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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时 有机物同分异构现象
教学目标：
1.知道同分异构现象，会判断同分异构体类型。
2.正确书写常见有机物的同分异构体结构简式。
3.会正确书写有机物同分异构体的结构简式。
素养目标：
证据推理与模型认知：能基于价键理论、基团位置关系及有机物类别推理有机物的同分异构体。
教学重、难点：
重点：判断同分异构体类型。
难点：书写有机物同分异构体的结构简式。
教学过程：
学习任务三：有机物的同分异构现象
问题与探讨
戊烷( C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆有关同分异构体知识，完成下表。
1.什么是同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
2.什么是同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
3.碳原子数目越多，同分异构体越多(以烷烃为例)
4.什么是等效氢？怎么判断等效氢？
等效氢指在分子中空间位置相同的氢(即氢原子位置等效)。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效；
(2)同一个碳原子上的甲基上的氢等效；
(3)对称位置的氢等效。
学习评价1：判断下列有机物的等效氢种数
5.什么是不饱和度？怎么判断不饱和度？
(1)不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω表示。
(2)判断方法：
(3)有机物分子(CxHy)的不饱和度计算方法：
计算不饱和度时，若有机分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不预考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
如：C6H5NO2的不饱和度：
如：CH3CH2Br CH2=CH2 CH≡CH
Ω 0 1 2 1 5 3
6. 同分异构体有哪些类型
表1-2 有机物的构造异构现象
学习评价1：下列异构属于何种异构？
7. 怎么书写同分异构体
(1)怎么书写碳链异构——“减碳法”
你能写出 C6H14 、 C7H16的同分异构体吗 写出它们的碳架结构，再写出结构简式。
C6H14 :
C7H16:
“减碳法”口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，位置由心到边，④排布有对邻间。⑤用氢补足四价键。⑥甲基不连端，乙基不连2号碳。
(2)怎么书写位置异构——“先链后位”
C5H10的烯烃类的同分异构体：
先链后位，即先写出可能的碳链方式（只写碳骨架），再加上含有官能团位置．
C5H11Cl的同分异构体：
(3)苯环上的位置异构：“定一动一”、“定二动一”
① A型: ② AB型（3种）: “定一动一”
③ AAB型（6种）:“定二动一”
④ ABC型(10种)：
AB相邻：
AB相间： AB相对：“定二动一”
(4)怎么书写官能团异构——“饱和度相同”
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8:
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
如 C4H6:
③醇、醚异构： Ω＝0
如C4H10O： 醇：四种
醚：三种
④ 酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4
如C7H8O：
⑤ 醛、酮异构：Ω＝1
如C3H6O：
⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1
如C2H4O2：
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5
如:C7H6O2
学习评价2：按要求写出下列有机物的同分异构体的结构简式
C5H11OH的醇类同分异构体：
C8H8O2的含苯环同分异构体中，属于羧酸类的有___种，属于酯类的有___种，属于羟基醛的有___种。
科学史话：荷兰化学家范托夫(J .H .van’t Hoff ,1852-1911)于1901年获诺贝尔化学奖，是第一位获得诺贝尔化学奖的科学家。他在上中学时就非常爱好化学，他经常积攒父母给的零用钱购买一些实验用的药品和仪器，进行家庭小实验。早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结
构都是平面形的，即分子中所有的原子都处在同一平面内。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释下列现象，如果甲烷的两个氢原子被两个氯原子取代得到二氯甲烷，按照平面结构理论，应当有两种异构体：
实验事实证明，组成为 CH2Cl2的分子不存在异构体。
范托夫于1874年发表了《空间化学引论》，提出了一种新观点。他认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，在甲烷分子中，碳的四个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。甲烷的正四面体结构后来通过 X 射线晶体衍射等方法得到了证实。
范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实所证实，还解释了一些当时人们不清楚的异构现象。如果甲烷的三个氢原子被三个不同的原子取代，例如，氯溴碘代甲烷，它就有两种异构体。这两种异构体就像人的左手和右手，互为镜像却不能重合，人们通常将这样的异构现象称为对映异构，它属于立体异构的一种（如图1-5)。而像三氯甲烷这样的有机化合物，它的四面体模型只有种（如图1-6)，不存在对映异构体。
法国化学家勒贝尔（ J.- A.Le Bel ,1847-1930）在同一时期也提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章，为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。
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