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第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
课时2 乙酸
学习目标
1.以乙酸为例认识有机物中的官能团与性质的关系。
2.能描述乙酸的主要化学性质及相关性质实验的现象，能利用其主要性质进行鉴别，并能书写相关反应的化学方程式。
3.知道酯化反应等有机反应类型。
乙酸是日常生活中的常见物质,我们食用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋3%~5%，山西陈醋含醋酸7%。
观察乙酸并联系生活归纳乙酸的物理性质
乙酸的物理性质
乙酸俗称醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。
熔点：16.6 ℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液态 强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发
乙酸的分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
C2H4O2
羧基
CH3COOH
O
CH3 C－OH
或
H
O
H
H—C—C—O—H
【思考】请根据乙酸的球棍模型和空间填充模型，写出其分子式、结构式、结构简式。
—COOH
或
乙酸的化学性质主要由其分子中的羧基（ ）决定。羧基是由羰基（ ）
和羟基（—OH）组成。请根据不同基团之间的相互影响分析并预测乙酸的化学性质。
羰基
羟基
比醇羟基氢易电离：显酸性
—OH被取代的反应
α-H被取代的反应
乙酸的酸性
（1）食醋可以清除水壶中的少量水垢（主要成分是碳酸钙），这是利用了乙酸的什么性质？请写出相关反应的化学方程式
酸性强弱: CH3COOH＞H2CO3
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
乙酸的酸性
乙酸是一种弱酸，电离方程式为
具有酸的通性
写出下列反应的化学方程式。
(1)与Mg反应：_____________________________________；
(2)与NaOH反应：____________________________________；
(3)与 CuO反应：______________________________________；
(4)与Na2CO3反应：______________________________________________；
(5)与NaHCO3反应：_____________________________________________。
2CH3COOH＋2Mg===(CH3COO)2Mg＋H2↑
CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH CH3COO－＋H＋
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O
设计一个实验，验证酸性：HCl＞CH3COOH
①用相同浓度的盐酸和醋酸分别和碳酸钙反应，根据反应速率判断；②测定相同浓度醋酸和盐酸溶液的PH值大小；
③通过比较体积相同、pH相同的酸溶液同倍数稀释后，溶液的pH变化大小来鉴...
设计一个实验，验证酸性：CH3COOH＞H2CO3
(1)A试剂为_________________，B试剂为___________。
(2)证明乙酸强于碳酸的实验现象：__________________________________。
稀醋酸
碳酸钠粉末
当稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH

遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH
与Na2CO3 反应 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
含羟基
酸性
不仅有酸性，且酸性大于碳酸
(1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体(　　)
(2)乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃(　　)
(3)乙酸分子中含有4个H原子，故为四元酸(　　)
(4)乙酸分子中含有 和—OH两种官能团(　　)
(5)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3(　　)
(6)乙酸可以和碳酸盐反应生成二氧化碳(　　)
×
√
×
×
×
×
提示　醋酸的熔点为16.6 ℃，在标准状况下，醋酸为无色晶体。
提示　乙酸分子中只有—COOH中的氢原子可以电离，故为一元酸。
在做鱼时会加醋和酒，这样鱼会更香醇鲜美，你知道为什么吗？
酒是陈的香
有机酸 + 醇 → 酯
有特殊香味
酯化反应
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成，并能闻到香味
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边加慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL 乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠液面上 ，观察现象 。
乙酸乙酯
碎瓷片防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上：防止倒吸
长导管冷凝、回流、导气作用
加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
浓硫酸：催化剂、吸水剂
沸点：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
酯化反应注意事项
小心加热：减少乙酸、乙醇的挥发。
加热：加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯：分液
2.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题：
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为___________________。
加入碎瓷片(或沸石)
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外，它的另一重要作用是__________。
防止倒吸
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有_____________________，_______________。
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：_________________________________，要分离试管中的液体混合物，采用的方法为_____。
分层，上层为无色有香味的油状液体
分液
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在方
程式中表示出其断键部位：_______________________________________。
如何判断乙酸与乙醇反应，哪种物质提供─H，哪种物质提供─OH？
a、
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
可能一
可能二
b、
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
同位素示踪
思考探究: 乙酸和乙醇可能是以怎样的方式相互结合的呢？结合过程中乙酸和乙醇是如何断键的？
思考：
可能一
可能二
CH3COOH + H18OC2H5 H2O + CH3CO18OC2H5
浓硫酸
CH3COOH + H18OC2H5 H218O + CH3COOC2H5
浓硫酸
在反应：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有__________________、____________。
CH3CO18OH
H218O
酯化反应
酸脱羟基，醇脱氢
属于取代反应，也是可逆反应；
逆向：乙酸乙酯会与水发生水解反应生成酸和醇。
加热，加浓硫酸等催化剂。
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
酯化反应断键方式(实质：)：
酸脱羟基，醇脱氢（羟基上的）
有机羧酸和无机含氧酸
（如 H2SO4、HNO3等）
乙酸乙酯(香味）
可逆反应
酯基
甲酸 + 甲醇 → 甲酸甲酯
乙酸 + 甲醇 → 乙酸甲酯
甲酸 + 乙醇 → 甲酸乙酯
苯甲酸 + 甲醇 → 苯甲酸甲酯
HCOOH+CH3OH
HCOOCH3+H2O
CH3COOH+CH3OH
CH3COOCH3+H2O
HCOOH+CH3CH2OH
HCOOCH2CH3+H2O
-COOH+CH3OH
-COOCH3+H2O
X酸+Y醇→X酸Y酯
乙酸的结构和性质的关系
乙酸的性质 化学反应方程式 键的断裂
1.酸性
2.酯化反应
酸性
酯化反应
CH3—C—O—H
O
CH3COOH CH3COO－+H+
CH3COOH + HOC2H5 H2O
+ CH3COOC2H5
浓H2SO4
▲
A
[问题]： 比较水、乙醇、乙酸分子中羟基氢原子的活性
乙酸＞水＞醇
A.其分子式为C15H20O4
B.该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH
2. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法不正确的是
B

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