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走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
醛
1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛
简写为：R—CHO
2.官能团：
-CHO 不能写成－COH
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
3.饱和一元醛通式:
学习
目标
第1课时
乙醛的结构与性质
PART
01
PART
02
从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念
通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系
O
C
H
C
H
H
H
1.乙醛的结构：
官能团：醛基
分子式：C2H4O
结构式:
结构简式：CH3CHO
学习任务：认识乙醛
　　　　　　　　　
醛基：－CHO 或－C－H 或－C＝O
O
H
2.乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
结构分析
:受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂
羰基
不饱和，C=O双键之一易断裂
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
氧化性
还原性
δ+
δ-
H
H
C
H
H
sp2杂化,夹角接近120°
4原子共面，
最多5原子共面
(1)羰基碳不饱和，可发生加成反应；
(2)碳氧双键具有较强的极性，使α-H具有一定的活性，能被卤素取代发生α-H的卤化
(3)羰基碳的氧化数为+1或+2，能发生氧化反应。
思考交流
(1)醛基的加成反应
→
+
+
C
O
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
双键变单键，异性相吸
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
3.乙醛的化学性质
有机物得氢或去氧, 发生还原反应
有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
催化加氢又称为还原反应
①与H2加成：（条件为催化剂、加热）
CH3CH2OH
【注意】
①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应
在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。
δ+
δ-
＋H—CN →
—C—CN
OH
α-羟基腈
②与HCN加成
CH3—C—H＋H—CN→
O
=
醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
2-羟基丙腈
写出下列反应的化学方程式
H- C - C-H + 2H2
O
‖
O
‖
CH2-CH2
OH
OH
催化剂
C
HO
+4H2
催化剂
C
H2OH
拓展：与NH3、醇的加成反应：
CH3—C—H＋H—NH2→
O
=
CH3—C—H＋H—OCH3→
O
=
OH
CH3—CH—NH2
OH
CH3—C—OCH3
H
(1)醛基的加成反应
羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
【拓展】
下列反应属于什么反应类型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应
δ－
δ＋
δ＋
δ－
增长碳链
醛基中碳原子的氧化数为+1，具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸
（2）与银氨溶液的反应
（4）与溴水的反应
（5）与KMnO4（H+）的反应
（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应
（1）与 O2 的反应
弱氧化剂
(2)醛基的氧化反应
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
①可燃性
②催化氧化
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
（1）与O2 的反应
2CH3CHO＋O2　　　　　 2CH3COOH
催化剂
对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。
思考交流
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
加氢
被还原
加氧
被氧化
小结：CH3CH2OH 　　 CH3CHO 　　 CH3COOH
氧化
还原
氧化
CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
【探究实验2】教材P67：实验3-7
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
（2）与银氨溶液的反应（银镜反应）
a、配制银氨溶液：
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O
b、水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。
（2）与银氨溶液的反应（银镜反应）
现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜
巧记方程式：一水二银三氨气，还一个羧酸铵
定量：
1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag
①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量
②银氨溶液必须是新制的（现用现配）
③试管内壁应洁净，必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；④加热时不能振荡或摇动试管；
⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。
银镜反应实验注意事项：
银镜反应的应用：
(1)检验醛基，并测定醛基的个数
【牢记】1–CHO~2 [Ag(NH3)2]OH~ 1H2O~ 2Ag~ 3NH3
(2)制镜或水瓶胆
【课堂练习3】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH
HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
（3）与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
生成砖红色沉淀
产生蓝色沉淀
试管内产生了砖红色色沉淀
【探究实验2】教材P67：实验3—8
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
砖红色沉淀
定量：
1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O
【注意】①氢氧化铜溶液一定要新制
②碱一定要过量
【应用】①可以用来定性或定量检验醛基的存在；
1 –CHO~ 2Cu(OH) 2~ 1NaOH~ 1Cu2O~ 3H2O
②医学上检验病人是否患糖尿病
【课堂练习4】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③Cu(OH)2的量要少
④加热至沸腾，但温度不能过高
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1：2
苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
思考与讨论
苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。
加入乙醛溶液
（4）与酸性高锰酸钾的反应
酸性KMnO4溶液
醛
紫红色变成无色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色变成绿色
CH3CHO + Br2 + H2O
CH3COOH + 2HBr
（5）与溴水的反应
注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能发生加成反应
醛与溴水反应比较复杂，主要有两类：
一是醛的α-H与Br2的取代反应；
二是Br2氧化醛基生成乙酸。
四、乙醛的制备方法
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
3.乙炔水化法：
+H2O CH3CHO
HC≡CH
催化剂
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加热加压
催化剂
1.乙醇氧化法：
2.乙烯氧化法：
结论： 乙醛既有氧化性又有还原性
醛
醇
加氢还原
催化氧化
银镜反应
新制Cu(OH)2反应
酸
加氧氧化
【小结】
去氢氧化

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