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选择性必修3 第二章 第三节
苯的同系物
苯的同系物的性质
苯的同系物概念
第一部分 苯的同系物
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ACE
一、结构特点
通式:
CnH2n-6(n≥7)
只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基
第二部分 苯的同系物的性质
二、苯的同系物的性质
一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。
1. 物理性质(与苯类似)
二、苯的同系物的性质
二、苯的同系物的性质
2. 化学性质
预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似
2) 取代反应
3)加成反应
①含有烷基：
光照下：取代反应
②含有苯环：
溴代、硝化 等
甲基与苯环相互影响，
性质会变化么？？
与H2加成反应
1) 氧化反应
能燃烧
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
振荡后静置，观察现象
苯
甲苯
苯
甲苯
苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴
苯和甲苯不溶于水，密度均小于水
分层：
上层—无色
下层—黄色
分层：
上层—黄色
下层—无色
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
振荡后静置，观察现象
苯和甲苯不溶于水，密度均小于水
分层：
上层—无色
下层—紫红色
苯中：溶液不褪色；
甲苯中：溶液褪色
苯
甲苯
苯
甲苯
苯不与KMnO4(H+)溶液反应，但甲苯能反应
H
|
H—C—H
|
H
与KMnO4(H+)溶液
不反应
不反应
反应，使其褪色
COOH
苯环对甲基产生了影响，使甲基易被KMnO4(H+)溶液氧化
【分析】
【思考与讨论】
所有的苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化吗？
能使KMnO4(H+)
溶液褪色
不能使KMnO4(H+)溶液褪色
能使KMnO4(H+)
溶液褪色
【思考与讨论】
苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化的条件：
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
与苯环直接相连的碳原子上必须有H，且均被氧化为-COOH
燃烧
二、苯的同系物的性质
2. 化学性质
1）氧化反应
能使KMnO4(H+)
溶液褪色
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，
烷基是否可以影响苯环呢？
二、苯的同系物的性质
2）取代反应：
① 硝化反应
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
硝基苯
50℃- 60℃
30℃
H3C
NO2
CH3
+ 3HNO3
△
浓硫酸
CH3
NO2
+ H2O
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
二、苯的同系物的性质
2）取代反应：
①硝化反应
CH3
NO2
NO2
O2N
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
2，4，6—三硝基甲苯
梯恩梯（TNT）
二、苯的同系物的性质
2）取代反应
②卤代反应
CH3
+ Cl2
光照
CH2Cl
+ HCl
FeBr3
+ HCl
+ HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
Cl
CH3
Cl
CH3
通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？
【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
任务四：认识稠环芳香烃
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽

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