资源简介

(共22张PPT)
1.认识炔烃的组成和结构特点，掌握乙炔及炔烃的性质。
2.掌握乙炔的实验室制法，了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.从微观层面认识炔烃的成键特点,能从化学键角度解释炔烃与烯烃、烷烃在化学性质方面的相似点和差异。
网
科
第二节 烯烃 炔烃
第二章 烃
2.2.2 炔烃
教材内容：P34-38
学习目标
新课导入
导电高分子
1.乙炔的分子结构
C2H2
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
空间结构：
直线型(4原子共线)，键角:180°
H—C≡C—H
C
● ×
H
●●●
●●●
C
● ×
H
CH≡CH
注意： —C≡C—不能旋转
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以 (σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以 (1个σ键和2个π键)相连接。
sp
单键
三键
乙炔是最简单的炔烃
CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面？
一、乙炔的分子组成和结构
6
描述 分子结构的下列叙述中,正确的是(　　)。
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能都在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
C—C 键可以旋转,
双键和三键不能旋转
拓展训练
B
1.原理： CaC2+2H2O→ C2H2↑+Ca(OH)2
+ Ca（OH）2
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
H C C H↑
2.药品：CaC2、饱和食盐水。
【说明】电石与水反应非常剧烈，为避免反应速率过快，
用饱和食盐水代替水,可降低水的含量，得到平稳的气流。
。
3.发生装置：固体+液体→不加热制气装置。
①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。
②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
4.收集方法：排水集气法。
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
二、乙炔的实验室制法
电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等）
①如以试管作为反应装置，在气体出口处放一小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管。
②为了减缓CaC2与水的反应速率，常用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。
③电石与水反应生成乙炔的同时，还会生成还原性(有臭味)的H2S、PH3 等
气体杂质会干扰乙炔的还原性的检验。除去这些气体的试剂为CuSO4或NaOH溶液。
CuSO4 + H2S = CuS↓+H2SO4
除杂原理：
CuSO4会与 pH3发生氧还反应
装置①，反应装置，作用：产生乙炔。
装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。
装置③，检验装置，作用：检验乙炔的还原性。
装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。
装置⑤，尾气处理，作用：检验其可燃性并除去未反应完的乙炔。
5.装置：
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰，有黑烟
氧化反应
加成反应
氧化反应
6.探究：
教材P36
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑
酸性KMnO4溶液褪色
氧化
溴的CCl4溶液褪色
加成
检验乙炔的纯度　
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
对点训练
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
C≡C的键能并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么？
活泼
根据乙炔的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
乙烯和乙炔化学性质相似
思考与讨论
①可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有浓烈黑烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
(1)乙炔的氧化反应
2.乙炔的化学性质
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。
因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
1.乙炔的物理性质
三、乙炔的性质
纯的乙炔是无色无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。俗名：电石气。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
②使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2
鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！！
2.乙炔的化学性质
(1)乙炔的氧化反应
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应
1， 2—二溴乙烯
1， 1， 2， 2—四溴乙烷
炔烃分子中的碳碳三键（ ）含有π键，电子云重叠程度小，容易断裂，能发生加成反应。
（与反应物的量有关，可分步表示）
2.乙炔的化学性质
(2)乙炔的加成反应
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
少量氢气
足量氢气
催化剂
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
与氯化氢反应
与水反应
不稳定
分子重组
O
=
CH3-C-H
催化剂
△
HC CH + H-OH
OH
H
CH=CH
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
使用Pt、Ni等催化剂，
反应很难停留在烯烃阶段，
而直接得到烷烃。
若降低催化剂活性，如用
林德拉催化剂可以得到烯烃。
2.乙炔的化学性质
(2)乙炔的加成反应
催化剂
nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、
艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。
导电塑料——聚乙炔
（制导电高分子材料）
2.乙炔的化学性质
(3)乙炔型加聚反应
一定条件下
nX—C C—Y [ C＝C ]n
X
Y
≡
乙炔型加聚反应通式
含双键加聚产物类型与区分：
1,3-丁二烯型：
乙炔型：
双键为中心的4碳组合
双键2碳组合
线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：
其单体可能是：
①CH2＝C—CH＝CH2
CH3
③CH2＝CH—CH＝CH2
②CH2＝CH—
④CH3—CH＝CH—CH2—
⑤ CH2＝CH
N
CH3
⑥CH2＝CH—
N
CH3
[CH2—CH＝CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH]n
N
CH3
②③⑤
对点训练
CH2=CHCl
CH CH + HCl
催化剂
nCH2=CH
Cl
加温、加压
催化剂
CH2 CH
Cl
n
氯乙烯
聚氯乙烯
1.乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
2.乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
CH≡CH+H2O CH3CHO（制乙醛）
聚氯乙烯薄膜
3 CH≡CH
500℃
四、乙炔的用途
炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
官能团：碳碳三键(—C≡C—)每形成一个碳碳三键，就减少4个氢。
链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2) Ω=2
炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；
炔烃的物理性质
(1) 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
(2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(3) 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。
(4) 密度均比水小，均难溶于水。
五、炔烃
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
归纳小结
1.所有原子都在同一直线上的是 ( )
A.C2H4 B.C2H2
C.C2H6 D.CO2
B
2.区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是( )
A.用溴水 B.用酸性KMnO4溶液
C.点燃 D.与H2加成
C
对点训练
3.请写出1 -丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料，分子量达2万以上。只有分子量降低到2000以下，才能被自然环境中的微生物所利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要200年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，导致减产；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体，其中有一种叫二恶英的化合物，毒性极大，即使在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体有着很大危害。
白色警告
当前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中，以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具因其无毒无害、易回收、可再生利用、可降解等优点而被冠以“环保产品”的称号
化学与生活
1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3　 1-戊炔
六、炔烃的同分异构与命名
CH3C≡C-CH2CH3　2-戊炔
CH3-CH-C≡CH 3- 甲基- 1-丁炔
CH3
2.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。
(CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2 戊炔
4-甲基-1 戊炔
烷烃 烯烃 炔烃
通式
代表物
官能团
空间构型
氧化反应 燃烧
与酸性KMnO4溶液 加成反应 与溴水 与氯化氢
加聚反应 ——
用途
CnH2n+2
CnH2n (n≥2)
CnH2n-2 (n≥2)
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
无
—C≡C—
正四面体
平面形
直线形
淡蓝色火焰
火焰明亮有黑烟
火焰明亮有大量黑烟（浓烟）
KMnO4溶液不褪色
KMnO4溶液褪色
不能使溴水褪色
能使溴水褪色
不反应
CH2=CH2+HCl CH3—CH2Cl
催化剂

CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂

nCH2=CH2
催化剂
[ CH2-CH2 ]n
nCH≡CH
催化剂
[ CH=CH ]n
用作燃料，制炭黑
合成塑料，果实催熟
制氯乙烯，用于氧炔焰
对比小结

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