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第二章 烃
第三节 芳香烃
教学设计
教学目标
1、了解苯的同系物概念。
2、学习掌握苯及苯的同系物的结构和性质。
3、通过对苯环与甲基的相互影响了解苯与苯的同系物性质上的异同。
教学重难点
1、重点：苯及苯的同系物的结构和化学性质。
2、难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。
教学过程
一、导入新课
[引入]在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。
二、讲授新课
知识点一 苯
[教师活动]展示苯分子模型
[讲解]苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
[投影]展示苯分子的σ键和大π键示意图。
[师]苯分子的组成和结构有着不同的表示方法。
[投影]展示苯分子的分子式、结构简式等。
[师]同学们，还记得我们必修2中所学的关于苯的知识吗？老师手里拿的这瓶是苯，请大家结合实物来总结苯的相关物理性质。
[学生活动]学生思考并回答。
[投影]苯的物理性质
颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性
无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发
[师]我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？
[讲解]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。
[提问]苯分子中碳元素的质量分数为多少？
[生]通过计算：由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为 ×100%=92.3%。
[师]这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象？回忆乙烯燃烧时的现象对比。
[生]燃烧时火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大，燃烧不充分。
[师]请大家写出苯燃烧的化学方程式。
[投影]2C6H6+15O212CO2+6H2O。
[师]苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。
[投影]取代反应
①卤代反应：苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为。
②硝化反应：苯与浓硝酸反应的化学方程式为。
[师]我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C C双键之间的一种特殊的键，既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。
[投影](3)加成反应：一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为
。
知识点二 苯的同系物
[过渡]苯是最简单的最基本的芳香烃，按照同系物的定义，若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团，其分子式将会变成什么样？他们与苯又有什么关系呢？
[学生活动]通过写结构式：C7H8 C8H10，同系物的关系，写出了他们的通式：CnH2n-6。
[讲解]没错，这两种物质就是苯的同系物，这是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，在性质上与苯也有许多相似之处，比如它们都是有一定的不饱和度，在一定条件下是可以加成的，但是由于苯基与烷基的相互作用，会对苯的同系物的化学性质有影响，接下来让我们以甲苯为例探讨苯的同系物的化学性质。
[演示实验]把苯、甲苯各2ml分别诸如2支试管，各加入3滴KMnO4 酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。
[师]现在由哪位同学来说说你看到的现象和分析原因？
[生]在甲苯中，酸性高锰酸钾溶液褪色，因为甲苯上的甲基苯高锰酸钾氧化的结果，苯中的现象不明显。
[讲解]甲苯不仅能和酸性高锰酸钾反应，还可以与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生取代反应。如在30℃时苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物。再如，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯。
[投影]展示苯的化学性质。
[提问]三硝基甲苯，俗名是什么？有何重要的用途？
[生]梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
[师]对，这些简单的芳香烃，在我们的工业生产中是充当了非常重要的作用的，它可用于合成炸药、染料、农药、合成材料等。
板书设计
2.3 芳香烃
一、苯
1、芳香烃
2、苯的分子结构
3、苯的物理性质
4、苯的化学性质
二、苯的同系物
1、组成和结构特点
2、常见的苯的同系物
3、物理性质
4、化学性质
2

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