资源简介

(共34张PPT)
1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。
2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，
掌握苯和支链相互影响造成的性质变化
3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断
4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
网
科
第三节 芳香烃
第二章 烃
2.3.2 苯的同系物
学习目标
教材内容：P43-46
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？
下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。
新课导入
芳香烃
苯的同系物
芳香化合物
苯
3. 通式：CnH2n-6(n≥6)
——“苯环 + 烷基”
1.概念：
苯分子中的H原子被烷烃基取代后的产物。
2. 结构特点：
①有且只有一个苯环
②侧链为烷烃基
含有苯环的烃(只含C、H元素)
含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
一、苯的同系物
下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
①　 ② ③　 ④
⑤　　 ⑥
A.③④ B.②⑤
C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
√
对点训练
间二甲苯
> >
1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体).
2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
(与苯相似)
邻二甲苯
对二甲苯
144℃
139℃
138℃
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
沸点：
同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！
3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；
苯环上的支链越多，溶沸点越低 ；
4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，
熔沸点越低
二、苯的同系物的物理性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
√
√
硝酸
H2、X2、HX、H2O
√
√
与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。
二、苯的同系物的化学性质
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
溴水在下层
溴水的密度大于苯和甲苯
液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
苯无明显现象，甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
【结论】
1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。
2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯
甲苯
苯
甲苯
实验2—2
1.氧化反应：
(1)燃烧：
原因：苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。
应用：可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃
CH3
COOH
KMnO4
（H+）
KMnO4
（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4
（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H
反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。
产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
拓展延伸
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
对点训练
判断下列物质能否是酸性高锰酸钾溶液褪色，若能，写出其氧化产物：
CH3
C—CH3
CH3
CH3
CH2—R
CH3—CH—
CH3
—C—CH3
CH3
CH3
—CH—CH3
CH3
CH3
—CH3
CH3
CH3—
—CH3
CH3—
酸性高锰酸钾溶液
HOOC
C—
CH3
CH3
CH3
COOH
HOOC—
酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液不褪色
酸性高锰酸钾溶液
—COOH
酸性高锰酸钾溶液
COOH
—COOH
COOH
HOOC—
—COOH
HOOC—
对点训练
1.如何鉴别苯和甲苯？
可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。
2.如何除去苯中溶解的少量甲苯
KMnO4/H+(aq)
COOH
分液
NaOH(aq)
COONa
苯
甲苯
苯
苯
应用：
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃
思考与讨论
＋Br2
CH3
FeBr3
CH3
—Br
＋HBr↑
或者
Br
CH3
＋Br2
CH3
FeBr3
＋HBr↑
思考：光照条件下，甲苯和氯气能发生怎样的反应？写出可能的产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
＋Cl2
CH3
光照
CH2Cl
＋HCl↑
一氯取代物
其他的产物有：
CHCl2
CCl3
2.取代反应
(1)卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。
作催化剂：取代苯环上的氢
(卤代、硝化、磺化)
取代烃基上的氢
特点：有机产物不唯一
甲基使苯环的邻、对位活化，
产物以邻、对位一取代为主
规 律：光支铁苯
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
① ② ③　 ④　
⑤ 　 ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
√
对点训练
邻硝基甲苯
对硝基甲苯
CH3
+ HNO3
浓硫酸
300C
CH3
NO2
CH3
NO2
+ H2O
+ H2O
结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代
温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。
温度 生成物
苯
甲苯
50℃~ 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
（58%）
（38%）
（4%）？
(2)硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
注意书写规范
简称三硝基甲苯，又叫TNT
1
2
3
4
5
6
(2)硝化反应
3.加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，
甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
1 : 3
甲基环己烷
①可燃性
1.氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性
2.取代反应
3.加成反应(较困难)
侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代
KMnO4
（H+）
——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
归纳小结
(1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）
(2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）
(3) 所有原子可在同一平面上。（ ）
(4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）
(5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）
(6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ ）
(7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ ）
(8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( 　)
(9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
×
√
×
√
√
×
×
√
×
对点训练
1.正误判断
2.如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（　　）
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．甲基环己烷与甲烷互为同系物
D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B
对点训练
3.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：
（1）A的结构简式为 。
（2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。
（3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。
a. 互为同系物
b. 互为同分异构体
c. 都属于卤代烃
d. 都属于芳香族化合物
—CH2Cl
C7H8
—CH3
Br—
反应②
反应①
A
B
C
甲苯
CH3—
光照
液溴、催化剂 Fe或FeBr3
cd
对点训练
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响， 苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。 侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代 对比分析
烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别
试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 多数被氧化褪色
归纳提升
以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2 -丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
C
√
√
√
对点训练
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
联苯
对三联苯
—
—CH2 —
三、多环芳香烃(了解)
稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。
用途：合成染料的重要原料。
资料卡片
芳香烃对人体及环境的危害
烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。
抽烟呼出的烟气中，含有超
量的芳香烃，对人体有危害！
新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。
化学与生活
1.习惯命名法：
①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如：
②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如：
甲苯 乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
四、苯的同系物命名
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：
将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，
苯环不变，
变换取代基的位置
及取代基碳链的长短，便可以写出。
五、同分异构体的书写
正丙苯
邻甲乙苯
间甲乙苯
C9H12
CH3
CH2 CH2
对甲乙苯
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
连三甲苯
均三甲苯
偏三甲苯
异丙苯
1.定一(或二)移一法苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。
2.记忆法高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目(如下表)。
取代基 2个—X 1个—X 1个—Y 3个—X 1个—X 2个—Y 1个—X
1个—Y
1个—Z
同分异构体数目 3 3 3 6 10
六、苯的同系物同分异构体数目的判断方法
【例题】 二甲苯苯环上的一氯代物的种类数为(　　)。
A.4 B.5 C.6 D.8
典例分析
答案:C
解析:邻二甲苯的一氯代物有两种,间二甲苯的一氯代物有三种,对二甲苯的一氯代物有一种,总共有6种结构。

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