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一、同分异构现象与同分异构体
1. 基本概念
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
补充说明
2. 同分异构的类别
异构类别 形成原因 实例
碳架异构 碳链骨架不同 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷
位置异构 官能团在碳链中位置不同 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构 官能团类别不同 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　
二、同分异构体的书写方法(烷烃)
1. 减碳对称法
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排位由邻、对到间。
举个例子——庚烷(C7H16)有9种结构
2. 常见烷烃的同分异构体数目
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16
个数 1 1 1 2 3 5 9
三、同分异构体数目的判断方法
1. 烷基取代法
(1)将有机物看成由基团(主要是烃基)连接而成，由烃基的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基(—C4H9)有四种结构，则一氯丁烷(—C4H9—Cl)、丁醇(—C4H9—OH)、戊醛(—C4H9—CHO)、戊酸(—C4H9—COOH)也有四种结构。
(2)常见烷基的同分异构体数目
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
分子式 —CH3 —C2H5 —C3H7 —C4H9 —C5H11
个数 1 1 2 4 8
2. 等效氢法
①连在同一碳原子上的氢原子等效；
②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③分子中处于对称位置的氢原子等效。
3. 换元法
对于含有a个氢原子的有机化合物，其m元取代物和n元取代物的种数相等。(m + n = a)
如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，则四氯苯的同分异构体也有三种。
4. 定一移一法——适用于二元取代物。
5. 定二移一法——适用于三元取代物。
题型一：同分异构体的判断
【变1-1】下列说法正确的是
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定是同分异构体
B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体
C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物
D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体
【答案】C
【解析】
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，分子式不一定相同，如C10H8和C9H20，不一定是同分异构体，A错误；
B．有机物和无机物之间也能出现同分异构体，如尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO，B错误；
C．同分异构体要求分子式相同，而同系物分子组成相差一个或若干个CH2原子团，分子式不相同，即同分异构体一定不是同系物，C正确；
D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同只能说明最简式相同，分子式不一定相同，比如乙炔和苯，D错误；
正确选项C。
【变1-3】有下列几种有机化合物的结构简式：
①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩
(1)互为同分异构体的是_______(填序号，下同)；
(2)互为同系物的是_______；
(3)官能团位置不同的同分异构体是_______；
(4)官能团类型不同的同分异构体是_______。
【答案】 ②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩ ①②、②⑩ ①⑩、③⑥、④⑤ ③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
【解析】
①的分子式为，②的分子式为，③的分子式为，④的分子式为，⑤的分子式为，⑥的分子式为，⑦的分子式为，⑧的分子式为，⑨的分子式为，⑩的分子式为。
(1)互为同分异构体的有机物必须分子式相同，且结构不同，故互为同分异构体的为①②、②⑩、④⑤⑨、③⑥⑦。
(2)同系物必须结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团，①②、②⑩的官能团种类及数目相同，结构彼此相似，在分子组成上相差一个，故彼此互为同系物。
(3)官能团位置不同的同分异构体，即分子式相同，官能团种类及数目相同，官能团的位置不同，符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。
(4)官能团类型不同的同分异构体有③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。
题型二：同分异构体数目的判断
【例2】下列物质的一氯代物的数目相同的是(不考虑立体异构)
A．(1)(2) B．(3)(4) C．(2)(3) D．(2)(4)
【答案】C
【解析】
H原子种类有：，则一氯代物的数目相同的是(2)(3)、(1)(4)，故选：C。
【变3-2】分子式为C10H14的有机物，苯环上只有两个取代基的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
【答案】C
【解析】
组成为C10H14的芳香烃，其苯环上有两个取代基时分为两大类：第一类两个取代基，一个为甲基，另一个为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2，它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况，共有 6 种；第二类两个取代基均为乙基，它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况，共有9种，C符合题意。
答案选C。
【例4】用相对分子质量为43的烷基取代烷烃()分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有(不考虑立体异构)
A．5种 B．7种 C．8种 D．4种
【答案】B
【解析】
相对分子质量为43的烷基有两种：，烷烃有两种碳架异构：，均各有2种氢原子，则一个氢原子被取代的情况共有4种：，故有8个取代结构，其中重复了一次，因此所得的有机化合物共有7种，故B正确；
答案选B。
【例6】某有机物分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
【答案】B
【解析】
有机物C4H9ClO分子中含有羟基，先写出丁醇的同分异构体，然后根据丁醇中等效H原子判断其一氯代物即可(注意不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，以此分析解答。
有机物C4H9ClO的分子中含有羟基，可以看成1个氯原子取代丁醇中1个氢原子形成的，丁醇的结构有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种不同。不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时：CH3CH2CH2CH2OH的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH的一氯代物有2种；(CH3)3COH的一氯代物有1种，故符合题意的有机物共有4+3+1=9种，故合理选项是B。
【变7】的二氯代物共有___________种(不考虑立体异构)
【答案】7
【解析】
有多种位置的氢原子，其二氯代物在2个氯原子的位置可以分别在①①、①②、①③、①④、①⑤、①⑥、③⑤，一共有7种。
【例8】下列是六种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有___________和___________(填名称)。互为同分异构体的有和___________、和___________、___________和___________(填名称)。
(2)立方烷的分子式为___________，其一氯代物有种___________，其二氯代物有种___________。
(3)写出两种与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式：___________，___________。
【答案】 环己烷 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯 立方烷 1 3 (其他合理答案均可)
【解析】
(1)同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体是指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为)、环辛四烯与立方烷(分子式均为)互为同分异构体；故答案为：环己烷；环辛烷；苯；棱晶烷；环辛四烯；立方烷；
(2)立方烷的结构为正六面体，分子式为：；具有对称性，只有1种等效氢原子，故其一氯代物只有1种，其二氯代物有3种，分别为；故答案为：；1；3；
(3)苯的同系物是苯环上连有烷基的化合物，一氯代物只有2种，说明该分子中有2种等效氢原子，如(对二甲苯)、(间三甲苯)等，故答案为：；。
【题1】某烷烃相对分子质量为72，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是
A．CH3CH2CH3 B．
C． D．
【答案】D
【解析】
烷烃的相对分子质量为72，根据烷烃的分子通式CnH2n+2，12n+2n+2=72，解得n=5，得出该烷烃的分子式为C5H12，跟氯反应后生成的一氯代物只有一种，说明只有一种氢。
A．该有机物的分子式为C3H8，相对分子质量不等于72，A不符合题意；
B．该有机物的相对分子质量为72，一氯代物有4种，B不符合题意；
C．该有机物的分子式为C8H18，相对分子质量不等于72，C不符合题意；
D．该有机物的相对分子质量为72，只有一种一氯代物，D符合题意；
故选D。
【题2】已知某有机物的分子式是，下列关于该分子的结构推测合理的是
A．可能含有1个苯环 B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基
C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键 D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键
【答案】C
【解析】
题述有机物与含相同碳原子数的链状烷烃相比，所含氢原子数少6.
A．含有1个苯环时，有机物的分子式不可能为，A错误；
B．含有2个碳碳三键时，与链状烷烃相比，氢原子数少8，与题设分子式不符，B错误；
C．含有2个羧基和1个碳碳双键，氧原子数为4，与链状烷烃相比，氢原子数少6，与题设分子式符合，C正确；
D．含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键时，氧原子数为5，与题设分子式不符，D错误。
故选：C。
【题4】下列有机物中同分异构体数目最多的是
A．C4H8O2 (酯) B．甲苯的二氯代物 C．己烷 D．戊醇
【答案】B
【解析】
C4H8O2 属于酯的有机物有HC00CH2CH2CH3、HC00CH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，故4种结构；甲苯的二氯代物有共10种结构；
己烷有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3共5种；戊醇有
，共8种，故B正确。
【题5】菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
【答案】A
【解析】
由于苯环是平面六边形结构，则该化合物也是平面型结构，有1条对称轴(如图所示)，所以分子中有5种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有5种。故选A。
【点睛】
烃的等效氢原子有几种，该烃的一元取代物的数目就有几种。
【题7】现有下列各组物质：
①和 ②和
③ 和 ④和
⑤和 ⑥和质量数为238、中子数为146的原子
⑦和
按要求用序号填空：
(1)互为同系物的是___________。
(2)互为同分异构体的是___________。
(3)互为同位素的是___________。
(4)互为同素异形体的是___________。
(5)属于同种物质的是___________。
【答案】 ⑤ ⑦ ⑥ ① ③④
【解析】
(1)的结构相似，分子组成上相差2个，二者互为同系物，故填⑤；
(2)的分子式相同，均是，结构不同，互为同分异构体，故填⑦；
(3)质量数为238、中子数为146的原子的质子数为238-146=92，与的质子数相同，中子数不同，二者互为同位素，故填⑥；
(4)，是由氧元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，故填①；
(5) 和均表示二氯甲烷，是同种物质，均表示水分子，属于同种物质，故填③④。
【题8】(1)键线式表示的物质的分子式为___________。
(2)中含有的官能团的名称为___________。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：___________。
(4)某芳香烃的结构为，它的分子式为___________，一氯代物有种___________。
(5)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为___________，若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为___________。
【答案】 羟基、酯基 4
【解析】
(1)由键线式可知，该物质属于饱和烃，分子中含有6个碳原子，分子式为。
(2)中含有的官能团的名称为羟基、酯基。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，则该有机化合物分子中只含1种化学环境的氢原子，该烃的结构简式为。
(4)芳香烃的结构简式是，则其分子式是。该有机化合物的结构对称，分子中有4种化学环境的氢原子，所以其一氯代物有4种。
(5)根据乙烯是平面形分子，，可看作乙烯中的四个氢原子被甲基取代，所以分子式为，所有碳原子都在同一平面上的烃的结构简式为；乙炔是直线形分子，，可看作甲基取代乙炔分子中的氢原子，所以分子式为，所有的碳原子都在同一条直线上的烃的结构简式是。
【练1】同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。下列与CH3CH2CH2CH2OH互为同分异构体的是
A．CH3CH2CH2CHO B．(CH3)3COH
C．(CH3)2CHCH2COOH D．CH3CH2CH2CH2CH2OH
【答案】B
【解析】
同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，CH3CH2CH2CH2OH的分子式为C4H10O；CH3CH2CH2CHO的分子式为C4H8O，(CH3)3COH的分子式为C4H10O，(CH3)2CHCH2COOH的分子式为C5H10O2，CH3CH2CH2CH2CH2OH的分子式为C5H12O；因此与CH3CH2CH2CH2OH互为同分异构体的是(CH3)3COH，故B正确。
故选B。
【点睛】
同分异构体的判断，先看分子式是否相同，然后再看结构，分子式相同，结构不同，这样的化合物互为同分异构体。
【练2】甲、乙两种有机物的球棍模型如下，下列有关二者的描述中正确的是
A．甲、乙为同一物质
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同
D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
【答案】B
【解析】
由球棍模型可知有机物结构简式甲为CH3CH(CH3)2，乙为CH3CH2CH2CH3，同分异构体是指分子式相同，但结构不同的化合物，一氯取代产物的种类取决于有机物物中氢原子的种类，据此解答该题。
【详解】
A．甲为CH3CH(CH3)2，乙为CH3CH2CH2CH3，甲、乙不是同一物质，故A错误；
B．同分异构体是指分子式相同，但结构不同的化合物，甲、乙分子式相同为C4H10，结构不同，两者互为同分异构体，故B正确；
C．一氯取代产物的种类取决于有机物物中氢原子的种类，甲、乙都有2种H原子，其一氯代物有2种，故C错误；
D．甲、乙中化学键均为单键，二者的化学式相同，因此相同物质的量两种物质所含化学键数目相同，故D错误；
故答案为：B。
【练3】分子式为C6H14O且含有“-CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】B
【解析】
确定C6H14的同分异构体，-OH取代C6H14中甲基上的H原子，C6H14的同分异构体有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2；①中甲基处于对称位置，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；②中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；③中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；④中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；⑤中甲基有1种，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种，B满足题意；
故选B。
【练5】某烷烃的分子式为C4H10，其一氯代物最多有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【解析】
C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3，CH3CH2CH2CH3中有2种H原子，1个H原子被1个氯原子取代有2种结构，CH3CH(CH3)CH3中有2种H原子，1个H原子被1个氯原子取代有2种结构，故符合条件的C4H10结构共有4种，故选C。
【练6】麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。科学家研究发现其结构简式为，下列各物质：
A． B．
C． D．
E.
与麻黄素互为同分异构体的是___________(填序号，下同)，互为同系物的是___________。
【答案】 DE C
【解析】
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体，麻黄素的分子式为项物质的分子式分别为，则与麻黄素互为同分异构体的为D、E。结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物，则C与麻黄素互为同系物。
【练7】二氯乙烷的同分异构体有2种，四氯乙烷的同分异构体有_______种。
【答案】2
【详解】
四氯乙烷的同分异构体也有2种(将H代替Cl)，即、共2种，故答案为：2。
【练8】同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于___________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是___________(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是___________；与A互为位置异构的是___________。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：___________。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C、D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：___________、___________。
【答案】(1) 醇 B D C
(2)
(3)
【解析】
(1)
A物质分子中含有羟基，属于醇类有机化合物；B属于醚类，与A互为官能团异构；D为醇类有机化合物，但碳链与A不同，与A互为碳架异构；C的碳链与A相同，但羟基位置不同，与A互为位置异构，故答案为：醇；B；D；C；
(2)
C-C-C-C-C碳链中有三种碳原子，羟基位于端点即为A，位于倒数第二个碳上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，满足题意，即另一种与A互为位置异构的有机化合物的结构简式为：，故答案为：；
(3)
与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，为、、、、，故答案为：；

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