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走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第四章 生物大分子
第一节 糖类
植物茎叶中的纤维素
粮食中的淀粉
日常食用的蔗糖
你吃过这些吗？
生活中常见的糖类
葡萄糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
甜味
无甜味
C6H12O6
C12H22O11
C12H22O11
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
糖类是一类重要的有机化合物，在自然界中分布广泛，日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属于糖类。糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。糖类还是很多生物体的结构成分，如植物细胞壁的主要成分纤维素。
学习
目标
第1课时
糖类的组成和分类
PART
01
PART
02
认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，进一步体会“结构决定性质”的学科观念
了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识.知道葡萄糖在食品加工和生物质能源等方面的应用。
常见的糖类
葡萄糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
甜味
无甜味
C6H12O6
C12H22O11
C12H22O11
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
学习任务一:认识糖类物质
1.阅读教材100页回答下列问题：
(1)糖一般由哪几种元素组成？
(2)糖为什么称为碳水化合物吗？
(3)从分子结构糖分为哪几类？
有甜味的不一定是糖。如：某些食品添加剂、甘油。
糖不一定都有甜味。淀粉、纤维素就没有甜味。
糖类 甜味物质
1.糖类的组成
组成元素：碳、氢、氧
很多糖类分子中氢原子和氧原子数目比恰好为2:1，组成可以用通式Cn(H2O)m表示，故糖类也被称为碳水化合物。
符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。例如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。
糖不一定符合Cm(H2O)n通式。例如：脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
糖类 碳水化合物
糖类是绿色植物光合作用的产物，是生命活动的主要能量来源。一般含碳、氢、氧三种元素。
2.糖类的定义
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。
依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是______(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
深度思考
②③
3.糖类的分类
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生 2～10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生
10 mol以上单糖的糖
代表物及 分子式　 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
依据：能否水解及水解产物的不同进行分类
相互转化
低聚糖
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩聚
水解
缩合
（2~10）
（ >10）
(2)根据能否发生银镜反应划分
①还原性糖：能发生银镜反应的糖
②非还原性糖：不能发生银镜反应的糖
如:葡萄糖、果糖、麦芽糖
如:蔗糖、淀粉、纤维素
需要掌握的各类糖的代表
同分异构体
同分异构体
没有关系，n值不同。
1. 葡萄糖
存在：葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
物理性质：
葡萄糖是易溶于水的无色晶体，
熔点为146 ℃，
有甜味，但甜度不如蔗糖。
学习任务二:认识单糖
思考与讨论：已知葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6.7%，其余是氧。求分子式。并根据下列信息①②③推出葡萄糖的分子结构
葡萄糖的分子式：C6H12O6
①在一定条件下1 mol葡萄糖与1 mol H2反应，还原成己六醇
②葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯（提示：同一个碳原子上连接2个羟基不稳定）
说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个碳原子上；
说明分子中有碳碳双键或碳氧双键，也说明是直链化合物；
③葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个碳原子的葡萄糖酸
说明葡萄糖分子中含有一个—CHO。
思考：设计实验时官能团的验证顺序？
碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，所以应该先用新制氢氧化铜和银氨溶液检验醛基，再检验碳碳双键
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
加热
砖红色沉淀
实验1
葡萄糖和新制的氢氧化铜反应
配制银氨溶液
滴加葡萄糖溶液
水浴加热
银镜
葡萄糖和银氨溶液反应
实验2
葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合，颜色加深，得到绛蓝色溶液
配制
氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
得到绛蓝色溶液
实验发现
补充对比实验
实验过程 取五支试管，分别编号1-5，向五支试管中分别加入等量的新制氢氧化铜悬浊液，向2-5试管中，分别滴入5滴乙醇、乙二醇、丙三醇、葡萄糖，观察现象。
实验现象
实验结论
葡萄糖中含有多个羟基
补充信息1：多羟基有机化合物，与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液
1.葡萄糖的结构特点
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
2.葡萄糖的化学性质
羟基
⑥使高锰酸钾褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
⑩生理氧化
碳氧双键吸收峰
无碳氧双键吸收峰
乙醛的红外光谱
葡萄糖的红外光谱
乙醛的核磁共振氢谱
葡萄糖的核磁共振氢谱
单糖分子中的醛基与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。
在有机化合物分子中，六元环的结构通常比较稳定。
3.通过波谱分析，认识葡萄糖的环状结构
　　
α D 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
课本P102【资料卡片】葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
应用1：食品和医药工业。
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
葡萄糖的应用
葡萄糖是种重要的营养物质，易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。人生病不能正常饮食或低血糖时，医生一般会静脉注射葡萄糖水溶液。
应用2：工业上制镜。
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
应用3：制酒工业。
制酒工业
镀银工业
【资料卡片】糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。测定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判断病情，可使用根据葡萄糖特征反应原理制备的试纸进行测试。
分子式：
C6H12O6
结构简式：
多羟基酮
属于酮糖
2. 果糖
和葡萄糖互为同分异构体
存在：在水果和蜂蜜中含量较高
物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高
【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有____________产生
砖红色沉淀
　　
探究实验 果糖的特殊性质
思考与讨论:能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖？
不能
思考：根据醛基可以被氧化剂氧化这一性质，应如何鉴别果糖和葡萄糖，并写出对应的化学方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
结论:可用溴水区分葡萄糖和果糖。
　　
友情提醒：
在碱性条件下,果糖分子中 羰基受多个羟基
的影响有很强的
还原性
友情提醒：
在酸性条件下,
果糖不能被溴水
氧化
酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（碱性条件）
知识拓展
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质_____________________ 与_____________________的重要组成部分。
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
它们都是含有5个碳原子的单糖—戊糖。均为醛糖，具有还原性。
核糖
脱氧核糖
3 . 核糖与脱氧核糖
手性碳原子
在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
4．糖类分子与手性
象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。
CHFClBr
绕轴旋转
不能叠合
*
课堂小结
糖类
组成：
定义：
分类
C、H、O
多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物
单糖：葡萄糖、果糖、核糖
低聚糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖
多糖：淀粉、纤维素
葡萄糖
果糖：
CH2OH(CHOH )3COCH2OH
同分异构体
分子式：
结构简式：
官能团：
C6H12O6
CH2OH(CHOH )4CHO
醛基、醇羟基
化学性质
醛基的性质
醇羟基的性质

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