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2.2.1芳香烃
（第1课时 芳香烃的结构与物理性质 苯）
一、教学目标
1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。
2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。
3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
二、教学重难点
重点：1.苯的化学性质；
2.苯分子的平面结构。
难点：苯的化学性质。
三、教学方法
探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】展示橘子皮使气球爆破的动图。
因为橙皮中含有丰富的芳香烃，用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。
芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强，这两种物质遇到一片就会发生激烈的化学反应，气球爆炸。
【讲解】一、芳香烃及苯的结构
1．芳香烃
(1)概念：分子中含有苯环的碳氢化合物。
(2)分类
①苯的同系物：苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物。
分子结构特点：分子中只含一个苯环，侧链是烷基。
分子组成通式：CnH2n－6(n≥6)。
②多环芳烃
a．多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连在一起，如二苯甲烷()。
b．联苯(联多苯)：苯环之间通过碳碳单键直接相连，如联苯()。
c．稠环芳烃：苯环间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如蒽()。
【问】苯的同系物、烃、芳香烃、芳香族化合物的关系是什么？
【生】绘图。
【讲解】2．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。
(2)苯分子中不存在独立的碳碳单键(C—C)和碳碳双键(C==C)，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的大π键。
苯的化学性质
【展示】苯的溴化实验视频
【生】实验现象：将苯和液溴加入三颈烧瓶，剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层红褐色油状液体变为无色油状液体。
【讲解】实验原理
在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成溴苯和溴化氢
反应的化学方程式：＋Br2＋HBr
【问】1.长导管的作用 ？
2.导管出口为何不插入到溶液中？
3.导管出口为何出现白雾？
4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？
5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀
证明苯与溴发生的一定是取代反应？
【生】导气、冷凝回流
防止倒吸
HBr在空气中形成小液滴
生成了AgBr
不能，液溴易挥发
【展示】苯的硝化反应实验视频
【生】现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。
【讲解】①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。
③水浴加热的原因：
a．使反应物受热均匀，便于控制温度。
b．防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。
④如温度升至100～110 ℃时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式为
＋2HNO3＋2H2O。
⑤温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。
【讲解】加成反应
在催化剂镍的作用下，苯和H2在180～250 ℃、压强18 MPa条件下，发生加成反应，化学方程式为＋3H2。
苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
【展示】苯燃烧图片
氧化反应：苯可以燃烧氧化，火焰明亮并带有浓烈黑烟
注意：苯不能被酸性高锰酸钾氧化！
【课堂练习】
某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。
(1)写出A中反应的化学方程式：___________________________________________________。
(2)A中观察到的现象是__________________________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________，
写出有关的化学方程式：__________________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________________________。
答案　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3、＋Br2＋HBr
(2)剧烈反应，有红棕色气体充满A容器，溶液底部有红褐色油状液体出现
(3)除去溶于溴苯中的溴　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气等
【课堂小结】师生共同完成。
苯的性质总结
部分单键（烷烃）的性质——与液溴取代 硝化反应（一取代）
部分双键（烯烃）的性质——不能被高锰酸钾氧化、不能与溴水加成、能与氢气加成

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