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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 教学设计
教学目标
1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法。
2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法。
3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。
教学重难点
1、重点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
2、难点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
教学过程
一、导入新课
[导入]我们已经知道，有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机化合物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。
二、讲授新课
知识点一 研究有机化合物的基本步骤
[师]从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤。
[投影]
[讲解]分离、提纯的方法有蒸馏、萃取、重结晶等，可以用元素定量分析来确定实验式，采用质谱法来确定分子式，利用波谱分析，即质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等来确定分子结构。
知识点二 物质的分离
[提问]大家思考一下，分离总的原则是什么？
[生]把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。
[师]那么有哪些具体的方法呢？
[投影]分离方法
(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。
(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。
知识点三 物质的提纯
[师]提纯是采用物理或化学方法将物质中的杂质除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。
[提问]那提纯的原则又是什么呢？
[投影]提纯原则
(1)不增：在提纯过程中不增加新的杂质；
(2)不减：在提纯过程中不减少被提纯的物质；
(3)易分离：被提纯物质与杂质易分离；
(4)易复原：被提纯物质易复原。
知识点四 常用的分离和提纯方法
[过渡]提纯含有杂质的有机化合物的方法很多，基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
1、蒸馏
[讲解]蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物含有少量杂质，而且该有机化合物热稳定性较强，其沸点与杂质的沸点相差较大时，就可以用蒸馏法提纯此液态有机化合物。
[投影]实验装置
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：
[师]需要特别注意的是温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；碎瓷片的作用是使液体平稳沸腾，防止暴沸；冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
2、萃取
[讲解]萃取是利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
[师]萃取分为液 液萃取和固 液萃取，他们有什么不同呢？
[投影]
①液 液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固 液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
[师]说到萃取，我们就需要了解萃取过程中涉及到的一种重要操作，也就是分液。分液是利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来，主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯。
3、重结晶
[师]重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
[师]若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶
[讲解]重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
[演示实验]重结晶法提纯苯甲酸。
[提问]重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
[讲解]实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。
主要操作步骤：①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶；④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称重。
[提问]溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
[讲解]加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出
[提问]实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
[讲解]玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
[提问]如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
[讲解]用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
[归纳总结]
混合物 试剂 分离、提纯的方法 主要仪器
苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 分液漏斗、烧杯
苯(苯酚) NaOH溶液
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液
溴苯(溴) NaOH溶液
苯(乙苯) KMnO4酸性溶液、NaOH溶液
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛(乙酸) NaOH溶液
肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯
乙烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
板书设计
1.2.1 有机化合物的分离和提纯
一、研究有机化合物的基本步骤
二、物质的分离
1、分离原则
2、分离方法
三、物质的提纯
四、常用的分离和提纯方法
1、蒸馏
2、萃取
3、重结晶
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