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第二节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物
第一课时 醇
教学目标
1、通过认识羟基的结构、了解醇类的结构特点，能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2、通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
3、通过学习乙烯的实验室制法，了解实验室制取乙烯的注意事项。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
CH2OH
一、醇
1、概念
2、分类
按羟基的数目分：
按烃基饱和度分：
按烃基连接方式：
一元醇 二元醇 多元醇
饱和醇、不饱和醇
脂肪醇（链烃醇）、芳香醇
CH3－CH2
OH
CH2－CH2
OH OH
CH2－CH －CH2
OH OH OH
乙醇
乙二醇
丙三醇
CH3－CH2－OH
CH2＝CH－OH
CH3－CH2－OH
CH2－OH
3、命名
羟基
羟基
阿拉伯数字
二、三
例如：
命名为________________，
3-甲基 2-戊醇
1,2-丙二醇
命名为________________，
CH3OH
4、几种常用的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 甘醇 甘油
结构 简式
溶解 性 易溶于水及多种有机溶剂 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇
主要 用途 化工原料、 燃料 防冻液、 合成涤纶 化妆品、防冻剂、硝化甘油
结论：
表3-2 几种醇的熔、沸点（P60）
5、物理性质
(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)
2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。
1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
结论：
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 64.7
乙烷 C2H6 30 -89
乙醇 C2H5OH 46 78
丙烷 C3H8 44 -42
正丙醇 C3H7OH 60 97
正丁烷 C4H10 58 -0.5
表3-3：相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。
Why
醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）
醇分子间形成氢键示意图：
名 称 分子中羟基的数目 沸点/0C
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1—丙醇 1 97.2
1、2—丙二醇 2 188
1、2、3 —丙三醇 3 259
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，溶沸点升高。
结论：
原因：
沸点随分子内羟基数目的增多而增大。
资料：含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
6、醇的化学性质（乙醇为例）
从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
H—C—C—O—H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羟基）
（1）与金属钠反应（置换反应）
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
应用该反应判断醇分子中羟基个数。
制备溴乙烷的一种方法
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
（2）取代反应
2 CH3-CH2-OH ———→ CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
浓H2SO4
140℃
乙醇分子间脱水
（3）消去反应
脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
消去规律:
催化剂和脱水剂
若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
实验步骤：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约1:3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体温度迅速上升到170°C，将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液和Br2的CCl4溶液中，并观察现象。
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃？
酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3？
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
有何杂质气体？如何除去？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2、浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
思考：
4、温度计的位置？
温度计要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。
7、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
比较：卤代烷与醇的消去反应
CH3CH2OH
CH3CH2Br
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH、乙醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
C==C
C==C
CH2==CH2、HBr
CH2==CH2、H2O
浓硫酸、加热到170℃
（4）氧化反应
2CH3CH2OH + O2 　 2CH3CHO + 2H2O
Cu
现象:
Cu（红色）
灼烧
CuO（黑色）
乙醇
Cu（红色）
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应（得氧去氢）。
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
乙醇
乙醛
乙酸
醇的催化氧化规律：
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数：
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
小结
①
1、乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 (　 　)
A. 和金属钠反应时键①断裂
B. 和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C. 和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D. 在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
课堂练习
C
2、结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是 (　 　)
A. 1,1-二乙基-1-丁醇 B. 4-乙基-4-己醇
C. 3-乙基-3-己醇 D. 3-丙基-3-戊醇
C
3、下列关于钠与乙醇、钠与水反应的对比中不正确的是 (　 　)
A．反应现象相同 B．气体产物相同
C．反应后的液体都显碱性
D．都是置换反应
A
4、等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是 (　 　)
D
5、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 (　 　)
A.3种 B.4种 C.7种 D.8种
C
解析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或
分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
CH3OCH2CH2CH3、

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