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2.3卤代烃
一、教学目标
1、能通过实验探究简单卤代烃的主要化学性质，并能从结构角度进行解释。
2、能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。
二、教学重难点
重点：1.卤代烃的主要化学性质；
2.消去反应的条件。
难点：卤代烃的主要化学性质。
三、教学方法
实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】展示《寂静的春天》。作者以详尽的阐释和独到的分析，细致地讲述了以DDT为代表的杀虫剂的广泛使用，给人们的生存环境所造成的难以逆转的危害——人类不断想控制自然的结果，却使生态破坏殆尽，也在不知不觉间累积毒物于自身甚至遗祸子孙。
卤代烃的物理性质
【讲解】概念：卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
分类-按卤素原子种类、卤素原子数目、烃基是否饱和、苯环分类
状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。
【展示】常见卤代烃的沸点
【讲解】沸点：熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低；
卤原子越多沸点越高）
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
卤代烃的化学性质
【展示】卤代烃的化学键
【讲解】相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对向卤原子偏移，碳卤键极性较大。
由于碳卤键较容易断裂，使得卤代烃具有较强的反应活性。
【展示】1-溴丁烷结构
【讲解】结构决定性质——由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂
探究实验1
操作：在试管中滴入 15 滴 1—溴丁烷，再滴加 5 滴硝酸银溶液，振荡。
【生】现象：溶液分层，无浅黄色沉淀析出。
【生】解释：1—溴丁烷是难溶于水的非电解质，难以直接电离产生Br-，因此与硝酸银溶液混合后不会析出浅黄色 AgBr 沉淀。
探究实验2
操作：取试管滴入 15 滴 1—溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 溶液，充分振荡、加热、静置。接着从试管中吸取一定量水层溶液转移至另一支洁净试管中，先加入稀硝酸酸化，再滴加几滴 AgNO3 溶液，观察。
【生】现象：生成淡黄色沉淀
【生】原理：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2-OH＋NaBr＋H2O
【讲解】细节：（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断1—溴丁烷是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
小结：检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液，加热
② 稀HNO3中和
③ AgNO3溶液
【讲解】检验卤代烃中的卤原子的方法
【问】写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
【生】独立完成。
【问】思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
【生】
探究实验3
操作：取试管滴入 15 滴 1—溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 乙醇溶液，充分振荡、加热，将生成的气体通入溴水中，观察
【展示】实验视频
【讲解】原理CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
【讲解】消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
【问】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
生成物 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH===CH2、NaBr、H2O
结论 1 溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【问】【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式
【生】独立完成。
【讲解】总结：发生消去反应的条件：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应-口诀：邻C有H
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
【问】思考：卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
【生】可能生成不同的产物。例如 发生消去反应的产物为：
CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2
【讲解】
其中，以CH3-CH=CH-CH3为主
札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
即“氢少消氢”
【问】例：（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
【生】独立完成。
三、卤代烃的应用
【讲解】
卤代烃被大量用于化工生产、药物生产及日常生活中，如作为制冷剂、灭火剂、合成塑料的原料、有机溶剂、麻醉剂等。
卤代烃对环境的危害
(1)卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。
(2)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。
(3)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。
(4)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。
【课堂练习】
1．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃　④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是(　　)
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
答案：C
2、下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是(　　)
答案：D
【课堂小结】师生共同完成。
卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质
卤代烃应用

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