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(共45张PPT)
《2023年有机综合题复习备考
策略暨原创题赏析》
01
命题特点和规律
02
高考试题典例分析
03
备考策略
04
原创题赏析
目 录
01
命题特点和规律
稳定 融合 创新 核心素养
基于《中国高考评价体系》的有机化学高考命题
01
命题特点和规律
必备知识
关键能力
学科素养
核心价值
基础性
应用性
综合性
创新性
立德树人服务选才引导教学
键线式、结构式、结构简式、分子构型、化学方程式等化学符号，手性碳原子和官能团辨识及烃及其衍生物的化学性质，都属于必备知识。体现了高考的基础性原则。
根据合成路线推断有机反应中间体、反应条件、反应试剂、反应类型，则需要考生熟悉高中化学中的全部有机化学知识，体现了高考的综合性原则。
提取、理解和运用题给信息分析合成路线推断反应中间体的结构，体现了高考的应用性原则。
推断有机物同分异构体数目、书写限定条件的同分异构体、设计合成路线，突出了高考评价的创新性原则。
高考评价体系的内在逻辑和主要特征可以从“核心价值金线”、“能力素养银线”和“情境载体串联线”三条线索进行理解和把握，其中“核心价值金线” 贯穿命题和评价的始终，“能力素养银线”成为高考命题和考查的重心，情境作为考查载体，是“金线”和“银线”的串联线。纵观近几年的高考试题，不论是全国统一命制的试卷，还是分省命制的试卷，均呈现出“无价值，不入题；无思维，不命题；无情境，不成题”的典型特征，这是高考评价体系在高考命题中落实和深化的具体表现。
“金线、银线、串联线”
01
命题特点和规律
单旭峰《基于高考评价体系的化学科考试内容改革实施路径》
真实问题情境
日常生活情境
生产环保情境
学术探索情境
实验探究情境
化学史料情境
01
命题特点和规律
01
命题特点和规律
1. 试题立意
01
命题特点和规律
1. 试题立意
01
命题特点和规律
2. 试题情境
（全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂合成多环化合物
（全国乙卷）治疗抑郁症的药物左旋米那普伦的盐酸盐
（北京卷）用于X射线的口服造影液碘番酸
（1月浙江卷）一种具有多种生物活性的天然化合物
（6月浙江卷）药物氯氮平
（湖北卷）制备某种改善睡眠药物的中间体
（湖南卷）一种具有生物活性的化合物
（河北卷）一种用于治疗抑郁症的药物舍曲林
（山东卷）一种支气管扩张药物特布他林
（江苏卷）用于药用多肽结构修饰的化合物
（辽宁卷）具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的药物
（广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料、高分子材料
（海南卷）一种解痉药物黄酮哌酯
药物 （9）
生物活性物质 （2）
化工原料和高分子材料（1）
多环化合物 （1）
01
命题特点和规律
3. 试题设问
（1）辨识类
有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子
（2）表达类
分子式、结构简式、化学方程式
（3）推断类
未知物结构简式、同分异构体结构简式和数量
（4）设计类
有机合成的路线设计
01
命题特点和规律
4. 双向细目
全国甲 全国乙 北京 浙江1 浙江6 湖北 湖南 河北 山东 江苏 辽宁 广东 海南
有机物命名 苯甲醛 系统 羧酸 系统 苯酚
官能团名称 √ √ √ √ √ √ √ √
分子式 √ √ √ √
反应类型判断 消去 取代 加成 消去 酯化 氧还 取代 加成 氧化 取代 取代 氧化 断键 试剂 取代
方程式书写 酯化 硝化 陌生 取代 陌生 陌生 取代 陌生 酸碱
异构体书写 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √
异构体数量 √ √ √ √ √ √ √
合成路线设计 √ √ √ √ √ √ √
01
命题特点和规律
4. 双向细目
全国甲 全国乙 北京 浙江1 浙江6 湖北 湖南 河北 山东 江苏 辽宁 广东 海南
有机物检验 酚
手性碳判断 √ √ √
仪器分析 红外 核磁
有机物类别 √
反应试剂条件 硝化 酯化
产率计算 √
杂化类型 √ √
官能团保护 √
探究 √
计算 √
物理性质解释 √
01
命题特点和规律
有机综合题命题规律纵向分析
2018~2022高频考点或难点分布
2022 2021 2020 2019 2018
甲卷 乙卷 甲卷 乙卷 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅰ Ⅱ Ⅲ
官能团名称 硝基、酯基和羰基 羟基、羧基 酯基、醚键、酮基 氨基、羰基，卤素原子 碳碳双键、 氯原子 羟基、 酯基 羟基 氯原子、羟基 羧基、 碳碳双键 羟基、醚键 羟基 羟基、酯基
反应类型及条件 酯的水解 消去 酯的水解 取代 酯化 酯化 酯化
命名 间苯二酚 2-氟甲苯 三氯乙烯 间甲基苯酚 水杨醛 丙烯 氯乙酸 丙炔
方程式 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1
分子式 √ √ √ √
结构简式 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √
难点或冷点 手性碳、 合成路线 有机盐、同分异构 计算、合成路线 含苯环同分异构体 芳香同分异构 手性碳 手性碳、空间效应 手性碳 计算 实验条件 氢谱，合成路线，同分异构 氢谱，计算，同分异构体 氢谱，同分异构
载体 N-杂环卡其碱 治疗抑郁症药物 大豆素 抗失眠药物 有机超强碱 维生素E 生物活性物质 药物合成中间体 新型环氧树脂 氧化白黎芦醇 高分子膨胀剂 治疗心绞痛药物 多官能团化合物
02
高考试题典例分析
思维模型和方法模型
2022年试题总体感受
立足学科特征，强化素养导向，深化基础性、应用性，体现了“双减”政策，助力基础教育提质增效。试题立意高远，选材考究，强调化学在生产、生活中的实际应用，做到了高起点、低落点，重视基础知识、基础技能的考查。巧设情境，强化关键能力，情境的新颖度、命题角度、题型不固化，考查学生解决实际问题和从事科学研究的能力，体现出命题的开放性和灵活性。考查思维品质，多种形式考查获取信息、吸收整合信息能力，全面考查化学学科素养的应用能力和创新能力。
02
高考试题典例分析
(2022年全国甲卷）36. 用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
（7）如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_____ 、_____ 。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
羟醛反应，新教材
陌生且复杂的有机合成方法
简化有机合成路线
先类比羟醛反应
后氢气还原加成
取代反应
取代反应
不提供重要的陌生信息让学生独立获取信息加工信息并用于新的合成路线中
α-H取代
(2022年全国乙卷）36．(15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
开环
分子内酯化成环
取代反应
C15H21NO2
胺解开环
特殊取代
-H2O
02
高考试题典例分析
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。 (2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
创新点
限定条件的同分异构体
02
高考试题典例分析
(2022年湖北）17．化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)D E的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知A D、D E和E F的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
取代反应(或酯化反应)
5
酯基
碳碳双键
5
45.92%
化学与技术
反应的选择性：碳碳双键氧化，酯基被还原
α-H取代
α-H取代
Br
02
高考试题典例分析
(7)Pd配合物可催化E F转化中C-Br键断裂，也能催化反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是 。
单独的S-1不能催化，甲组合成的物质有Pd残留或甲组实验中Pd和S-1形成配合物
创新性：催化剂与有机反应机理探究,
考查学生控制变量的思维。
02
高考试题典例分析
试题特点：学术探索情境,，将陌生有机结构和性质隐藏在有机合成路线图中，要求学生依据合成方法， 独立获取信息并加工信息，加强了反应机理的探究，弱化了合成路线考查。
难点：α-H的取代反应、依据合成路线理解陌生成环方式、产率计算方法、反应机理探究。
创新点：用反应机理的探究替代有机合成路线让反应机理广泛开花。
建议：重点信息也应该有所积累，如马氏规则（包括反马氏条件为过氧化物）、扎伊采夫规则、双烯合成、醛醛加成（包括羟醛缩合）、臭氧锌水氧化、酯还原等等，今年高考试卷没有给信息条件，所以考生对经常考查的内容要积累。
02
高考试题典例分析
02
高考试题典例分析
有机合成综合问题的思维方法
（1）正逆
（2022年湖北卷17题）
（2022年辽宁卷17题）
02
高考试题典例分析
有机合成综合问题的思维方法
相似，指的是“求同存异”。
在正逆分析的过程中，抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递、特别是在传递过程中的变与不变，变化的位置往往是我们进行推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。
（2）相似
（2022年全国甲卷12题）
（2022年1月浙江卷31题）
02
高考试题典例分析
有机合成综合问题的思维方法
（2）相似
（2022年全国乙卷12题）
02
高考试题典例分析
有机合成综合问题的思维方法
（3）加减
（2022年江苏卷15题）
C12H17NO2
（2022年山东卷19题）
03
备考策略
夯实基础 灵活应变
03
备考策略
知识储备
采集信息
应用
分析和整合
※会不会做题
※能不能得分
如何做好有机推断题？
※学没学明白
问题的答案
条件信息
性质信息
数字信息
结构信息
全新信息
03
备考策略
※有机知识的储备（学没学明白）
转化关系
反应类型
反应机理
反应条件
反应现象
1、以反应条件、反应类型和官能团三线并举正逆思考，有机物往往是高起点但落点低,克服畏惧心理。
2、强化官能团的结构、性质、鉴别、反应方程式的书写、反应类型的判断。拓展常见断键与成键方式（介绍各种官能团的α-H的断键方式），善于捕捉题中信息，做到灵活迁移。
3、结合核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射测定物质结构，重点突破酯类、硝基和酰胺类同分异构体的数目判断与书写，培养思维的有序性、缜密性。
4、根据标注已知信息或题干隐含信息分类训练有机化合物的合成路线。
5、加强与结构的融合，如手性碳、顺反异构、立体异构等
有机化学的备考策略
03
备考策略
1. 高考有机化学试题命题的相对稳定性要求一轮复习中重视基础的落实
命题素材集中在药物合成、新材料、新反应方法学、生物活性分子等领域；
题型延续了传统的设问方式，主要包括基础知识（命名、官能团、反应类型等）、结构推断、同分异构体书写和路线设计；
试题中的思维逻辑涵盖正逆推断、相似推断、加减推断和官能团保护，其中以相似推断为主，考察学生对知识和信息的迁移应用能力。
X
制备
性质
特征
反应条件
特征
反应条件
03
备考策略
2. 高考有机化学试题命题的“稳中有变”为教学提出了新要求
对官能团的认识和理解机械化、孤立化
对有机反应条件的认识教条化、绝对化
对有机物结构的认识是平面的、静止的
对有机化学的认识多停留在符号的阶段
有机合成推断无需认识反应机理，有时“粗暴”地拼凑即可
碳碳单键的旋转为有机物构象带来了无限可能
要认识官能团的通性，更要关注有机分子整体与局部的关系
反应条件“死记硬背”式的背后是什么？
03
备考策略
2. 高考有机化学试题命题的“稳中有变”为教学提出了新要求
03
备考策略
3. 高考有机化学试题中常见或陌生信息在教学中的处理方式
大学知识的简单粗暴下放是最不可取的教学和应试方式，应当教会学生寻找规律，化零为整。
α
α
α
β
β
β-羟基醛
α, β-不饱和醛
例如，对羟醛缩合反应的教学，引导学生从物质类别、断成键和反应类型的角度认识，并迁移应用于高考试题中常见的其它类缩合反应。
03
备考策略
3. 高考有机化学试题中常见或陌生信息在教学中的处理方式
（2022年全国甲卷12题）
03
备考策略
3. 高考有机化学试题中常见或陌生信息在教学中的处理方式
（2022年湖南卷19题）
缩合
从醛醛缩合到酮酮缩合
羰基α位C-H键的取代反应和加成反应
03
备考策略
3. 高考有机化学试题中常见或陌生信息在教学中的处理方式
（2022年北京卷9题）
CH3CH2CH2COOH
体会羧酸中α位 C-H键与羟醛缩合反应中α位C-H键的相似之处
03
备考策略
3. 高考有机化学试题中常见或陌生信息在教学中的处理方式
（2022年河北卷11题）
缩合、水解
缩合
体会酯基中α位C-H键与羟醛缩合反应中α位C-H键的相似之处
体会氨基中N-H键与羟醛缩合反应中α位C-H键的相似之处
03
备考策略
（2022年山东卷19题）
C23
CH3COOC2H5
酯化
取代
缩合
水解、脱羧
缩合
水解、脱羧
取代
取代
相似、信息代入
类比酯交换（醇解反应），体会酯基中α位C-H键与另一酯基的取代反应（酯缩合）生成β-羰基酯
03
备考策略
有机物主题发展学生什么样的学科核心素养，如何通过教学实现？
素养导向的有机化学教学与以往的教学有哪些不同？
从学科发展角度看，哪些知识是最核心的、最有价值的？
怎样使学生学到的有机化学更丰富有趣、更贴近学科发展现状？
4. 需要教师持续思考和实践的问题
04
原创题赏析
素养立意 稳中求变 融合创新
关注新旧教材的变化找命题热点
1、从“化学与生产生活”方面选材
2、从“化学与前沿科技”方面选材
3、从“化学与环境保护”方面选材
4、从“化学与志向职业”方面选材
5、从“化学与科学史料”方面选材
04
原创题赏析
多巴胺是大脑中含量最丰富的儿茶酚胺类神经递质，生物体内以L—酪氨酸为原料合成多巴胺。最终合成肾上腺素的过程如下：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是_______。
（2）D→E的反应类型是_______。
（3）化合物B苯环上的一氯代物有_______种。
（4）若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有____种
04
原创题赏析
（5）C(多巴胺)的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。
化合物G的结构简式为_______。同一环境下，C(多巴胺)分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同(分别为F和G)的原因是_______。
（6）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为_______。
04
原创题赏析
（1）羟基、羧基
（2）取代反应
（3）3
（4）5
（5）①. ②. 催化剂具有选择性
（6）93%(或93.1%)
答案：
祝2023高考大捷
感谢您的指导
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