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第一节 有机化合物的结构特点
人教版选择性必修3 第一章
第2课时　有机化合物的
共价键和同分异构体
教学目标
1. 认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化“结构决定性质”的理解。
2. 认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
新知导入
乙烯
甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳键的类型有什么不同呢？
甲烷
新知讲解
二、有机化合物中的共价键
原子轨道的重叠方式
σ键和π键
(1)σ键——“头碰头”重叠
σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。
常见的σ键：
H
H
H
H
1、共价键的类型
新知讲解
甲烷分子的成键分析
109°28′
四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键
4 + →
H C CH4
新知讲解
p-p π键的形成的过程：
(2) π键——“肩并肩”重叠
②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。
π键的特征：
①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。
新知讲解
两个碳原子的sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp2-s），与另一个碳原子的sp2杂化轨道形成一个C—C σ键（sp2-sp2）。 两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成1个π键。乙烯分子的空间结构为平面三角形。
σ键
π键
乙烯分子的成键分析
新知讲解
两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。
σ
π
π
乙炔分子的成键分析
课堂小结
共价键的类型 σ键“头碰头” π键
原子轨道重叠程度
对称类型
键的强度
旋转情况
成键情况
“头碰头”
“肩并肩”
大
小
轴对称
镜面对称
键的强度大，键牢固
键的强度小，易断裂
单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键
不能旋转，否则破坏π键
单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和两个π键。
共价键的类型
共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响。
新知讲解
2、共价键的极性与有机反应的关系
二、有机化合物中的共价键
H2
HCl
(1) 电负性与共价键极性的关系
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
越大
越强
容易
官能团
共价键极性越强，有机反应越容易发生。
新知讲解
【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比
2、共价键的极性与有机反应的关系
提出假设
实验探究
(观看视频)
验证假设
(记录实验现象)
水
乙醇
思考讨论
二、有机化合物中的共价键
钠与水 钠与乙醇
实验现象
剧烈程度
浮、熔、游、响、红
沉、气、无色
H2O＞CH3CH2OH
新知讲解
2 + 2Na 2 + H2
【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
水分子结构 乙醇分子结构
新知讲解
【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？
氢氧键的极性：水 > 乙醇
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反应一般速率较小。
乙基
新知讲解
【问题3】分析在这个反应中乙醇的断键位置。
电负性大
+ H－Br + H2O
有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。
相对无机反应，有机反应一般副反应较多，产物比较复杂。
新知讲解
同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？
乙酸 > 水 >乙醇
结论：乙酸分子中的H-O的极性 > 水中的H-O的极性 >乙醇中的H-O的极性
【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。
新知讲解
试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？
烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。
甲酸>乙酸>丙酸
新知讲解
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
沸　点
分子式相同，通式相同，都属于烷烃
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
新知讲解
三、有机化合物中的同分异构现象
1. 定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
新知讲解
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
2．同分异构现象的类型
异构类型 实例
碳架异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
位置异构
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
新知讲解
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。
4．键线式
延伸拓展
一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
含有手性碳原子的有机物才有对映异构（手性异构）。
延伸拓展
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
对映异构
新知讲解
同分异构体的书写方法
（一）碳架异构的书写方法
减碳法：先确定碳链结构，再补氢原子。
（2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
（1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链
例1、写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
(3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
新知讲解
一条直链
减2个碳原子
减1个碳原子
练习1. 写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
新知讲解
（二）位置异构的书写方法
例1、写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。
1.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。
位置异构
碳架异构
①
②
新知讲解
2. 取代法：有几种氢原子，就有多少种一取代物。
①
②
碳架异构
①
②
③ ④
位置异构
【练习2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
新知讲解
同一碳原子上的氢
乙烷
同一碳原子上所连甲基上的氢
位于对称位置的氢
苯环上的氢
等效氢
新戊烷
必备知识：等效氢
新知讲解
3. 定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基。
例2、写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
第一步：写出一取代物的结构。
第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。
新知讲解
例3、苯环上有三个取基的同分异构体
AAA型:
①三个取代基相同
②只有两个取代基相同
ABC型:
③取代基各不相同
AAB型:
①
②
⑤
④
③
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨ ⑩
⑥
10种
6种
-Cl、-Cl、-Cl
-Cl、-Cl、-CH3
-Cl、-CH3、-C2H5
4. 定二移一法：先分别固定两个取代基，再移动另一个取代基。
3种
课堂练习
1.有下列物质：①CH3CH3　②CH3－CH CH－CH3　③CH3CH2OH
请思考回答：
（1）上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。
（2）②分子中σ键与π键的个数比为________。
（3）③发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。
（4）③与HBr反应时③中断裂的共价键为________键。
①③
11∶1
O－H
C－O
σ键：11（C－H键8个、C－C键3个）
课堂练习
2. 光气(COCl2)，又称碳酰氯，常温下为无色气体，有剧毒。光气化学性质不稳定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说法正确的是
A.CHCl3的空间结构为正四面体
B.COCl2为平面形分子，中心C原子采用sp2杂化
C.CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构
D.CHCl3是手性分子，存在对映异构体
√
H原子：2电子
四面体
不存在手性碳原子
课堂总结
谢谢
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《有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象》教学设计
课题 《有机化合物的结构特点》第2课时 单元 第一章第一节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象》选自人教版选择性必修3 第一章 第一节 《有机化合物的结构特点》 第2课时。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求（1）认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布；（2）认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2．学业要求（1）能判断有机化合物分子中键的类型、分析键的极性；（2）能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质；（3）能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象。本节课立足于有机化合物碳骨架和官能团这两个基本视角，更加关注共价键的类型和极性，并通过同分异构现象认识有机化合物分子结构的复杂性。这是研究有机化合物性质和反应规律的结构依据，体现了“结构决定性质”的学科观念，有助于发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。新教材将中对于有机化合物的同分异构现象将“碳链异构”更改为“碳架异构”，并引入了“构造异构”和“立体异构”的概念。新教材引导学生将认识视角放在共价键的类型、共价键的极性及基团间的相互作用对有机反应的影响，不再是机械记忆各物质的性质和官能团的转化；深化学生对有机化合物结构特点对其化学性质影响的认识，提高学生分析有机反应的规律，在有机合成中构建碳骨架和官能团的能力。
学习目标 1. 认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化“结构决定性质”的理解。2. 认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
重点 从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律。
难点 有机化合物同分异构体的书写。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 1.乙烯、乙炔的化学性质同乙烷相比，存在差异的原因？2.为什么甲烷的空间构型为四面体，乙烯为平面形，而乙炔为直线形？ 思考烷烃、烯烃和炔烃碳碳键类型的不同之处。 引发学生的思考
讲授新课 【复习回顾】共价键的基本类型及特点共价键的类型按原子的重叠方式分为σ键和π键。(1)σ键——“头碰头”重叠 σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。常见的σ键：甲烷分子的成键分析四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键。(2) π键——“肩并肩”重叠p-p π键的形成的过程：π键的特征：①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。乙烯分子的成键分析两个碳原子的sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp2-s），与另一个碳原子的sp2杂化轨道形成一个C—C σ键（sp2-sp2）。 两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成1个π键。乙烯分子的空间结构为平面三角形。乙炔分子的成键分析：两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。【复习巩固】共价键的类型共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响。2、共价键的极性与有机反应的关系(1) 电负性与共价键极性的关系共价键极性越强，有机反应越容易发生。【播放视频】钠与水、钠与乙醇实验视频【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？氢氧键的极性：水 > 乙醇基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反应一般速率较小。【问题3】分析在这个反应中乙醇的断键位置。有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般副反应较多，产物比较复杂。【问题4】同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？解释：由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。结论：乙酸分子中的H-O的极性 > 水中的H-O的极性 >乙醇中的H-O的极性【问题5】试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。【过渡】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。三、有机化合物中的同分异构现象1. 定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。2．同分异构现象的类型3．键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。对映异构 一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。含有手性碳原子的有机物才有对映异构（手性异构）。例如，氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。【模型构建】同分异构体的书写方法（一）碳架异构的书写方法减碳法：先确定碳链结构，再补氢原子。例1、写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。练习1. 写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。（二）位置异构的书写方法1.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。2. 取代法：有几种氢原子，就有多少种一取代物。必备知识：等效氢3. 定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基。4. 定二移一法：先分别固定两个取代基，再移动另一个取代基。 复习巩固，聆听记忆，总结σ键和π键的差异。分析烷烃（甲烷）的成键特点。分析烯烃（乙烯）、炔烃（乙炔）的成键特点。聆听记忆、巩固复习。认真观看实验并记录实验现象。分析断键、成键位置。交流讨论。乙酸 > 水 >乙醇甲酸>乙酸>丙酸分析归纳。书写相应的结构式。练习、书写有关物质的键线式。聆听、记录书写总结书写碳架异构的一般方法。思考并书写。 复习选择性必修“物质结构与性质”教材中杂化轨道、σ键、π键等知识的基础上，融合高中知识，引导学生深入微观探析，认识烷烃、烯烃和炔烃的形成。回忆碳原子的杂化方式及杂化轨道空间构型。梳理共价键类型与有机反应类型的关系，知识成体系化、网络化。引导学生回忆共价键的极性对化学反应的影响，对比水、乙醇和乙酸中氢氧键的极性及化学性质，帮助学生理解化合物分子中基团之间的相互作用对共价键极性，以及共价键的极性对化学性质的影响，深化“结构决定性质”的学科观念，有助于发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。介绍乙醇中乙基的给电子效应和乙酸中羰基的吸电子效应，将学生对有机反应规律的认识上升到化学键的层面，帮助学生从官能团转化和化学键断裂与形成的视角来认识有机反应的规律。从戊烷的同分异构体的组成、结构、性质等方面归纳总结他们的相同点和不同点。学生在必修阶段学习过烷烃的同分异构现象，该活动的目的是帮助学生回忆同分异构体的相关知识，进一步认识有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构等构造异构现象，认识有机物分子结构的复杂性。总结同分异构体的基本方法，在此基础上，引导学生认识烯烃、二氯代苯的位置异构和醇、醚的官能团异构，帮助学生掌握同分异构体的书写方法，发展模型认知素养。
课堂练习 完成习题。 巩固检测本堂课所学知识。
课堂小结 总结共价键的极性和同分异构体的书写方法。 整理归纳本节课的重点知识。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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