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(共30张PPT)
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
柠檬醛
生活中醛的醛、酮
学习
目标
第2课时
醛类 酮的结构与性质
PART
01
PART
02
能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质
能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响
一、常见的醛和酮
醛分子：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
官能团是醛基（ 或 CHO ）。
醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
C H
O
酮分子：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以
相同也可以不同。
官能团是酮羰基（ ）。
C R’
O
R
学习任务一：认识醛和酮
命名规则
（1）选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照
主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
（2）从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
二、醛、酮的命名
O
CH3—CH2—C—CH2—CH3
3-戊酮
CH3—CH—CH2—CHO
CH3
3-甲基丁醛
CnH2nO
饱和一元醛的通式
饱和一元酮的通式
CH3CH2CHO
CH3 CH3
C
O
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
醛类：C4H9—CHO
酮类：CH3COC3H7
C2H5COC2H5
D
方法一：基元法
CnH2nO
→
官能团异构 （饱和一元醛、酮）
【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有(　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
三.醛和酮的同分异构体
—C—
O
【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有(　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
—C—
O
D
方法二：插入法
①
②
③
④
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑤
⑥
⑦
H—C—C—C—C
H
H—C—C—C
C
H
例2、分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些
-CH2-CHO
O
- C-CH3
醛类：
酮类：
烯醇（酚）：
-OH
-CH＝CH2
邻、间、对3种
-CH3
-CHO
邻、间、对3种
甲醛
HCHO
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
—CHO
最简单的芳香醛，
俗称苦杏仁油
肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
苯甲醛
最简单的醛
四、常见的醛
甲醛
又称蚁醛
无色、有强烈刺激性气味的气体
易溶于水
甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，
可用于消毒和制作标本。
物理性质
用途
【思考】为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化？
对比反应前和反应后的结构特点，从断键和成键角度分析发生了什么反应？
H—C—H
O
δ－
δ＋
δ－
δ＋
—C—H
OH
NH
+
H—NH
H
加成反应
【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？
吊兰
芦荟
活性炭
高锰酸钾球
空气净化器
通风透气
苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
分子式：
C7H6O
结构简式：
—CHO
杏仁中含苯甲醛
思考与讨论：苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
—CHO
2 +O2 →2
—COOH
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
实验室如何保存苯甲醛试剂？
密封，与氧化剂分开存放
肉桂醛
桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种
食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
-CH＝CH-CHO
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH＝CH-CHO+H2O
思考1：检验肉桂醛( )中醛基的方法为？
-CH＝CH-CHO
加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基
或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
思考2：检验肉桂醛( )中碳碳双键的方法为？
-CH＝CH-CHO
在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？
醛基
丙酮的物理性质：无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
五、常见的酮
学习任务二：认识醛、酮的化学性质
2.综上分析，醛类物质可能发生哪些反应类型，生成何种产物？
3.思考酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不同点。
1.请分析结构特点,
①分析含有何种官能团，是否含有不饱和键？
②找出极性键的位置，根据基团的相互影响，思考哪些极性键容易断裂？
（H）
→
+
+
R
C
O
（R’）
H
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
(R )H
R
,
双键变单键，异性相吸
任务：
1.写出乙醛分别与HCN、NH3、CH3OH加成的产物.
2、写出乙醛、丙酮分别与H2反应的方程式，然后回答下列问题
①从氧化还原的角度分析，还属于那种反应类型？
②产物分别生成了哪种类型的醇？对应的醇催化氧化又得到什么产物？
1.羰基的加成反应
CH3—C—H＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
醛的催化加氢反应
也是它的还原反应
CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3
O
＝
OH
催化剂
△
对点练习：
不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　）
A．CH3CH2OH
B．CH3CH2CH（OH）CH3
C．（CH3）3CCH2OH
D．（CH3）3COH
D
通式：
醛和酮都能发生氧化反应。酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。—CHO具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸。
（1）与 O2 的反应
（4）与银氨溶液的反应
（5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
（2）与KMnO4（H+）的反应
（3）与溴水的反应
弱氧化剂
2.氧化反应
（1）与 O2 的反应
（2）与KMnO4（H+）的反应
（3）与溴水的反应
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
褪色
褪色
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
注意：乙醛不能使
溴的四氯化碳溶液褪色
【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
碳碳双键 碳碳三键 苯的 同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水
KMnO4（H+）
√
×
加成
反应
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反应
加成
反应
氧化
反应
氧化反应
取代
反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
官能团
试剂
— 用于制镜、保温瓶胆等
（4）与银氨溶液的反应 — 银镜反应
＊银氨溶液的配制和使用：课本P77
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
反应中的定量关系：
1mol —CHO → 2mol[Ag(NH3)2]OH → 2mol Ag
CH3CHO＋2Cu(OH)2
△
CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
（5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
砖红色
反应中的定量关系：
1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH
△
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O
CuSO4＋2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4
【例】分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。
（1）与银氨溶液反应；
（2）与新制氢氧化铜悬浊液反应；
（1）CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
水浴
（2）CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
CH3CH2OH
O
CH3—C—H
O
CH3—C—O—H
拓展:羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
R-CH-CH2-CHO
+ H-CH2-CHO
OH
R-C-H
O
稀OH-
变式1：（1）写出乙醛与丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？
（2）下列物质是哪两种物质通过羟醛缩合合成？
CH3-C-CH2-CHO
CH3
OH
CH3-C-CH3
O
CH3CHO
羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
Δ
-H2O
R-CH=CHCHO
【课堂小结】
醛的化学性质
R C C H
H
H
O
d
-
d
+
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
氧化反应
（酸性 KMnO4 溶液）
（ O2，催化剂）
（银氨溶液）
（新制氢氧化铜悬浊液）
酮的化学性质
R C R’
O
d
+
d
-
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
氧化反应
（ 比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化）
【课堂小结】

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