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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 2
第一节 有机化合物的结构特点 2
第二节 研究有机化合物的一般方法 7
第二章 烃 11
第一节 烷烃 11
第二节 烯烃 炔烃 15
第三节 芳香烃 21
第三章 烃的衍生物 26
第一节 卤代烃 26
第二节 醇 酚 28
第三节 醛 酮 40
第四节 羧酸 酸衍生物 44
第五节 有机合成 53
第四章 生物大分子 62
第一节 糖类 62
第二节 蛋白质 66
第三节 核酸 70
第五章 合成高分子 71
第一节 合成高分子的基本方法 71
第二节 高分子材料 75
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
一、有机化合物的分类方法
有机化合物从结构上有两种分类方法：
一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物分子中的官能团来分类。
1.依据碳骨架分类
2.依据官能团分类
决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃 —— 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔
芳香烃 —— 苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 -OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 -OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
胺 氨基 -NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
酸酐 酸酐 乙酸酐
二、有机化合物中的共价键
在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键。
1.共价键的类型
（1）σ键
甲烷分子中的C-H键和乙烷中的C-C都是σ键。
通过σ键连接的原子或原子团，可绕键轴旋转而
不会导致化学键的破坏。
（2）π键
在乙烯分子中，两个碳原子未参与杂化的p轨道以
“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
共价键的类型与有机反应的类型密切相关，例如，甲烷中有C-H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。
2.共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
乙醇与钠能发生反应放出氢气，原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生断裂。
共价键断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对于无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
三、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
同分异构现象主要有构造异构和立体异构。构造异构主要包括由碳骨架不同而产生的碳架异构，由官能团的位置不同而产生的位置异构，以及由官能团不同而产生的官能团异构。
立体异构有顺反异构和对映异构。
即：
异构类别 实例
碳架异构 C4H10： 正丁烷 异丁烷
位置异构 C4H8： 1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2： 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构 C2H6O： 乙醇 二甲醚
顺反异构 顺-2-丁烯与反-2-丁烯： 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
对映异构 氯溴碘代甲烷与其对映异构体 氯溴碘代甲烷对映异构体的分子结构模型
第二节 研究有机化合物的一般方法
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
一、分离、提纯
1.蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较高，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30℃)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
如可用蒸馏法分离氯气与甲烷反应得到的液体混合物。
2.萃取
萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
液-液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物
从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
液-液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻
璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂
有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作叫做分液。
固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。
如可用CCl4萃取碘水中的碘。
3.重结晶
重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
如提纯苯甲酸（杂质NaCl），可采用重结晶的方法来提纯苯甲酸。
4.色谱法：
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
色谱法有纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等多种色谱方法。
二、确定实验式-元素分析
1.定义：元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
2.原理：将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。
三、确定分子式-质谱法
质谱是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，测定时只需要很少量的样品。
它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些分子离子、碎片离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。
计算机对其进行分析后，得到他们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
以质荷比为横坐标，以各离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
上图中最右边的分子离子峰()表示的是未知物质A的相对分子质量。
所以未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。但是，符合此分子式的结构式应有两种：
二甲醚 乙醇
究竟它是二甲醚还是乙醇 只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。
四、确定分子结构-波谱分析
1.红外光谱
有机化合物收到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的震动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
谱图中不同的化学键或者官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或者官能团的信息。
例如，上面例题中未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O-H键、C-H键和C-O键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5-OH。
未知物A的红外光谱
2.核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数
成正比。
未知物A(C2H5-OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如下图)，峰面积之比是1:2:3，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基( -CH2- )上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。
未知物A的核磁共振氢谱
而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如下图)。
二甲醚的核磁共振氢谱
从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：
（1）红外光谱图表明有羟基、键和烃基键红外吸收峰；
（2）核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。
因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
3. X射线衍射谱
X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
第二章 烃
第一节 烷烃
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的结构：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
烷烃分子中的共价键全部是单键。
2.烷烃的通性
像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。
有机物 烷烃
通式 CnH2n+2
代表物 甲烷(CH4)
结构简式 CH4
结构特点 C－C单键，链状，饱和烃
空间结构 正四面体
物理性质 无色无味的气体或液体，气体比空气轻，难溶于水，液体密度比水小； 熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而升高。 存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态。
用途 优良燃料，化工原料
3.烷烃的性质（甲烷为例）：
（1）氧化反应（燃烧）
CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）
（2）取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团在被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
一氯甲烷（沸点：-24.2°C）
二氯甲烷（沸点：39.8°C）
三氯甲烷（沸点：61.7°C）
四氯化碳（沸点：76.5°C）
常温下不能被酸性高锰酸钾氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
4.烷烃的命名
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。丙烷(CH3 CH2CH3)分子中有两种不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构。
正丙基 异丙基
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。
当烷烃分子中的碳原子数大于3时，烷烃分子不再只有直链结构，在主链上可能存在烷基直链，产生同分异构体，且烷烃的碳原子数越多其同分异构体的数目越多。如丁烷有两种同分异构体-正丁烷和异丁烷；戊烷有三种同分异构体-正戊烷、异戊烷和新戊烷。戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。
由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。
（1）选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
（2）选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如：
（3）将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名：
2—甲基丁烷
（4）如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。
下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：
如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：
2—甲基—4—乙基庚烷
第二节 烯烃 炔烃
烯烃
1.烯烃的结构
烯烃的官能团是碳碳双键。
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个σ键和1个π键）相连接，相邻两个键之间的键角约为120°，分子中所有原子处于同一平面内。
乙烯是无色稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。
乙烯的分子结构示意图
2.烯烃的通性
有机物 烯烃
通式 CnH2n（只含一个双键）
代表物 乙烯(C2H4)
结构简式 CH2= CH2
结构特点 碳碳双键，链状，不饱和烃
空间结构 乙烯所有原子处于同一平面内
物理性质 无色稍有气味的气体或液体，气体比空气轻，难溶于水，液体密度比水小； 熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而升高。
3.烯烃的化学性质（乙烯为例）
（1）氧化反应
①燃烧
C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）
②被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）加成反应
①与卤素单质反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
②与氢气反应
③与水反应
工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇。
（3）聚合反应
4.几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯
5.烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构；
另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体，他们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/（g·cm3） 0.621 0.604
二、1,3-丁二烯
1. 二烯烃的几种形式
累积二烯烃 H2C=C=CH2 (不稳定)
二烯烃 共轭二烯烃 H2C=CH-CH=CH2 (稳定)
孤立二烯烃 H2C=CH(CH2)n CH=CH2 n ≥ 1
2. 1,3-丁二烯的化学性质
①1 mol 1,3-丁二烯与1 mol Br2加成
不存在
②加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
三、炔烃
1.炔烃的结构
炔烃的官能团是碳碳三键。乙炔的分子式为C2H2，结构简式为，其分子式为直线型结构，相邻两个键之间的夹角为180°。
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。
（1）物理性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）结构：碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连接。
乙炔的结构式和分子结构模型
乙炔分子中的σ键和π键
2.炔烃的通性
有机物 炔烃
通式 CnH2n-2（只含一三键）
代表物 乙炔(C2H2)
结构简式
结构特点 碳碳三键，链状，不饱和烃
空间结构 乙炔所有原子处于同一直线上
物理性质 无色无味的气体或液体，气体比空气轻，难溶于水，液体密度比水小； 熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而升高。
3.乙炔的化学性质
（1）实验室制乙炔
实验目的：1.掌握实验室制乙炔的原理；
2.理解实验室制乙炔的除杂问题及除杂原理；
3.了解实验室制乙炔的注意事项。
实验原理： CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
实验仪器： 圆底烧瓶、分液漏斗、铁架台、
双孔橡皮塞、导管、烧杯
实验药品： 电石、饱和氯化钠水溶液、
CuSO4溶液、溴的四氯化碳溶液，酸性高锰酸钾溶液
实验操作：
按图组装实验装置，并检验装置气密性；
②圆底烧瓶内加入电石适量，分液漏斗中加入饱和食盐水，控制开关，使饱和食盐水缓缓滴入，与电石反应；
观察圆底烧瓶内的实验现象；
关闭分液漏斗开关，停止反应。
实验现象：圆底烧瓶内发生剧烈的反应，溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾溶液褪色，集气瓶内的水被压入量筒中。
注意事项：
①发生装置不能用启普发生器，因为反应剧烈，放热多，生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗的下端；
②得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水；分液漏斗控制流速；导管口加
棉花，防止泡沫喷出。
③生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液除去杂质气体。
（2）氧化反应
（3）加成反应
①与Br2反应
②与H2反应
③与HCl反应
④与H2O反应
（4）加聚反应
第三节 芳香烃
一、苯
1.苯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C6H6 --- 或 （凯库勒式）
球棍模型 比例模型 空间结构
（1）平面正六边形结构 （2）6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳碳键键长相等，都是139pm，介于单键和双键之间的独特的键。 （3）键角为120° （4）苯分子中的12个原子同在一平面上
2.苯的物理性质
无色、带有特殊气味、液体，有毒，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，熔点5.5℃，沸点80.1℃。用冷水冷却苯会凝结成无色晶体。苯是良好的有机溶剂。
3.苯的化学性质
（1）氧化反应：
①燃烧：
现象：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．
②不能使高锰酸钾溶液褪色。说明苯环中不含碳碳双键。
（2）取代反应：
①苯与溴的取代：
（溴苯，密度大于水的无色液体）
②硝化反应：
（硝基苯：无色油状液体，密度大于水，易溶于有机溶剂，不溶于水，有苦杏仁味）
③磺化反应
－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
（3）加成反应
在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷
（环己烷，无色液体不是平面型分子，有“船式”和“椅式”）
4.苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉，慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
二、苯的同系物
1.定义：苯分子里的氢原子被烷基取代后的产物。
2.结构特点：只能含有一个苯环；苯的同系物中的取代基必须是烷烃的取代基。
3.苯的同系物是芳香烃，芳香烃不一定是苯的同系物。
4.芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。
芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。
5.通式：CnH2n-6 （n≥6）
6.重要的苯的同系物：
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g·cm-3）
甲苯 -95 111 0.867
乙苯 -95 136 0.867
邻二甲苯 （1，2-二甲苯） -25 144 0.880
间二甲苯 （1，3-二甲苯） -48 139 0.864
对二甲苯 （1，4-二甲苯） 13 138 0.861
7.物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯通常情况下是无色液体，有特殊气味，密度小于1，不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点：取决于取代基的集中程度：侧链越短、取代基越分散，其沸点越低；反之则沸点越高。例如沸点顺序：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
8.化学性质
（1）取代反应：
①卤代反应：
反应条件不同产物不同：
气态卤素单质、光照条件下发生烷基上的取代；
液态卤素、FeX3条件下发生的是苯环上的取代，甲基活化邻对位上的氢，可发生邻位上的取代、对位上的取代或邻对位三个氢全取代。
②硝化反应：
（2，4，6-三硝基甲苯）
三硝基甲苯，又叫梯恩梯TNT，淡黄色晶体（针状），不溶于水。是一种烈性炸药，但其撞击并不会爆炸，必须引燃才会爆炸，因此又叫安全炸药（硝化甘油撞击爆炸），广泛应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
30℃时苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物
（2）氧化反应：
①燃烧：
现象：火焰明亮产生浓重的黑烟
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
被酸性高锰酸钾氧化的条件：与苯环直接相连的碳上有氢原子。
与苯环直接相连的碳上无氢原子就不能被氧化，被氧化的一定是苯环相连的第一个碳变成-COOH。
3.加成反应：
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H5Br CH3-CH2Br
官能团 比例模型 球棍模型 空间构型
溴原子/碳溴键/-Br 分子中有两个四面体结构单元
二、卤代烃的物理性质
1.状态：标况下，除CH3Cl为气态，其余大多为液态或固态
2.溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
3.密度：液态卤代烃均大于水
4.熔沸点递变规律
①卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子的增加而升高，且均高于相应烷烃。
②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增多而降低。
③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量增大而增大。如RF三、卤代烃的化学性质
☆卤代烃发生化学反应本质（简单了解即可）
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：。因此，卤代烃在化学反应中，C-X键容易断裂。
1、水解反应（取代反应）
BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr
【课本实验3-1】【卤代烃卤原子的检验】如何证明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？
①取10-15滴溴乙烷置于试管中，再加入1mL 5% NaOH溶液；
②震荡后，加热试管内混合物，静置；
③冷却，取上层溶液移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中；
④加入2滴硝酸银溶液，观察现象。
实验现象：试管中有浅黄色沉淀生成（有AgBr生成）
2.消去反应（）
概念：有机化合物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O 、HX），而生成不饱和键化合物的反应。
原理：
3. 加成反应和加成聚合反应（卤代烯烃的某些性质和烯烃的相似）。
例如：四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯（不粘锅）
第二节 醇 酚
一、乙醇
1.乙醇的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H6O CH3CH2OH / C2H5OH
官能团 球棍模型 比例模型 键线式
羟基 -OH
2.乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，无色、透明而具有特殊香味的液体，密度比水小，20℃时密度是0.79g/cm3，沸点78℃。乙醇易挥发，能溶解多种无机物和有机物，能跟水以任意比互溶。
医用酒精：含乙醇体积含量75%的酒精。
工业酒精：含乙醇含量约95%的酒精。
无水酒精：含乙醇含量99.5%以上的酒精。
制取无水酒精：通常是向工业酒精中加新制的生石灰，加热蒸馏。
检验乙醇中是否含水：可用无水硫酸铜粉末，看是否变蓝，若变蓝，则含水。
3.乙醇的化学性质
（1）置换反应：2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
（2）取代反应：
①分子间脱水：如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚：
②与溴化氢混合加热：
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
（3）消去反应(分子内脱水)
能发生消去反应的醇必须满足：
①至少有2个碳原子，如CH3OH不能发生消去反应；
②与—OH直接相邻的C原子上必须有H，
如：、、CH3OH等不能发生消去反应。
（4）氧化反应
①燃烧：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
②催化氧化：在铜或银做催化剂的时候醇可以被氧化为醛或酮
22 + 2H2O
乙醇的催化氧化反应规律
羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为醛。
醇的催化氧化条件是：连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。
（5）强氧化剂反应：醇还可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两步：CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH
在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去H或加入O的反应叫做氧化反应；
与氧化反应相反，在有机化学中，有机物分子中加入H或失去O的反应叫做还原反应。
4.实验室制乙烯
（1）原料：无水乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：
（3）发生装置：“液+液 (加热)”类型的反应装置。如图
（4）收集方法：排水法
（5）操作注意事项
①乙醇和浓硫酸按照1:3的比例混合可提高乙醇的利用率，混合时应注意浓硫酸延玻璃棒缓缓倒入乙醇中边加边搅拌，浓硫酸过量的原因是促进平衡向正反应方向移动。
②温度计要测量反应物的温度，所以温度计要插入液面以下，但不要接触烧瓶内壁，也不要接触碎瓷片。
③碎瓷片的作用：防止暴沸。以此类推，当温度高于混合液体中某一成分的沸点时，都要加碎瓷片，以防液体暴沸。
④要迅速升温到170℃，防止在140℃时生成副产物乙醚。
⑤制乙烯时，反应溶液变黑的原因是乙醇与浓硫酸发生氧化还原反应，并使制得的乙烯气体中含有二氧化碳和二氧化硫的杂质气体。
⑥实验结束后先将导管撤离水槽，再将酒精灯熄灭。
⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸是催化剂、脱水剂，浓硫酸在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。
⑧欲得纯净的C2H4气体，可先用NaOH（aq）吸收CO2、SO2、CH3CH2OH（溶于水），再用浓H2SO4吸收H2O（g）。
二、醇
1.定义：醇是羟基与烃基上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所得到的化合物。
2.通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH（n≥1)
碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。
3.分类：
4.醇的命名
（1）将含有与羟基（-OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子的数目称为某醇。
（2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。
例如：3CH3 - 2CH2 - 1CH2OH 1-丙醇
2-丙醇
丙三醇
苯甲醇
5. 醇的物理性质
（1）低级的饱和一元醇为无色的中性液体，具有特殊的气味和辛辣的味道。
（2）醇的物理性质和碳原子数的关系：
①1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；
②4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；
③12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水．
（3）醇的沸点变化规律：
①同C数醇，-OH越多，沸点越高；
②醇C数越多，沸点越高；
③对于相对分子质量接近的醇和烷烃相比，因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子之间存在相互吸引作用(氢键)，醇的沸点远远高于烷烃的沸点；
④醇的密度一般比水的密度要小；
⑤甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为它们与水形成氢键。
6.几种特殊的醇
(1)甲醇：分子式：CH4O；结构简式：CH3OH
又称木精或是木醇，无色透明液体，易溶于水。有剧毒，少量即可致人失明甚至死亡，是重要的化工原料之一。
(2)乙二醇：分子式：C2H6O2；结构简式：
物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂，同时也是制造涤纶的重要原料。
(3)丙三醇：分子式：C3H8O3；结构简式：
物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃．它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。
甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分，同时可以作为治疗心绞痛的药物的主要成分之一），还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。
7.醇的化学性质（醇的官能团：羟基 —OH）
（1）置换反应：与活泼金属单质的反应（碱金属）
2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2↑
（2）取代反应：
①分子之间脱水：醇与醇分子之间脱去一分子水，得到醚：
②与HBr反应：
（3）氧化反应：
①燃烧：CnH2n+1—OH + 3n/2O2 nCO2 + (n+1)H2O
②催化氧化：
醇的催化氧化反应规律
a.与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。
b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。
c.与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。
③与高锰酸钾等强氧化剂反应
（4）消去反应：
三、苯酚
1.苯酚的结构
分子中羟基与苯环（或其他芳香环）中的碳原子直接相连的有机物称为酚，最简单的酚是苯酚。
分子式 结构简式 空间结构
C6H6O 或 苯酚中至多有13个原子处于同一个平面上。
官能团 球棍模型 比例模型
羟基-OH
2.苯酚的物理性质：无色晶体，露置在空气中会部分氧化而呈粉红色，熔点43℃，有特殊气味、易溶于有机溶剂、不易溶于冷水，常温下苯酚的溶解度是9.2g，但温度达到65℃以上即可与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性．使用时注意，若不小心粘在皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗，苯酚的水溶液是乳浊液。
3.苯酚的化学性质
苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
（1）苯酚的酸性：苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，但不能使指示剂变色
①置换反应-苯酚与金属钠的反应
苯酚与钠的反应比醇与钠的反应要容易，表明苯环对酚羟基上的氢原子影响大于乙基对醇羟基上的氢原子的影响，使酚羟基上氢原子的更为活泼。
②苯酚与NaOH反应
a.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，观察到溶液变浑浊；
b.再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管，观察到试管又变澄清；
c.再向试管中加入稀盐酸，观察到溶液又变浑浊。
③苯酚的酸性大小比较
向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，可以看到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊，这是因为易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。
因此我们得出苯酚酸性：CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3－
不论向苯酚钠溶液中通入少量或过量二氧化碳，都生成苯酚和碳酸氢钠，因为苯酚可以与Na、NaOH、Na2CO3反应，不能与NaHCO3反应
（2）苯环上的取代反应：
向苯酚稀溶液中加入过量饱和溴水，立即生成白色的2，4，6—三溴苯酚沉淀。该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）氧化反应
①燃烧： + 7O2 6CO2 + 3H2O
②露置在空气中会因少量氧化而显粉红色（苯醌），可以使高锰酸钾溶液褪色
（4）还原反应（加成）： ＋ 3H2
（5）显色反应：苯酚跟Fe3+溶液作用能显示紫色-定性检验苯酚的存在。
（6）缩聚反应：
酚醛树脂，俗称“电木”，不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用于电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。
4.苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等．粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用，药皂中也掺入少量的苯酚。
5.醇与酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基 -OH 醇羟基 -OH 酚羟基 -OH
结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与苯环侧链碳原子相连 -OH与苯环直接相连
主要化学性质 （1）与钠置换；（2）取代反应； （3）消去反应；（4）氧化反应； （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）缩聚反应（6）氧化反应；
特性 灼热的铜丝插入醇中有刺激性气味的气体产生（生成醛或酮） 与Fe3+溶液显色反应呈紫色
第三节 醛 酮
一、醛类
1、醛的结构及物理性质
（1）醛的分类（简单了解即可）
（2）醛的结构：饱和一元醛的通式CnH2nO(n1)或CnH2n+1CHO （以乙醛为例）
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H4O CH3CHO
官能团 球棍模型 比例模型
醛基/
（3）醛的物理性质
①标况下：醛类除了甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或是固体。
②溶解性：和-OH一样，都是亲水基，碳原子数少的能和水互溶；易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
2.醛的化学性质
（1）加成反应（还原）：
①醛基可与加成，但不与加成。
②与HCN加成（）
☆原理：醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
（2）氧化反应：
a.燃烧：
b.催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH
c.被氧化剂氧化：
Ⅰ【银镜反应】
【银镜反应实验】
①银氨溶液的制法：在洁净的试管中加入1mL 2％的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2％氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。
反应原理：
Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
②再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察实验现象。
实验现象：试管内壁出现银镜。
Ⅱ【与新制氢氧化铜反应】
CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓（砖红色沉淀）+3H2O
【实验】与氢氧化铜悬浊液反应：
①氢氧化铜制备：在试管里加入2mL 10％的NaOH溶液，加入5滴 5％的CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。
②振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。
实验现象：出现砖红色沉淀（Cu2O）。
Ⅲ.被酸性、溴水氧化，使其褪色。
CH3CHO CH3COOH
CH3CHO+H2O+Br2CH3COOH+2HBr
d.缩聚反应【酚醛树脂】
二、酮类 （结构：，饱和一元酮的通式CnH2nO(n3)）
1.丙酮（最简单的酮）的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C3H6O —— CH3COCH3
官能团 球棍模型 比例模型
羰基/
2.丙酮的物理性质：无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶，并能溶解多种有机化合物，是良好的有机溶剂。
3.酮的化学性质
（1）加成反应
醛、酮结构上都含有羰基 ，故都可以发生加成反应
三、物质的鉴别
1.各类有机化合物的鉴别方法
有机物 烯烃、炔烃 酚 醛
方法 ①溴的四氯化碳溶液褪色； ②高锰酸钾溶液，紫色褪去。 ①遇氯化铁溶液产生紫色 ②苯酚与溴水生成2，4，6—三溴苯酚白色沉淀。 ①银镜反应； ②与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
2.使溴水和酸性高锰酸钾褪色的物质
物质 发生反应
使溴水褪色 烯烃 加成反应
炔烃 加成反应
醛类 氧化反应
酚类（有邻对位其中一个） 取代反应（生成白色沉淀）
苯、CCl4、溴苯等（常见溶剂） 物理萃取褪色
使KMnO4褪色 烯烃 均为氧化反应
炔烃
苯的同系物（苯环所连C上有H）
醇（羟基所连C上有H）
醛
酚
第四节 羧酸 酸衍生物
一、羧酸
1.羧酸的结构和分类
由烃基和羧基相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为羧基（－COOH）。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2或CnH2n+1COOH（n≥1)。羧酸的分类如下：
2.几种常见羧酸的物理性质
（1）甲酸俗称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能跟水混溶。
甲酸的结构为：
在甲酸分子中既有醛基又有羧基，因此甲酸即有羧酸的性质，又有醛的性质，例如它可以发生酯化反应，同时又可以和新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应。
甲酸和新制Cu(OH)2反应，若加热则发生氧化反应，不加热为酸碱中和反应。
（2）乙酸（CH3COOH），俗称冰醋酸，是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点118℃，熔点17℃，易溶于水和乙醇。沸点：乙酸＞水＞乙醇
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H4O2 —— CH3COOH
官能团 球棍模型 比例模型
羧基
（3）乙二酸俗称草酸，它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。
（4）苯甲酸属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，苯甲酸钠是常用的食品防腐剂。
（5）沸点比相应的醇的沸点要高；碳原子数目小于4的羧酸可以与水互溶，随着碳链的增长，溶解度迅速减小。
3.羧酸的化学性质
羧酸在水溶液中可以电离出H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。
（1）弱酸性
　
①使指示剂变色
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+H2O
④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O； (CH3COO)2Cu易溶于水
⑤与盐(Na2CO3)反应：2CH3COOH+CO32-=2CH3COO－+CO2↑+H2O
说明：根据已有知识及上述和盐反应情况，可总结出如下酸性强弱顺序：
HCl>CH3COOH>H2CO3> >HCO3-->H2O>—OH
（2）酯化反应：酸脱羟基、醇脱氢
同位素示踪法表示反应原理：
①反应机理为羧酸失羟基，醇失氢
②浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂
③此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。
类似反应：像这样的羧酸和醇的反应叫做酯化反应。
4.实验室制乙酸乙酯
实验目的：1.掌握实验室制乙酸乙酯的原理；
2.理解实验室制乙酸乙酯的除杂问题及除杂原理；
3.了解实验室制乙酸乙酯的注意事项。
实验原理：
实验仪器：酒精灯、铁架台、试管、烧杯、橡胶塞、导管
实验药品：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液
实验操作：
（1）放入12mL 95%乙醇，在震摇下分批加入12mL浓硫酸使混合均匀，并加入几粒沸石，再加入冰醋酸。
（2）小火加热，直到不再有液体馏出为止。
（3）分离产物。
实验现象：（1）液面上方有无色油状液体产生；（2）试管中有气泡产生；（3）有香味逸出。
注意事项：
（1）加药品顺序：乙醇→浓硫酸→醋酸。
（2）导管出口在液面上方：防倒吸。
（3）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
（4）长导管作用：冷凝。
（5）饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。
二、羧酸衍生物
（一）酯
1.酯的结构：酯是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基与烃氧基相连而组成。
（1）乙酸乙酯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C4H8O2 —— CH3COOCH2CH3
官能团 球棍模型 比例模型
酯基
2.羧酸酯的结构简式为。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮是同分异构体。
3.羧酸酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界，如苹果里面含有戊酸戊酯，菠萝里面含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
4.羧酸酯的化学性质：酯的水解
（1）酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐，水解程度较大。
　　
　　
（2）酯在稀酸条件下水解是可逆的
（二）油脂
1.油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂，油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油三酯。
2.油脂的组成和结构
R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基
油脂不属于高分子化合物，都是混合物，天然油脂大多是混甘油酯。
3.油脂的分类
按常温下的状态分：油 （常温下呈液态，如植物油脂）；脂肪 （常温下呈固态，如
动物油脂）。
种类 物理性质 代表物 代表物分子
油脂 油 熔点较低 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 含有碳碳双键，能发生加成反应， 能发生水解反应
脂 熔点较高 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 能发生水解反应
(1) 按油脂分子中烃基是否相同分：
天然油脂大都为混甘油酯，包含两层意义，一是同一分子中的不同，二是天然油脂是由不同分子组成的混合物。
(2) 根据油脂结构中的R代表高级脂肪酸的烃基是否相同分：
①高级脂肪酸有饱和脂肪酸，如硬脂酸（C17H35COOH）和软脂酸（C15H31COOH）
②不饱和脂肪酸如油酸（C17H33COOH）和亚油酸（C17H31COOH）。
4. 油脂的饱和程度对其熔点的影响。
油：常温下呈液态，主要成分油酸甘油酯，熔点较低；
脂肪：常温下呈固态，主要成分是饱和甘油酯（软脂酸甘油酯、硬脂酸）甘油酯，熔点较高。
5.油脂的性质
（1）物理性质：不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
（2）化学性质
官能团：油【碳碳双键、酯基】；脂【酯基】
①水解反应
在酸性或碱性条件下，油脂可水解生成相应的酸或盐和甘油。如：
工业目的是制高级脂肪酸和甘油。人体内消化吸收脂肪，给机体提供能量。
②皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。
硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 甘油
肥皂的制备：油脂、NaOH溶液→ 高级脂肪酸钠盐、甘油、水→ 高级脂肪酸钠盐（上层）、 甘油、食盐混合液（下层）
盐析：原理—加入无机盐使某些有机物降低溶解度，属于物理变化。
③油脂的氢化（加成/硬化）
油酸甘油脂（油） 硬脂酸甘油脂（脂肪）
6.油脂的用途
“硬化油”性质稳定，不易变质，便于运输；可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
（三）酰胺
1.胺
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R-NH2。
甲胺的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
CH5N —— CH3 NH2
官能团 球棍模型 比例模型
氨基
（2）胺的化学性质
①碱性—与酸反应生成盐
②还原性—氨基氧化生成羟氨基、亚硝酸和硝基
（3）胺的用途很多，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
4.酰胺
（1）酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
（2）乙酰胺的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H5NO —— CH3CONH2
官能团 球棍模型 比例模型
酰胺基
常见的酰胺
苯甲酰胺（ ）
N,N-二甲基甲酰胺（ ）
（4）酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
（5）酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
第五节 有机合成
一、有机合成的主要任务
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2．有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物官能团和碳的骨架的转化。
3．碳链的增长
（1）羟醛缩合反应(其中至少一种有α-H)
（2）醛、酮与氢氰酸的加成反应
CH3CHO＋HCN―→
（3）卤代烃与NaCN的反应
（4）卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
4．碳链的缩短
（1）脱羧反应：(同一个C上链接两个—COOH，不稳定易发生脱羧反应)
R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3
（2）氧化反应：
（与苯环直接相连的C上要有H）
（3）水解反应：酯的水解
（4）烃的裂化或裂解反应：
5．环状碳骨架的形成
（1）二烯烃成环反应
（2）乙炔制取苯
6.官能团的引入
（1）引入碳碳双键
①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX
②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O
③炔烃加氢气（或HX）
（2）引入碳碳三键
①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX
②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX
（3）引入卤原子
①烷烃的取代反应
②α-H的取代反应
③烯烃、炔烃的加成反应（HX、X2）
④芳香烃苯环上与X2的取代反应
⑤芳香烃侧链上的取代反应
⑥醇与HX的取代反应
（4）引入羟基
①烯烃与水加成反应
②卤代烃的碱性水解反应
③醛的加氢还原反应
④酮的加氢还原反应
⑤酯的酸性或碱性水解
⑥苯氧离子与酸反应、
（5）引入醛基或羰基
①醇的催化氧化
②炔烃与水的加成反应（同一个C上连接双键和羟基不稳定，异构成稳定的化合物）
（6）引入羧基
①羧酸盐酸化
CH3COONa + H+→CH3COOH + Na+
②苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化（C上至少有一个氢原子）
③烯烃的氧化
（链状）
③醛的催化氧化（醛与KMnO4、新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应酸化后生成羧酸）
④酯的水解（酸性水解不彻底，碱性水解较完全）
⑤-CN的酸性水解
CH3CH2CNCH3CH2COOH
（7）引入酯基
①酯化反应
＋2H2O
（8）引入硝基
①硝化反应
（9）引入醚键（醇的分子间脱水）
CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
注意：
①官能团引入顺序原则：后引入官能团的反应条件不能与让先引入的官能团发生反应。
②官能团的消除：新官能团的引入是旧官能团的消除。
7.官能团的衍变
（1）一元合成路线
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线
（4）改变官能团位置
①CH3CH2CH2Cl→CH3CH＝CH2→CH3CHClCH3
②CH3CH2CH2OH →CH3CH＝CH2 →CH3CHClCH3→CH3CH(OH)CH3
（5）改变官能团数量
CH3CH2OHCH2＝CH2ClCH2CH2ClHO—CH2CH2—OH
8.官能团的保护
在有机合成中，含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到反应试剂或条件的影响而产生副反应，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受影响的其他官能团，反应完毕后再复原。常见的官能团保护有以下几点：
（1）酚羟基的保护
这里第1步与CH3I反应将—OH转化为—OCH3，第4步与HI反应，再转化—OH是防止羟基第2步被氧化。
（2）醇羟基的保护
（3）醛、酮、羰基的保护
（4）羧基的保护
（5）氨基的保护
（6）双键的保护
二、有机合成路线的设计与实施
1．有机合成的过程
2. 有机合成遵循的原则
（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线、使得反应过程中副反应少、产率高。
（3）符合“绿色化学”的要求。操作简单、条件温和、能耗低，易于实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
（4）按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
3．有机合成的方法
（1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品（“→”表示每一步反应）。
①直线型
a.
b.
②平面型
a.
b.
（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：
（“ ”表示逆推过程）
剖析目标分子的结构，官能团
从目标分子开始，逆推至中间物
逐步倒推到原料，并要考虑如何从简便的原料开始合成出目标分子。
对目标分子A，可能的中间物（B、C、D、E）或起始原料（F、G……O、P）。
从头完成反应式，重要的条件要注明，如反应的温度、催化剂、溶剂等。
目标分子拆分的一般方法-割切法
割切法：从目标分子的官能团，可能的成断键位置进行切割，符合化学反应事实。
（3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。
4. 设计合理的有机合成路线
第四章 生物大分子
第一节 糖类
一、糖类的组成和分类
1.定义：一般多羟基醛或多羟基酮，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。
糖被称为“碳水化合物”，糖类的通式为Cn(H2O)m注意两点：（糖类定义易错点）
①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；
②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等．
③H、O不是以H2O的形式存在
2.糖的分类：糖类根据其能否水解以及水解产物的多少
类别 单糖 二糖 多糖
特点 不能再水解成更小的糖分子 一分子二糖能水解成两分子单糖 一分子多糖能水解成多分子单糖
化学式 C6H12O6 C12H22O11 （C6H10O5）n
常见物质 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素
二、单糖
1.葡萄糖
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。
（1）结构：
结构简式是：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH（CHOH）4CHO。
每个葡萄糖分子中含有5个羟基（—OH）和一个醛基（—CHO），是一种多羟基醛。
（2）物理性质：无色晶体，易溶于水，水溶液有甜味。
（3）化学性质：兼有醇和醛的化学性质
①羟基性质：
氧化（燃烧、催化氧化、高锰酸钾）、消去、取代（HX、分子间脱水、酯化）、置换
a.取代反应：
CH2OH－(CHOH)4－CHO+5CH3COOHH(CHOOCCH3)5CHO(五乙酸葡萄糖酯) + 5H2O
②醛基性质：
氧化反应：燃烧、催化氧化、与弱氧化剂反应（银氨溶液和氢氧化铜悬浊液）、高锰酸钾溶液、溴水溶液
a.与新制的氢氧化铜悬浊液的反应
将葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液混合加热，葡萄糖被氧化为葡萄糖酸，氢氧化铜（+2价）则被还原生成红色的氧化亚铜（+1价）沉淀。
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
葡萄糖酸钠 氧化亚铜
这个反应的现象明显，常被用来检验病人的尿液中是否含有葡萄糖，以确定病人是否患有糖尿病。
b.与银氨溶液反应——银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag（NH3）2OH 2Ag↓+ CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + H2O
③还原反应（加成反应）：
CH2OH－(CHOH)4－CHO + H2CH2OH－(CHOH)4－CH2OH(己六醇)
④发酵得酒精：
（2）葡萄糖的用途：
①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；
②用于制镜业、糖果制造业；
③用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养
2.果糖
比蔗糖甜度高，在水果和蜂蜜中含量较高，广泛应用于食品和医药的生产中。
纯净的果糖为无色晶体，吸湿性强，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。
果糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH多羟基酮，属于酮糖，和葡萄糖互为同分异构体。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体内的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。他们都是含有5个碳原子的单糖-戊糖。
三、二糖
1.蔗糖
（1）分子式：C12H22O11
（2）物理性质：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖
（3）化学性质：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性。
能水解产生两种单糖
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
（4）存在：大多数植物体中，甜菜和甘蔗中含量最丰富，最常用的甜味剂，也是自然界中分布最广的一种二糖。
2.麦芽糖
（1）分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构)
（2）物理性质: 白色晶体, 易溶于水,有甜味(不及蔗糖).
（3）化学性质:
①有还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基),是还原性糖.
②水解反应: 产物为葡萄糖一种.
C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
（4）存在：存在于发芽的谷粒和麦芽中，甜度约为蔗糖的1/3，饴糖就是麦芽糖的粗制品
（5）制备：2(C6H10O5)n+nH2OnC12 H 22 O11
(淀粉) (麦芽糖)
四、多糖
1.多糖：能水解生成多个分子单糖的糖类。淀粉和纤维素是最重要的多糖，淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，所以不互为同分异构体，二者的组成和结构不同。
2.高分子化合物：即相对分子质量很大的化合物，通常相对分子质量在104以上。从结构上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。
(一)淀粉
1.结构：淀粉是一种多糖，属天然高分子化合物，由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物．n值小于纤维素（几百-几千）。
2.物理性质：白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解
3.虽然属糖类，但它本身没有甜味，在唾液淀粉酶的催化作用下，水解生成麦芽糖，故咀嚼后有甜味，最终水解为葡萄糖。
淀粉在体内的水解过程：
(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11 C6H12O6
淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖
淀粉能使碘水变蓝，可用碘水定性检验淀粉的存在
4.化学性质：
（1）无还原性，为非还原糖
（2）水解的最终产物为葡萄糖
（C6H10O5）n + n H2O n C6H12O6
淀粉 葡萄糖
判断淀粉水解程度的实验方法。
实验内容 结论
加入碘水 银镜反应实验
变蓝色 无银镜生成 尚未水解
变蓝色 有银镜生成 部分水解
不变蓝色 有银镜生成 已完全水解
在用稀H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前，必须加
入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热。
5.存在：植物种子、块根、谷类中。
6.用途：制造葡萄糖和酒精。
(二)纤维素
1.结构：由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
2.物理性质：白色、无味的固体，不溶于水和有机溶剂
3.纤维素是绿色植物通过光合作用生成的，是构成植物细胞的基础物质。一切植物中都含有纤维素，但不同的植物所含纤维素的多少不同。纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质，是一种多糖。不溶于水，但能水解，水解的最终产物是葡萄糖。
（C6H10O5）n + n H2O n C6H12O6
纤维素 葡萄糖
4.化学性质：
（1）无还原性，为非还原糖
（2）水解，但比淀粉难,水解产生葡萄糖，催化剂：浓硫酸
（3）能发生酯化反应：与HNO3、乙酸反应分别生成硝酸酯、乙酸酯
5.存在：棉花、木材中
6.用途：造纸，制造硝酸纤维(火棉、胶棉)、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药。
第二节 蛋白质
一、氨基酸
1.氨基酸的结构与性质
（1）定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后得到的化合物叫氨基酸。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。
自然界中存在的氨基酸有几百种，但组成生物体内蛋白质的氨基酸一般只有20种。其中8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。
（2）蛋白质最终都水解得到α-氨基酸。指出离羧基最近的碳原子上的氢原子叫α氢原羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物叫α-氨基酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。结构简式可以表示为：
（3）甘氨酸（α-氨基乙酸）和几种常见的氨基酸的结构简式为：
（4）天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300℃熔化时分解。一般能溶于
水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
2.氨基酸的两性
（1）由于氨基酸中既含有—NH2又含有—COOH，因此氨基酸表现出两性。
①与酸反应：HOOCCH2NH2+HCl→HOOCCH2NH3Cl
②与碱反应：H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
3.成肽反应
缩合反应：氨基酸分子间能发生缩合反应形成化合物。
缩聚反应：
肽键：羧基和氨基脱水缩合形成的，连接两个氨基酸分子的化学结构（—NH—CO—）称为肽键。
二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的化合物（由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽）。
氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。
一般多肽与蛋白质在分子量上有区别。当分子量小于10000时是多肽；当分子量大于10000时是蛋白质。
二、蛋白质
1.蛋白质的结构与性质
（1）存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质．动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质．植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质．酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质．
（2）组成元素：C、H、O、N、S等．蛋白质是天然高分子化合物．
（3）结构：天然蛋白质是由多种α—氨基酸形成的高分子化合物，其典型结构为存在着肽键，即：结构。其官能团为：肽键、氨基、羧基。
（4）蛋白质的结构与性质
蛋白质的一级结构是指蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序。蛋白质的一级结构决定其空间结构。
蛋白质的二级结构是指多肽链骨架盘绕折叠所形成的有规律性的结构。
蛋白质的三级结构是整个多肽链的三维构象，它是在二级结构的基础上，多肽链进一步折叠卷曲形成复杂的球状分子结构。具有三级结构的多肽链叫亚基。
蛋白质的四级结构：蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋白质的四级结构。
蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以会使蛋白质具有酸、碱性。
5.化学性质：
（1）水解：同多肽, 肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得α—氨基酸
这里我们需要注意的是，不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸。
（2）蛋白质的盐析-可逆的物理变化：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机轻金属盐溶液后，可使蛋白质凝聚而从溶液中析出。采用多次盐析的方法可以分离或提纯蛋白质。
蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可重新溶解。因此，盐析是可逆的。例如，向鸡蛋白溶液中加入可溶盐（(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等）的饱和溶液，有沉淀生成，再加入水，生成的沉淀又溶解。
（3）蛋白质的变性：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。
通过实验得出在蛋白质溶液中加入重金属盐、醛或加热均会使蛋白质凝结成沉淀。此过程不可逆。
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
（4）显色反应
向蛋白质溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀会变黄色。
蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。颜色反应是检验蛋白质的方法之一。一般蛋白质中含有苯环。
（5）灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味．利用此性质，可用来鉴别蛋白质与纤维素(纤维素燃烧后，产生的是无味的CO2和H2O)。
三、酶
酶是一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。
酶具有如下特点
（1）条件温和，不需加热。
（2）具有高度的专一性。
（3）具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍。
第三节 核酸
一、核酸的组成
1.核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子量可达十几万至几百万。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、 变异等生命现象中起着决定性的作用，核酸具有酸性，故而得名。
2.根据天然核酸组成中所含戊糖的不同，可分为：
脱氧核糖核酸（DNA）：生物遗传信息的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。
（2）核糖核酸（RNA）：根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。
3.组成
核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。
因此，核酸可以看成磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元-核苷酸，核苷酸聚合可以得到核酸：
二、核酸的结构
1.DNA分子的双螺旋结构，有以下特点：
（1）由两条多聚核苷酸链组成；
（2）两条链平行盘绕，形成双螺旋结构；
（3）每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧；
（4）两条链上的碱基通过氢键作用;
（5）A-T,G-C，遵循碱基互补配对原则。
2.RNA分子一般呈单链状结构，有以下特点：
（1）以核苷酸为基本构成单位
（2）A-U,G-C，遵循碱基互补配对原则。
三、核酸的生物功能
核酸是生物体遗传信息的载体。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，被称为基因。
RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。在细胞繁殖分裂过程中，会发生DNA分子的复制，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
一、高分子化合物
1.高分子的合成：利用有机物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。高分子的相对分子质量比一般有机物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量是一个平均值。
2.描述高分子化合物分子结构的几个概念：结构式、链节、聚合度、单体、聚合物的平均相对分子质量
聚合反应
CH2=CH2 单体
—CH2—CH2— 链节
n 聚合度
高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。 n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。 一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
3.有机高分子化合物的基本性质
（1）溶解性：线型高分子能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢，体型高分子则不容易溶解，只有一定程度的胀大。
（2）热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性。
（3）强度：高分子材料的强度一般都比较大。
（4）电绝缘性：高分子化合物里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以是很好的电绝缘材料。此外，有的高分子材料还具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等性能，但是，高分子材料也有不耐高温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点。
二、加成聚合反应
1.定义：由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2.加聚反应特点
（1）单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物以及部分环状化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等化合物。
（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
（3）加聚反应类型
3.由单体写高聚物：注意支链一定要支出去
4.由高聚物推单体
（1）
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。
（2）
链节主链 单变双、双变单、超过四键中间断
找到高聚物的单体
单体为：NC—CH=CH2 CH2=CH—CH=CH2 CH2=CH—C6H5
三、缩合聚合反应
1.定义：与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应我们称之为“缩聚反应”。
（1）乙酸与乙醇酯化反应
（2）两个甘氨酸分子形成二肽
乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇代替发生酯化反应，如己二酸和乙二醇在酸催化下发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：
2.缩聚反应的特点
（1）缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
（2）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
（3）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
（4）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
3.缩聚反应类型
（1）酸与醇形成的聚酯类：
（2）氨基酸脱水形成的多肽类 ：
（3）酚与醛形成酚醛树脂
4.缩聚反应找单体：先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
（1）断酯结构中的碳氧单键，还原成相应的酸与醇；
（2）断肽键中的碳氮单键，还原成相应的氨基酸。
第二节 高分子材料
一、高分子材料的分类
1.高分子材料按照用途和性能可分为通用高分子材料和功能高分子材料。
（1）通用高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、粘合剂、涂料
（2）功能高分子材料：高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等。
2.高分子化合物的命名
（1）合成高分子化合物一般在单体名称前加上“聚”。如聚丙烯、聚丙烯腈、聚苯乙烯等；如聚对苯二甲酸乙二醇酯，酚醛树脂等。
树脂含义：指未加工处理的聚合物。
（2）合成橡胶的名称通常在单体名称后加上“橡胶”。如丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。
（3）合成纤维的名称常用“纶”。如涤纶
3.三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶
二、通用高分子材料
（一）塑料
1.塑料的组成：合成树脂、添加剂
塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如提高柔韧性的增塑剂，改进耐热的热稳定性，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料的着色剂等。
2.塑料的主要性能
（1）根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构，线性结构又可分为带支链和不带支链的结构。
（2）溶解性
①有机高分子化合物都不溶于水；
②线型结构的有机高分子能溶解在适当的有机溶剂中，但溶解过程比小分子缓慢；
③而体型结构的高分子在有机溶剂中也不易溶解，有的只是有一定程度的胀大。
（3）受热
①线型结构的高分子具有热塑性。根据这一性质制成的高分子材料具有良好的可塑性，能制成薄膜、拉成丝或压制成各种形状，用于工业、农业、日常生活等。
②有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性。
3.分类：
（1）热塑性塑料—聚乙烯
聚乙烯具有广泛的应用，按合成方法可分为高压法聚乙烯和低压法聚乙烯。
②影响高分子化合物熔点、密度的因素：高分子链之间的作用力与链的长短有关
高分子链越长——相对分子质量越大——分子间的作用力越大——熔点、密度越高
③熔沸点还与高分子链之间的疏密远近有关
链与链之间越密——链之间的作用力越大——熔点、密度越高
高压聚乙烯主链比低压聚乙烯短，相对分子质量小，高压聚乙烯主链带有长短不一的支链，支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间的接近，链之间的作用力比低压聚乙烯低，熔点和密度也就较低。
（2）热固性塑料—酚醛树脂
①组成：用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。
②形成：
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成邻（或对位）羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。
在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。
③实验室酚醛树脂的制备及性质
【目的】通过甲醛和苯酚形成酚醛树脂的过程，加深对缩聚反应的认识。
【用品】大试管、带有长玻璃管(约30cm)的橡皮塞、试管夹、量筒、烧杯、石棉网、酒精灯、温度计、蒸发皿。
苯酚、甲醛(40％)、浓盐酸(37％)、浓氨水(28％)。
【原理】酚醛树脂用苯酚和甲醛为原料，在酸或碱的催化作用下缩聚而成。苯酚过量，在酸性催化剂作用下，缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂。甲醛过量，在碱性催化剂作用下，缩聚成体型结构的热固性酚醛树脂。
【操作】
1．用盐酸作为催化剂
在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。
2．用浓氨水作催化剂
在另一个试管里加入2.5g苯酚，注入3～4mL40％甲醛溶液，混匀后再加1mL浓氨水，振荡混合，也用带有玻璃管的橡皮塞塞好，水浴中加热（装置如图5－1）。约15min后，试管里逐渐出现白色的浑浊状态，暂停加热。待发生的气泡稍少时，再继续加热，过一会儿，就变成黏稠的半流动性液体。将所得黏稠物倒入一瓷蒸发皿里，在50℃温度下烘1h后，再继续在70～80℃下烘8h，即能缩合成体型固体酚醛树脂(淡黄色)，它不溶于任何溶剂。
分组编号 1浓盐酸 2浓氨水
实验步骤 2g苯酚+3ml40%的甲醛+ 3滴浓盐酸 苯酚+甲醛+浓氨水
沸水浴加热15分
洗净、烘干
产品外观 淡粉红色固体 淡黄色固体
加热实验 软化（热塑性） 不软化（热固性）
酒精溶解 溶解 不溶解
结构特点 线性结构 网状结构
（3）几种常见的塑料：
名 称 性 能 用 途
聚 丙 烯 机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质轻，无毒 耐油性差，低温发脆，容易老化 可制薄膜、日常用品、 管道、包装材料等
聚苯乙烯 电绝缘性好，透光性好，耐水、耐化学腐蚀，无毒 室温下硬、脆，温度较高时变软，耐溶剂性差 可制高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，合成纤维、涂料，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装垫材等
聚 甲 基 丙烯 酸 甲 酯（有机玻璃） 透光性好，质轻，耐水，耐酸、碱，抗霉，易加工 耐磨性较差，能溶于有机溶剂 可制飞机、汽车用玻璃，光学仪器、医疗器械等
酚 醛 塑 料（俗称电木） 绝缘性好，耐热，抗酸 可作电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等，用玻璃纤维增强的酚醛塑料可用于宇航领域
聚四氟乙烯 耐低温、高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，电绝缘性好 可制电器、航空、化学、医药、冷冻等工业的耐腐蚀、耐高温、耐低温的制品
（二）纤维
1.纤维分类：
天然纤维（棉花、蚕丝、麻、羊毛）；
再生纤维（用木材、秸秆等农副产品为原料经加工处理的人造丝、人造棉）；
合成纤维（用石油、天然气、煤和农副产品等不含天然纤维的物质为原料，经过化学合成和加工制得的纤维）
2.合成纤维：合成纤维包括聚酯（涤纶）、聚酰胺（尼龙）、聚烯烃（腈纶、维纶、丙纶、氯纶）。
涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的六大纶。
3.合成纤维性能：
合成纤维工业创立于20世纪40年代，由于其性能优异，原料来源丰富，价格便宜，用途广泛，生产不受气候等自然条件的限制，使其得到了非常迅速的发展。
具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。衣物、工业（隔音、隔热、绝缘、包装材料）渔业（渔网、缆绳）、医疗（输液管、缝合线、止血棉等）、航空等都离不开合成纤维。
4.合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维—涤纶
涤纶是应用最广泛的合成纤维品种，大量用于服装与床上用品（如运动服、被套、睡袋等）、各种装饰布料、国防军工特殊织物（降落伞、飞行服、太空服），以及工业用纤维制品（过滤材料、绝缘材料、轮胎帘子线、传送带）等。
5.聚酰胺纤维
尼龙66的合成原理：
（三）合成橡胶
1.橡胶分类：
天然橡胶（三叶树胶（顺）、杜仲树胶（反））；
合成橡胶（丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶）
2.合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
3.性质：
耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀性、耐老化等方面有着其独特的优势。
橡胶的相对分子质量比塑料、合成纤维都要高，一般在105—106范围内。
橡胶是一类具有弹性的物质，当施以外力时形状将发生改变，去除外力又恢复原来的形状。
4.共同点：各种高聚物分子中均存在不饱和键
5.丁苯橡胶是目前世界上产量最高的合成橡胶，它是由丁二烯和苯乙烯共聚而成的弹性体。
6.顺丁橡胶：弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。产量居世界第二位。
1，3-丁二烯为原料，在催化剂存在下，得到顺式聚1，3-丁二烯的线型结构。
硫化剂的作用是打开顺式聚1，3-丁二烯的双键，以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶。但交联程度不宜过大，否则会失去弹性。
二、功能高分子材料
1．功能高分子材料的涵义：
功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料，例如用于传感器的形状记忆高分子；用于吸水保水的高吸水性材料等。
2．几种功能高分子材料：
（1）高吸水性树脂—亲水性高聚物（分子链带有许多亲水原子团）合成方法
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。
②以带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。
例如：丙烯酸钠：
③应用： 可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；制作婴儿纸尿裤。
（2）高分子材料—离子膜：
高分子分离膜的特点是能够有选择地让某些物质通过，而把另一些物质分离掉。主要应用于生活污水、工业废水等废液处理和海水淡化工程等；
分离膜功能示意图如下：
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