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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
教学目标：
1.能认识卤代烃的概念、分类和溴乙烷的主要物理性质。
2.能掌握溴乙烷的水解反应和1-溴丁烷的消去反应，能书写相关的反应式。
3.能辨识水解反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化。
素养目标：
科学探究与创意识：能根据溴乙烷水解反应和1-溴丁烷消去反应条件进行实验探究，得出正确的结论。
宏观辨识与微观探析：能根据溴乙烷和1-溴丁烷化学键的微观特点，宏观辨识水解反应和消去反应的条件。
证据推理与模型认知：能基于反应条件及分子结构的证据推理卤代烃的反应类型，能建立卤代烃水解反应和消去反应的思维认知模型。
教学重、难点：
重点：溴乙烷的水解反应和1-溴丁烷的消去反应
难点：辨识水解反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化
教学过程：
学习任务一：卤代烃的概念、分类及物理性质
1.什么是卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2.卤代烃怎么分类
(4)饱和一卤代烃：通式:CnH2n+1X (n≥1)
3.物理性质:
常温下，卤代中除个别为气体外，大多为____或____。卤代烃_____水，可溶于________，某些卤代烃本身是很好的________。卤代烃的密度和沸点都_____相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而____，沸点随碳原子数目的增加而______。
表3-1几种氛代烃的密度和沸点液态时密度
资料卡片 卤代烃的命名
以烃作为母体，卤原子作为取代基。①选择分子中连有卤原子的碳原子在内的最长碳链做主链。②对主链碳原子的编号由接近卤原子的一端开始。③命名时，一般先写烃基，然后写卤原子，最后写母体。
学习任务二：代表物溴乙烷
1.分子结构:
(1)分子式:C2H5Br (2)结构简式: CH3CH2Br
2.物理性质:无色液体, 沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
3. 化学性质：
(1)取代反应 (水解反应):
宏观辨识：[实验3-1] 现象：试管中生成浅黄色沉淀 Br-+Ag+= AgBr↓
反应条件：NaOH水溶液、加热
问题与思考：写下列卤代烃的水解反应化学方程式，你得出什么结论？
微观探析：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使 C -X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中， C -X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子(阴离子)而离去。
(2)消去反应：
消去反应：有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HX 、H2O等),而生成不饱和键的(含双键或三键)化合物的反应(也叫消除反应)。
问题与思考：
CH2BrCH2Br、CH3Cl、 能发生消去反应吗？如果能,生成什么产物？
②用醇溶液的原因：抑制水解反应的发生。
③消去反应的扎氏(扎伊采夫)规则：相对于氢来说，越少越减
探究：1﹣溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
卤离子：稀硝酸、硝酸银 醇：酸性高锰酸钾 不饱和烃：酸性高锰酸钾或溴水
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
将气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液裉色。
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH 和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。
【比较与分析】比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。
【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
用水溶解除去挥发出来的乙醇，还以用溴水，不需要通入水中。
(2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。CH3CH2CH＝CH2 CH3CH＝CHCH3
4. 卤代烯烃的加聚反应:
聚氯乙烯、聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
学习任务三：卤代烃的制取
1.烷烃或烷烃基光照卤代、苯环的卤代：
2.烯烃或炔烃与卤化氢或卤素单质加成:
问题与思考：如何以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2OHCH2OH
科学·技术·社会 臭氧层的保护
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而，20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生"臭氧空洞"，危及地球上的生物。
大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为：研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以 CCl 3F 为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
为了保护臭氧层，国际社会于1987年制定了《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》，要求签约国限制生产和消费某些卤代烃，并自1989年1月1日起生效。我国于1991年6月加入该议定书。1995年，诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。
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