微溶于水
D、NaCl易溶于水,难溶于CCl4
A
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
H
Cl
Br
H
H
Cl
H
H
Br
重叠的两个CH2ClBr的空间结构模型
如果将CH2ClBr中的一个H换成F,CHFClBr的球棍模型是否完全重叠?
CH2ClBr可能有几种结构?
模型探究
完全重叠,是同种分子。
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
两个分子互为镜像,但不能相互叠合。
模型探究
CHFClBr的球棍模型是否完全重叠?
上述分子是不同种分子,它们之间是什么关系呢?
镜子
请每个同学重合自己的左、右手,体验是否可以完全重叠?
模型探究
左手和右手相似而不能重叠,它们是镜像关系。
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
两个分子互为手性关系,具有手性关系的分子称为手性分子。
二、分子的手性
手性的基本特征就是物体与镜像的关系,看似对称,但无论怎样旋转,它们都无法重合。
镜子
二、分子的手性
三维空间里不能重叠。
完全相同的组成和原子排列
如同左右手一样互为镜像
有手性异构体的分子
2、手性分子
1、手性异构体(或对映异构)
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
二、分子的手性
3、手性碳原子的判断方法
①当碳原子连接4 个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,标记为﹡。
②手性碳原子一定是饱和碳原子。
例2、当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时,该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
A
B
C
D
C
4、手性分子的应用
二、分子的手性
手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家
①合成手性药物
②合成手性催化剂
溶解性
分子的手性
相似相溶
氢 键
发生反应
手性异构体
手 性 分 子
手性碳原子
手性分子的应用
分子极性相似
分子结构相似
1、已知O3的空间结构为V形,分子中正电中心和负电中心不重合,则下列关于O3和O2在水中的溶解度的叙述正确的是( )
A、O3在水中的溶解度和O2的一样
B、O3在水中的溶解度比O2的小
C、O3在水中的溶解度比O2的大
D、无法比较
C
2、下列说法不正确的是( )
A、互为手性异构体的分子互为镜像
B、利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C、手性异构体分子组成相同
D、手性异构体性质相同
D
3、手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子,如图 。乳酸中的手性碳原子是( )
A、① B、② C、③ D、②③
B
4、下列分子中,不含手性碳原子的是( )
A、 B、
C、 D、CH3CHClCH2CHO
B
5、下列说法不正确的是( )
A、 HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强
B、苹果酸 含有1个手性碳原子
C、HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是与H2O分子均形成氢键
D、以极性键结合的分子不一定是极性分子
C
6、下列对分子的性质的解释,错误的是( )
A、HF易溶于水,是因为HF与水分子间形成氢键
B、 分子中只含有2个手性碳原子
C、次磷酸(H3PO2)与足量的NaOH溶液反应生成NaH2PO2,可知H3PO2是一元酸
D、H2O2分子的结构为 ,可知H2O2为极性分子
B
高锰酸钾加入水中
食用油加入水中
水是一种常见的溶剂,有些物质可以溶于水,但并不是所有的物质都能溶于水。那么,物质在水中的溶解性与哪些因素有关?

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