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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛
资料卡
【学习任务一】认识卤代烃
阅读教材52页，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
【学习任务一】认识卤代烃
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
卤代烃分类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子种类
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环
定义：
官能团：
C X 碳卤键
卤代烃的结构（以溴乙烷为例）
【学习任务一】认识卤代烃
分子式：
C2H5Br
结构简式：
CH3CH2Br
结构式：
电子式：
H—C—C—Br
H
H
H
H
四种表示形式
H
H
H
H
H
C
C
Br
溴乙烷分子比例模型
溴乙烷的核磁共振氢谱
溴乙烷分子球棍模型
【学习任务一】认识卤代烃
（2）哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
【学习任务一】认识卤代烃
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
【学习任务一】认识卤代烃
你掌握了吗？
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。
再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？
卤代烃的同分异构体
3种等效氢——3种一氯代物
4种等效氢——4种一氯代物
1种等效氢——1种一氯代物
【学习任务一】认识卤代烃
【学习任务二】认识卤代烃的物理性质
阅读54页教材
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
其余均为液体或固体。
密度：C↑→ρ↓
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。本身也是很好 的有机溶剂。
沸点: 熔沸点高于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次
升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
·写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式，指出极性键的位置，预测可能发生的反应类型
结构 → 性质
由于溴原子电负性强， C—Br键极性较强， 其键长较小而键能较大，易断裂，使碳原子与带负电荷的基团结合；
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（2）溴乙烷的化学性质——取代反应（水解反应）
【实验步骤】
课本55页，实验3—1
【实验现象】
课本55页第一段
【实验结论】
溴乙烷可以在NaOH水溶液中发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何检验卤原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(-Br)
中和NaOH
黄色沉淀(-I)
白色沉淀(-Cl)
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。
课本55页第二段
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
Br
③
CH3CH CH2CH3
Br
⑤
CH3Br
①
④
Br
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（2）溴乙烷的化学性质——消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如HX，H2O等），而生成含不饱和键（“双键”或者“叁键”）的化合物的反应叫消去反应
定义
①NaOH的醇溶液 ②要加热
条 件
饱和
不饱和
相邻的两个C上脱去HX或H2O形成不饱和键！
实质
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
Br
③
CH3CH CH2CH3
Br
⑤
总结：发生消去反应的条件：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
邻C有H
CH3Br
①
④
Br
CH3CH2CH＝C－CH3
CH2CH3
CH3CH2CH2－C＝CH2
CH2CH3
CH3CH2CH2－C－CH3
CHCH3
‖
★札依采夫规则
CH3CH2CH2—C—CH3
CH2CH3
Br
醇、NaOH
△
α
β
β
β
思考以下溴代烃的消去产物？
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上
解题技巧
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（2）溴乙烷的化学性质——消去反应
CH3Cl ； (CH3)3CCH2Br
CH3CH2CH2CHBrCH3；
CH3CH2CHBrCHBrCH3 ；
下列卤代烃可以发生消去反应吗？如果能，写出消去的化学反应方程式
【提示】
CH3CH2CH2CHBrCH3＋NaOH NaBr＋H2O＋CH3-CH2-CH＝CH-CH3
醇
△
CH3CH2CHBrCHBrCH3＋2NaOH 2NaBr＋2H2O＋CH3-CH=CH-CH=CH2
醇
△
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
取代和消去的对比
有水则水解
有醇则消去
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其顺序合理的是(　)
①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
B
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
4．以下卤代烃中，能发生消去反应且生成两种单烯烃的是（ ）
A．CH3CH2CH2Cl
B．CH3CH2Cl
C．CH3CHCH2CH
D．CH3CHCH3
Cl
Cl
C
CH2=CH2 CH3CH2--Br CH3CH2－OH
⑥
①
②
③
④
⑤
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。
CH3CH2Br + NaOH
乙醇
△
CH2=CH2
+ NaBr + H2O
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr
【学以致用】设计简单合成路线
【学以致用】设计简单合成路线

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