资源简介 (共44张PPT)第五节 有机合成人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物第1课时 有机合成的主要任务教学目标1.结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。2.通过不同有机化合物的特征，归纳总结不同官能团的引入和转化方法，初步掌握一定的有机合成技巧。新知导入化妆品香料苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花含量太低隐形眼镜材料聚甲基丙烯酸羟乙酯自然界中不存在人工合成长效缓释阿司匹林乙酰水杨酸将水杨酸进行改造修饰合成纤维塑料合成橡胶新知导入有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。蒿甲醚结构简式抗疟药物蒿甲醚有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。新知讲解一、有机合成的主要任务1.构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。（1）碳链的增长①炔烃、醛（或酮）与HCN加成HCN催化剂H2O，H＋催化剂CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸C＝ORHHCN催化剂CRHOHCNH2催化剂CRHOHCH2NH2羟基腈氨基醇新知讲解②分子内含有α-H的醛与醛基加成（羟醛缩合）（1）碳链的增长醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。催化剂CH3—C—H＋CH3CHOOα催化剂△CH3—CH＝CHCHO＋H2OααββCH3—C—CH2CHOOHHβ-羟基醛α,β-不饱和醛新知讲解（2）碳链的缩短①炔烃、烯烃、芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOHCH—RR'KMnO4H＋HOOC—和苯环直接相连的碳上有氢，才能被酸性高锰酸钾氧化。新知讲解（2）碳链的缩短② 烷烃的分解反应C4H10 CH4+C3H6△ 酯的水解反应CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3△④ 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基新知讲解（3）碳链的成环第尔斯-阿尔德反应 ：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。COOH＋△COOH123465123465新知讲解① 醇或卤代烃的消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇△② 炔烃的不完全加成反应CH≡CH+HClCH2=CHCl（1）引入碳碳双键2.引入官能团新知讲解（2）引入碳卤键—— ①烷烃、苯及其同系物的卤代CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光—CH3＋Cl2—CH2Cl＋HCl↑液溴新知讲解（2）引入碳卤键—— ① 烷烃、苯及其同系物的卤代② 不饱和烃与X2、HX加成③ 醇与HX取代CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O△（浓溶液）CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3△(主要产物)新知讲解（3）引入羟基——①烯烃与水加成②醛(酮)与H2加成CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OHCH3CHO+H2OCCH3CH3＋H2催化剂△OH－CH－CH3CH3＝新知讲解（3）引入羟基——③ 卤代烃的水解CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaClH2O△CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△④ 酯的水解延伸拓展a. 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：酚羟基的引入—ONa＋CO2＋H2O—OH＋NaHCO3b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：—Cl＋H2O一定条件下—OH＋HCl新知讲解（4）引入醛基的方法① 烯烃氧化② 炔烃水化（加成反应）催化剂△CH≡CH＋H2OCH3CHO 醇的催化氧化△新知讲解（5）引入羧基的方法①醛的氧化反应②酯、酰胺的水解反应2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△③烯烃、苯的氧化KMnO4H＋R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑新知讲解（6）引入酯基① 酯化反应CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O浓硫酸△② 酰氯醇解新知讲解不饱和烃饱和烃卤代烃醇醛羧酸酯卤代脱卤水解取代氧化还原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化有机物中官能团的转化新知讲解一、有机合成的主要任务3.保护官能团含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：新知讲解请模仿羟基保护的合成路线，设计出对甲基苯酚合成对羟基苯甲酸的合成路线。练习1. 酚羟基的保护OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/H＋H＋OCH3CH3OHCH3新知讲解练习2. 某种药物中间体的合成路线如下，其中②是为了保护氨基，使其不被氧化。第五节 有机合成人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物第2课时 有机合成路线的设计与实施教学目标1. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2. 了解设计有机合成路线的一般方法。3. 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。新知讲解二、有机合成路线设计的方法碳骨架构建官能团转化有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作目标产物新知讲解练习1. 请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），设计合理的路线合成乙酸(CH3COOH)。C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂，△，加压O2催化剂，△O2催化剂，△C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl△，加压O2催化剂，△O2催化剂，△CH3CH2ClNaOH/H2O△假设上述路线中每一步反应的产率均为70%，请计算上述合成路线的总产率。C2H4CH3COOHO2催化剂（工业制备）合成路线(1)经历三步反应，总产率应为: 70% x 70% x 70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70%，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率。新知讲解（1）有机合成路线设计的方法① 从原料出发设计合成路线简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增长碳链或连接官能团来合成目标化合物二、有机合成路线设计的方法新知讲解目标化合物适当位置断开相应的化学键较小片段所对应的中间体经过反应适当位置断开相应的化学键中间体确定最适宜的基础原料和合成路线（1）有机合成路线设计的方法② 从目标化合物出发逆合成分析法新知讲解2 C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OO+CH2CH2练习2.请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线（无机试剂任选）。CH2CH2新知讲解优化合成路线逆推原料分子碳骨架的构建官能团引入、转化应用有机化合物的转化及新信息碳骨架特征，官能团种类、位置观察目标化合物的分子结构寻断键处逆合成分析法思路小结“绿色化学”新知讲解（2）设计合成路线的基本原则二、有机合成路线设计的方法1. 步骤较少，副反应少，反应产率高；2. 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3. 反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；4. 污染排放少；5. 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。新知讲解阿司匹林的前世今生新知讲解缓释乙酰水杨酸的合成路线分析缓释乙酰水杨酸中间体1中间体2逆合成分析（目标产物）新知讲解线路2线路1中间体1合成线路的优化新知讲解中间体2碳链的变化中间体1中间体2缓释乙酰水杨酸的合成路线总结官能团的转化官能团的转化分子片段的组装分子片段的组装课堂练习如何由CH3CHO合成乳酸 练习1：课堂练习2.(2018年新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：是花香型香料，参考上述合成路线，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线。苯乙酸苄酯课堂练习课堂练习2.（2019年全国I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：参考上述合成路线，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线(无机试剂任选)。课堂练习CH3COCH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OH1)OH-,2)H+Br2光照课堂总结一、有机合成的主要任务1.构建碳骨架（1）碳链的增长（2）碳链的缩短（3）碳链的成环2.引入官能团3.官能团的保护二、有机合成路线设计的方法1.正合成分析法2.逆合成分析法谢谢21世纪教育网（www.21cnjy.com)中小学教育资源网站兼职招聘：https://www.21cnjy.com/recruitment/home/admin中小学教育资源及组卷应用平台《有机合成》教学设计课题 《有机合成》 单元 第三章第四节 学科 化学 年级 高二教材分析 《羧酸》选自人教版选择性必修3 第三章 第四节。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。同时，能对给出的有机合成路线进行分析和评价，培养学生的逻辑思维能力与信息迁移能力。2．学业要求（1）能初步学会应用有机合成分析法设计合理的有机合成路线。（2）通过对有机合成路线的分析，初步学习设计合理的有机合成路线的基本方法，培养学生逆合成分析法的逻辑思维能力。（3）对合成路线合理评价，培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线。通过前四节对“烃及其衍生物”内容的学习，学生已经基本掌握了简单有机物的基本性质，教材以有机合成为载体，将有机物官能团的结构与性质、有机反应类型、官能团的相互转化等内容有机结合起来，进行了系统化的梳理和总结，并通过具体应用让学生感受到化学的应用价值，培养其社会责任感。学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的组成结构、物理性质、化学性质及用途等方面的知识，初步认识了官能团之间的相互转化，为有机合成奠定了理论基础。但学生的知识点迁移能力与整合能力还有待加强。面对具体的应用情境，理论联系实际的能力还不够，应用知识解决真实问题的能力还需要进一步培养。本节课的核心在于通过利用正逆向合成的方法，引导学生建立设计有机合成路线的方法模型，在这个过程中，贯彻落实“宏观辨识与微观探析”的素养要求。通过原料与产物的对比，分析结构，推测性质）和“科学精神与社会责任”，通过合成路线的评价，培养学生通过优化方案设计达到节约能源与保护环境的意识。学习目标 1.结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。2.通过不同有机化合物的特征，归纳总结不同官能团的引入和转化方法，初步掌握一定的有机合成技巧。3. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。4. 了解设计有机合成路线的一般方法。5. 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。重点 有机合成路线设计难点 有机合成路线设计教学过程教学环节 教师活动 学生活动 设计意图导入新课 【情景创设】生活中的合成物质化妆品香料，苯甲酸苯甲酯，最早源自水仙花，但含量太低。隐形眼镜材料，聚甲基丙烯酸羟乙酯，自然界中不存在，需人工合成。长效缓释阿司匹林，乙酰水杨酸，需将来源于柳树皮中水杨酸进行改造修饰。 了解生活中常见的有机物。 从具体的合成案例感受化学合成的意义和魅力，培养学生的科学责任感，激发学生的学习兴趣 。讲授新课 【概念介绍】有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。（1）碳链的增长①炔烃、醛（或酮）与HCN加成②分子内含有α-H的醛与醛基加成（羟醛缩合） 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。（2）碳链的缩短①炔烃、烯烃、芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化。和苯环直接相连的碳上有氢，才能被酸性高锰酸钾氧化。② 烷烃的分解反应酯的水解反应④ 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基（3）碳链的成环第尔斯-阿尔德反应 ：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。引入官能团（1）引入碳碳双键① 醇或卤代烃的消去反应② 炔烃的不完全加成反应 引入碳卤键①烷烃、苯及其同系物的卤代② 不饱和烃与X2、HX加成③ 醇与HX取代引入羟基①烯烃与水加成②醛(酮)与H2加成③ 卤代烃的水解④ 酯的水解酚羟基的引入a. 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：（4）引入醛基的方法① 烯烃氧化② 炔烃水化（加成反应）醇的催化氧化（5）引入羧基的方法①醛的氧化反应②酯、酰胺的水解反应③烯烃、苯的氧化（6）引入酯基① 酯化反应② 酰氯醇解【总结延伸】有机物中官能团的转化3.保护官能团含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：练习1. 酚羟基的保护请模仿羟基保护的合成路线，设计出对甲基苯酚合成对羟基苯甲酸的合成路线。练习2. 某种药物中间体的合成路线如下，其中②是为了保护氨基，使其不被氧化。二、有机合成路线设计的方法练习1. 请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），设计合理的路线合成乙酸(CH3COOH)。（1）有机合成路线设计的方法① 从原料出发设计合成路线② 从目标化合物出发逆合成分析法练习2.请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线（无机试剂任选）。【归纳总结】逆合成分析法思路小结（2）设计合成路线的基本原则1. 步骤较少，副反应少，反应产率高；2. 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3. 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；4. 污染排放少；5. 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。【延伸拓展】阿司匹林的前世今生逆合成分析 阅读课本，了解。交流讨论，分享表达。书写化学方程式，交流表达。书写化学方程式，交流表达。记忆归纳。设计合成路线，交流讨论。分析合成路线，解读分享。阅读教材，交流讨论。认识到合成路线(1)经历三步反应，总产率应为: 70% x 70% x 70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70%，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率。设计合成路线。总结归纳合成路线的选取原则，学会科学选择合成路线的原则。设计合成路线。 对有机合成有初步的认识和了解。通过小组合作，结合学生已学的有机反应来总结归纳，使学生初步学会有机合成中改变碳骨架的和引入官能团的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。有机合成是对烃、卤代烃、醇、酚等各类有机物性质的综合应用，需要学生在熟练掌握有机物的结构特点和典型性质的基础上，能够利用其相互衍生关系及重要的官能团的引入和消除方法。有机物之间的转化关系知识网络的形成和应用需要学生主动参与学习过程，自主构建认知结构，实现知识内化。引导学生正确解读信息，对反应过程的断键和成键情况进行分析，了解官能团保护及选择性还原等方法，深入理解反应的本质。通过对原料和产物的对比，确定反应前后碳骨架的变化以及官能团的变化，分析设计反应流程。体会逆向合成法的基本分析思路，认识逆向合成法在有机合成中的重要意义。让学生初步体会到有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的引入，感受逆合成分析的一般思路，再通过乙烯合成乙二酸二乙酯的例子来提升和巩固逆合成分析的思维水平，学生如何将目标分子通过逆向思维进行合理切断，完成官能团的转化。利用逆向合成法合成有机物，丰富和深化对逆向合成的认识。完善对有机反应和官能团性质的认识，进一步建构有机化合物转化关系模型。课堂练习 练习1、如何由CH3CHO合成乳酸？2.(2018年新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：苯乙酸苄酯是花香型香料，参考上述合成路线，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线。 完成习题，交流讨论。 对官能团转化、官能团的保护和合成路线设计进行综合应用，提高学生分析和整合信息的能力。课堂小结 巩固本节课所学知识。21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）HYPERLINK "http://www.21cnjy.com/" 21世纪教育网(www.21cnjy.com) 展开更多...... 收起↑ 资源列表 3.5 有机合成 教案.doc 3.5 有机合成 课件.ppt
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