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第二章 烃
第一节 烯烃 炔烃
第一课时
视频引入
根据以下的几种烯烃的结构简式或球棍模型，分析得出单烯烃的官能团、组成通式、化学键的种类。
一、烯烃的结构
1、烯烃的官能团是 。
2、单烯烃为只含有一个碳碳双键，其通式一般表示为
(n≥2)。
3、烯烃分子中均含有 键和 键。碳碳双键及周围的原子共
原子一定共平面，键的夹角均为 。
碳碳双键
CnH2n
120°
σ
π
六
观察丙烯的模型来体会下共平面问题，共平面的原因是什么？至少多少原子共平面？
二、烯烃的性质
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于 时，烯烃在常温下呈气态，其他的烯烃在常温下呈 或液态
溶解性 都 溶于水， 溶于有机溶剂
沸点 随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 。碳原子数相同的烯烃，支链越多，沸点越 。
密度 随分子中碳原子数的增加，相对密度逐渐 。烯烃的密度 水的密度
4
固态
不
易
升高
增大
小于
低
知识回顾：乙烯有哪些化学性质？
2、化学性质
（1）氧化反应：
①可燃：同碳个数的烯烃比烷烃含碳量高，所以火焰较明亮，有少量黑烟
②能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去（用于鉴别烷与烯）
（2）加成反应：
加成原理：双键的π键打开，将加成物分成两部分，一个碳上加上一部分（总结通式）
课P35
思考与讨论：
(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、 丙烯与水的反应都可能有两种产物。)
试剂 乙烯 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热、加压
马氏规则：
H越多越加H(主)
加成原理：双键的π键打开
题型2：烯烃 化学性质——加成反应
请类比乙烯/丙烯的加成反应书写下列物质的加成反应方程式
思考(1 )：CH2=CH-CH=CH2与足量溴水的加成反应
思考(2 )：CH2=CH-CH=CH2与溴1：1加成可能有几种加成方式？
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br
Br
Br
Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2
1,2- 加成
CH2-CH-CH=CH2
Br
Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2
1,4- 加成
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
研讨交流
课P33
思考与讨论
思考与讨论
(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
(3)请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯生加聚反应的化学方程式。
（PVC）
一定条件下
nCH2＝CH [ CH2—CH ]n
Cl
Cl
一定条件下
nCH2＝CH [ CH2—CH ]n
CH3
CH3
一定条件下
nCH2＝CH—CH3 [ CH2—CH ]n
CH3
CH3
CH3
（PP）
（PC）
加聚原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。
新知识海洋3
单烯烃型加聚反应通式：
一定条件下
nY—C＝C—B [ C—C ]n
X
A
X
A
Y
B
丁二烯型加聚反应怎么写？
nCH2＝CH—CH＝CH2 ［ CH2—CH＝CH—CH2］n
一定条件
天然橡胶（聚异戊二烯）
1,4-加成
nCH2＝C—CH＝CH2 ［CH2—C＝CH—CH2］n
CH3
CH3
一定条件
1,4-加成
1,3-丁二烯型加聚反应怎么写？
化学与生活
你知道吗
材质：
杯盖：PP材质（0~100℃）
杯身：PC材质（－20~140℃）
生活中的塑料
聚丙烯(PP)
聚氯乙稀（PVC）
聚乙烯（PE)
天然橡胶（聚异戊二烯)
合成橡胶：丁苯橡胶，顺丁橡胶，氯丁橡胶，氟橡胶、硅橡胶等特种橡胶。
三叶橡胶
杜仲橡胶
三、烯烃的立体异构——顺反异构
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
C
C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
C
C
CH3
CH3
H
H
顺-2-丁烯
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构；
相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。
两者特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
题型3：烯烃 的结构——判断立体异构
下列物质中存在顺反异构的是 ( )
A．CH3－CH2－CH2－CH3
B．CH2＝CH－CH3
C．CH3－CH＝CH－CH3
D．CH2＝CH－CH＝CH2
【解析】根据产生顺反异构的条件，具有碳碳双键且组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团，只有选项C符合。
烯烃
结构特点
物理性质
含有碳碳双键
某些结构的烯烃存在顺反异构
相似性，递变性
C C
C C
a'
b'
a
b
化学性质
氧化反应
加成反应
相似性，递变性
加聚反应
真题演练 对接会考/高考
看谁做得既准又快！
看谁做得既准又快！
1．(2016·高考全国卷Ⅱ,8改编)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)
A．聚乙烯　 B．氯乙烯　 　 C．丙烯 　 D．丙烷
下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
2.(2019·高考全国卷Ⅰ)关于化合物2 苯基丙烯( )，
第二章 烃
第一节 烯烃 炔烃
第二课时
【氧炔焰用于切割金属】
一、乙炔的结构
1、写出乙炔的分子式和结构简式
2、分析乙炔中碳原子的杂化方式及原子间的成键方式，说出乙炔的分子构型和键角
CH≡CH
或 HC≡CH
C2H2
直线型，键角1800
sp杂化，碳氢原子间单键（ 键），
碳碳原子间以三键（1个 键和2个 键）
3、根据乙炔的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
乙烯和乙炔化学性质相似
二、乙炔的物理性质
乙炔（俗称电石气），是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
颜色：无色
溶解性：难溶于水
密度：均小于水
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
炔烃物理性质的递变与烷烃烯烃的相似
【实验探究】制备乙炔并检验其性质
【资料卡】阅读教材P37，总结实验室制备乙炔的实验原理，实验试剂，并选择合适的发生装置
【实验原理】
【实验试剂】
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
电石（CaC2）与 饱和食盐水
固体 +液体
气体
【实验装置】
【实验探究】制备乙炔并检验其性质
①使用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度
2. 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？
1. 电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
硫化氢有还原性会干扰实验，使用硫酸铜溶液除去
3. 在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？
收集一试管乙炔，验纯
【实验探究】制备乙炔并检验其性质
【实验探究】制备乙炔并检验其性质
【实验记录】
反应剧烈，放热，有其他产生
褪色
氧化反应
褪色
加成反应
明亮的火焰，黑烟
氧化反应
【例】图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置（夹持装置已略去）。下列说法正确的是（ ）
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率。
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质。
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性。
D.可用向上排空气法收集乙炔。
【解析】A.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率；B.电石为混合物，与水会产生H2S等杂质，影响乙炔检验，故用CuSO4溶液除去；C.有机物褪色称之为漂白，酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性； D.乙炔密度小于空气，应用向下排空气法收集
【答案】B
三、乙炔的化学性质
⑴ 氧化反应：
①可燃性
火焰明亮，并伴有浓烟
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
注意
②被氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
三、乙炔的化学性质
⑵加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）
①催化加氢
△
CH≡CH+H2 CH2=CH2
△
CH2=CH2+H2 CH3—CH3
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
三、乙炔的化学性质
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
③与HX等的反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
（3）加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
聚乙炔
（制导电高分子材料）
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
乙炔与水加成后的产物乙烯醇
（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
四、乙炔的主要用途
⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
【想一想】 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。
CH2=CHCl
CH CH + HCl
催化剂
nCH2=CH
Cl
加温、加压
催化剂
CH2 CH
Cl
n
【例】下列反应不属于加成反应的是（ ）
A. 乙烯水化法合成乙醇
B. 乙炔与氯化氢反应
C. 1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】D
课堂练习
【例】由乙炔制备CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（ ）
A. 先与HBr加成后再与HCl加成
B. 先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C. 先与HCl加成后再与Br2加成
D. 先与Cl2加成后再与HBr加成
【解析】选C。A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂混合物，难以分离。
课堂练习
【例】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，
而不是CH2＝CH—CH＝CH2的事实是（ ）
A. 燃烧有浓烟
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能与Br2按照1:2的比例发生加成反应
D. 与足量Br2反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【解析】选D。无论HC≡C—CH2—CH3还是CH2＝CH—CH＝CH2，A、B、C项均
能发生；而与足量Br2加成后，前者产物为：
后者产物为：
Br—CH—C—CH2—CH3
Br
Br
Br
CH2—CH—CH—CH2
Br
Br
Br
Br
课堂练习
【例】线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：
其单体可能是：
①CH2＝C—CH＝CH2
CH3
③CH2＝CH—CH＝CH2
②CH2＝CH—
④CH3—CH＝CH—CH2—
⑤ CH2＝CH
N
CH3
⑥CH2＝CH—
N
CH3
[CH2—CH＝CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH]n
N
CH3
②③⑤
课堂练习
总结一下：
乙炔的性质：
物理性质：
俗称电石气，无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质：
可燃性：
被酸性KMnO4溶液氧化：将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，会使其褪色
加成反应：
加聚反应：
2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
点燃
CH CH＋Br2 CHBr＝CHBr
≡
nCH CH [ CH=CH ]n
一定条件下
≡
课堂小结
【烷烃、炔烃、烯烃的比较】
【烷烃、炔烃、烯烃的比较】
1. 请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名。
2. 某炔烃通过催化加氢反应得到 2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式并命名。
五、炔烃的命名
炔烃的结构：
含有碳碳三键—C≡C—
实验室制备乙炔：原理、注意事项（尤其除杂问题）
炔烃的物理性质：相似性、递变性
炔烃的化学性质：氧化反应、加成反应、加聚反应
可燃性，含碳量高，有黑烟冒出
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（分步加成）
合成导电高分子材料
【重点知识再现】

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