资源简介

5.1.2卤代烃
（第2课时 卤代烃在有机合成中的应用）
一、教学目标
1．掌握卤代烃的消去反应和水解反应原理。
2．掌握卤代烃在有机合成中的应用。
二、教学重难点
重点：1.卤代烃的消去反应和水解反应原理；
2.卤代烃在有机合成中的应用。
难点：卤代烃在有机合成中的应用。
三、教学方法
探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】桥梁图片
一、卤代烃的消去反应和水解反应
【展示】卤代烃的水解反应和消去反应
【讲解】卤代烃的水解反应与消去反应的条件不同，分析时应注意反应条件的差异。
【问】水解反应
①反应条件： 。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为___________________________________ 。
③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为___________________ 。
【生】强碱的水溶液、加热
【问】消去反应
①反应条件： 。
②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为______________________________________ 。
③用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为____________________ 。
【生】强碱的醇溶液、加热
【归纳】消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃在有机合成中的应用
【展示】卤代烃在有机推断中的桥梁作用：
【讲解】烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
1．引入羟基
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
2．引入不饱和键
3．改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
例如，以1 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2 溴丙烷，制取过程如下：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2。
4．改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。
例如，以1 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2 二溴丙烷，制取过程如下：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2。
5、对官能团进行保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
【讲解】梳理烃、卤代烃、醇的转化关系
【生】书写相关方程式
【问】思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。
【生】书写流程。
【讲解】如图所示合成路线：
(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。
(2)反应②的化学方程式为_______________________________________________。
(3)反应④为____________反应，化学方程式为_________________________。
【生】(1)①③⑤
(2) ＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋
(3)取代(或水解)　 ＋2NaOH2NaBr＋
【课堂练习】
1、烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应。
已知：D的结构简式为
请完成填空：
(1)A的结构简式是__________________________________________。
(2)框图中属于取代反应的是__________(填数字代号)。
(3)C的结构简式是______________________________________________。
(4)写出由D→E的化学方程式_____________________________________
答案：(1)　(2)②
【课堂小结】师生共同完成。
卤代烃在有机合成中的应用框架流程

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