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第2课 醛 羧酸
第2课时：羧酸
第四单元
羧酸的结构与分类
01
羧酸的性质
02
羧酸的结构与分类
羧酸的结构与分类
1.定义：
由烃基（或H）与羧基相连的化合物
饱和一元羧酸：
CnH2nO2
CnH2n+1-COOH
或
×
－C-O-H
=
O
结构式
官能团
-COOH
HOOC-
或
羧基
结构简式
羧酸通式：
R-COOH
或
R-(COOH)n
羧酸的结构与分类
脂肪
软脂酸
亚油酸
芳香
羧酸的结构与分类
HOOC—COOH
草酸
羧酸的结构与分类
3．羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3 甲基丁酸
羧酸的性质
羧酸的性质
羧酸在水中的溶解度：
分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶；
随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
一、羧酸的物理性质
羧酸的性质
羧酸的沸点：
羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氢键
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氢键
羧酸的性质
由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。
相对分子质量
沸点
乙酸
1-丙醇
60
60
118℃
97.4℃
羧酸的性质
二、羧酸的化学性质
1. 乙酸
乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），熔点16.6℃，沸点117.9℃，有刺激性气味，易溶于水。
C2H4O2
CH3COOH
—COOH（羧基）
分子式
结构式
结构简式
官能团
H O
▏ ‖
H－C－C－O－H
▏
H
羧酸的性质
R
H
O
C
O
使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。
碳氧单键易断裂，发生取代反应。
使羰基较难发生加成反应，
通过催化加氢的方法很难被还原。
R
H
O
C
O
受C=O的影响： -O-H更易断
受-O-H的影响: C=O不易断
羧酸的性质
①使石蕊变红，能电离出H+
CH3COOH CH3COO- ＋H+
乙酸的化学性质
（1）弱酸性
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
(此反应可除去水壶中的水垢)。
羧酸的性质
羧酸的通性
(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。
(3)羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
(2)羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。
羧酸的性质
烧鱼时常加醋加酒，这样鱼的味道就变得特别鲜美。
酒中还有很多有机酸（如醋酸），经过长时间的储存后会变得更香醇，即“酒越陈越香”。
羧酸的性质
酯化反应实验
探究实验1
羧酸的性质
酯化反应实验
实验现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。
乙酸乙酯
思考：乙酸乙醇发生酯化反应时分别断裂的是什么键？
羧酸的性质
同位素示踪法
酸脱羟基醇脱氢
羧酸的性质
酯化反应实验
先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。
试剂的加入顺序是什么？
导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
导管末端能插入饱和Na2CO3溶液中吗？
羧酸的性质
酯化反应实验
①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
浓硫酸的作用是什么？
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。②与挥发出来的乙酸反应。③溶解挥发出来的乙醇。
饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
羧酸的性质
探究实验2
乙酸乙酯的水解实验
羧酸的性质
思考：请根据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法
反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。
1、使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
2、使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
羧酸的性质
2. 甲酸
又称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇等混溶。
在饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。
甲酸——羧酸中碳原子数最少的羧酸。
羧酸的性质
C
H
O-H
=
O
既有羧基结构，又具有醛基结构。
①羧基的性质
羧酸的性质
②醛基的性质
注意
甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。
羧酸的性质
醇酸缩聚反应
聚对苯二甲酸乙二酯（PET）
利用羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物。
羧酸的性质
HO CH
CH3
COOH
+
思考：n 个乳酸分子发生酯化反应，产物又是怎样呢
……
+
……
酯化反应
酯化反应
HO CH
CH3
COOH
HO CH
CH3
COOH
CH
CH3
C
O
O
CH
CH3
C
O
O
CH
CH3
C
O
O
……
……
聚乳酸（PLA）
羧酸的性质
PLA用途
C
羧酸的结构与分类→
羧酸的性质
结构、分类、命名
物理性质
化学性质
酸性
醇酸缩聚反应
酯化反应
第2课 醛 羧酸

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