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第2课 醛 羧酸
第1课时：醛
第四单元
醛的结构与常见的醛
01
醛的化学性质
02
酮的结构与性质
03
甲醛水溶液——福尔马林
新房装修释放甲醛
醛的结构与常见的醛
醛的结构与常见的醛
1、概念：
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2、官能团
名称：醛基 结构简式： -CHO
R－C－H
‖
O
OHC-
H－C－
‖
O
－COH　
－CH＝O
醛的结构与常见的醛
3、分类
（1）按醛基的数目分
（2）按烃基是否饱和分
（3）按烃基种类
一元醛：如CH3CHO
乙醛
二元醛：CHO
CHO
乙二醛
多元醛：OHC-CH-CH2CHO
CHO
饱和醛
不饱和醛
C
H
2
=
C
H
C
HO
C
H
3
C
H
2
CHO
脂肪醛
芳香醛
C
HO
饱和一元醛通式：
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
醛的结构与常见的醛
醛基以及与醛基直接相连的原子处于同一平面。
如甲醛分子中的 个原子就处于同一平面上。
C
O
H
H
甲醛
4
醛的结构与常见的醛
甲醛又名蚁醛，是最简单的醛，是无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛能使蛋白质凝固，其水溶液常用作消毒剂和防腐剂。35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”（Formalin），可用于农作物种子的消毒及动物标本的保存，还可用于制备酚醛树脂和脲醛树脂。
醛的结构与常见的醛
H－C－H
‖
O
相当于含两个醛基
甲醛在1H NMR谱图中有1种特征峰
醛的结构与常见的醛
乙醛
常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点：20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
醛的结构与常见的醛
乙醛的结构
H
H
H
H
C
C
O
比例模型
球棍模型
C2H4O
CH3CHO
—CHO（醛基）
分子式
结构式
结构简式
官能团
醛的结构与常见的醛
吸收强度
10 8 6 4 2 0
乙醛的核磁共振氢谱
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，在核磁共振氢谱中有两组峰。
甲基氢原子
醛基氢原子
醛的化学性质
醛的化学性质
α
分析结构
δ-
δ+
醛基
碳氧双键
碳氢单键
均为极性共价键
R C C H
H
H
O
乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。
醛的化学性质
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
被还原
被氧化
加氢
加氧
加H去O 的叫 还原反应。
加O去H 的叫 氧化反应；
乙醇 乙醛 乙酸
还原
氧化
氧化
醛的化学性质
Ni
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
还原反应
（1）加成反应
CH3-C-H
O
+ H—H
CH3-C-H
O-H
H
Ni
加热、加压
醛的化学性质
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链
与-CHO加成的物质有：H2、HCN
+
d–
d+
催化剂
d–
d+
醛的化学性质
（2）氧化反应
①燃烧
O
2CH3－C－H
＋O2 2CH3C-O-H
催化剂
△
O
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
②催化氧化
乙醛能使KMnO4/H+褪色吗 能使溴水褪色吗
醛的化学性质
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
③与强氧化剂反应：乙醛具有较强的还原性
CH3CHO＋Br2＋H2O → CH3COOH＋2HBr
5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→
5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O
醛的化学性质
操作：向洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热，观察实验现象。
探究实验1
醛的化学性质
现象：
向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
银镜反应
醛的化学性质
①中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O；
原理：
先产生白色沉淀后变澄清
（氢氧化二氨合银）
醛的化学性质
Ag(NH3)2OH Ag
CH3CHO ？
+1
0
被还原
被氧化
CH3COONH4
醛的化学性质
④被弱氧化剂氧化
水浴
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O
氧化剂
还原剂
巧记方程式：水银氨，一二三，再加一摩乙酸铵
醛的化学性质
银镜反应实验注意事项：
1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失。
5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)。
醛的化学性质
银镜反应有什么用途？ 怎样清洗做银镜反应的试管？
1、银镜反应的应用：
（1）检验醛基，并测定醛基的个数
实验后：银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
（-CHO～2Ag）
（2）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）
2、实验前：洁净的试管——热NaOH溶液洗，再水洗
醛的化学性质
操作：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。
探究实验2
醛的化学性质
现象：
①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，
③中溶液有砖红色沉淀产生。
+2
+1
被还原
被氧化
Cu(OH)2 Cu2O
CH3CHO
？
CH3COONa
醛的化学性质
原理：
①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O ↓
△
+ 3H2O
砖红色
③中：
醛的化学性质
注意：
（1） 氢氧化铜溶液一定要新制
（2） 碱一定要过量
应用：
（1）检验醛基的存在
（2）医学上检验病人是否患糖尿病
（检验葡萄糖中的醛基）
醛的化学性质
缩聚反应
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
线型酚醛树脂
醛的化学性质
在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。
醛的化学性质
尿素与甲醛在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。
醛的化学性质
R C C H
H
H
O
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
氧化反应
（酸性 KMnO4 溶液、溴水）
（ O2，催化剂）
（银氨溶液）
（新制氢氧化铜悬浊液）
d
+
d
-
醛的化学性质
【总结】
加聚反应
（与苯酚、尿素等）
酮的结构与性质
酮的结构与性质
概念：羰基与两个烃基相连的化合物。
R
—C—
||
O
R’
R、R’可以相同，
也可以不同。
通式：
最简单的酮
丙酮
酮的结构与性质
在1H NMR谱图中有1种特征峰
酮的结构与性质
酮的化学性质
醛
氧化
羧酸
还原
H2
伯醇
酮
不能被氧化
（无C—H键）
还原
H2
仲醇
酮的结构与性质
丙酮是常用的有机溶剂。丙酮用途广泛，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
双酚A的结构简式
双酚A（也称BPA）的用途非常广泛，主要用于生产聚碳酸酯（PC）、环氧树脂等高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、热稳定剂、橡胶防老化剂、农药等化工产品。
酮的结构与性质
有机玻璃
有机玻璃（缩写PMMA）是一种重要的热塑性塑料。目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯。
酮的结构与性质
甲基丙烯酸甲酯
有机玻璃合成过程
酮的结构与性质
常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
环己酮
1．下列有关醛的判断不正确的是(　　)
A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C．乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
A
醛
醛的化学性质
酮的结构与性质
醛的结构与常见的醛
氧化反应
催化氧化
与银氨溶液反应
与新制氢氧化铜反应
加成反应(还原反应)
缩聚反应
第2课 醛 羧酸

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