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选择性必修3 第一章 第三节
苯
苯的性质
苯的结构
【知识回顾】
芳香烃：
含有 苯环 的烃
萘
苯乙烯
苯
甲苯
乙苯
最简单
的芳香烃
【苯的发现历程】
1825
1834
1844
1861
法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH
米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名
热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6
凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构
第一部分 苯的结构
【实验2-1】
向两支各盛有2mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
溶液分层，
KMnO4(H+)溶液不褪色
溶液分层，
上层显黄色，下层无色
为什么两支试管溶液都发生了分层？
苯不溶于水，密度＜水
结论：苯没有典型的碳碳双键或碳碳三键
溴在苯中溶解度＞水，苯能萃取溴水中的溴
上层：苯
下层：溴水
上层：溴的苯溶液
下层：水
振荡
振荡
上层：苯
下层：KMnO4(H+)
一、苯的结构
共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的
碳碳键
键长/pm 154.1 133.7 139
X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，
介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。
平面正六边形
结构简式
12原子共面
分子式
C6H6
120o
结构式
高度不饱和，
不饱和度为4
-8H
C6H14
一、苯的结构
空间填充
模型
球棍模型
键角：120°
C 杂化方式: sp2
6个碳碳键的
键长、键角均相等
120o
化学键类型：
σ键、大π键
一、苯的结构
所有C采取sp2杂化
碳碳键：介于单键和双键之间特殊键（大π键）
一、苯的结构
苯中含大π键的证据
正六边形分子，
六个碳碳相同（键长、键能相同）
不能使KMnO4(H+)溶液褪色
不能与溴水反应
邻二取代物没有同分异构体，
只有一种结构
—CH3
—CH3
第二部分 苯的性质
颜色、状态、气味
密度、溶解性
熔、沸点；挥发性
二、苯的性质
物理性质
液态
无色
芳香气味
密度小于水
不溶于水
5.5 ℃、
80.1 ℃
易挥发
易溶于有机溶剂
二、苯的性质
1、氧化反应：
点燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
火焰明亮且伴有浓烟
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
——化学性质
二、苯的性质
2、取代反应：
溴化反应：
溴苯
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
无色液体，不溶于水，密度比水大
强酸
能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀
苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应
①溴化反应：
+ 纯液溴（FeBr3做催化剂）
——化学性质
二、苯的性质
①溴化反应
【现象】
反应液微沸，导管口有白雾，有红棕色气体
取锥形瓶溶液滴加AgNO3，有淡黄色沉淀
二、苯的性质
【思考】
哪些现象可证明苯与溴发生了取代反应？
向锥形瓶溶液滴加硝酸银反应有淡黄色沉淀生成
红棕色气体是什么？检验HBr之前应如何除去？
Br2，通入CCl4溶液
——化学性质
二、苯的性质
CCl4
HBr
(Br2)
3、收集到的溴苯为红棕色液体，其可能混有什么杂质？
4、如何除去溴苯中的溴？
【思考】
未反应完的苯与溴单质
NaOH溶液洗涤
碱石灰
铁粉
蒸馏水
→ 分液
防止倒吸
——化学性质
二、苯的性质
【思考】
5、如何进一步提纯溴苯？
蒸馏法除去溴苯中残留的苯
物质 苯 溴苯
沸点/℃ 80 156
溶解性 易溶于有机溶剂 ——化学性质
二、苯的性质
——化学性质
2、取代反应：
② 硝化反应：
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
无色、苦杏仁味的
油状液体，密度大于水
硝基苯
HO-NO2
硝化反应：
苯环里的氢原子被溴分子里的硝基(－NO2)所取代的反应
如何控制温度50-60℃？避免有机物的挥发？
水浴加热
浓硫酸作用：
温度计：悬挂水浴中
试剂加入顺序：
向浓硝酸加入浓硫酸，待冷却后再滴入苯。
因温度过高，苯易挥发，硝酸也会分解。
二、苯的性质
——化学性质
硝化反应
催化剂、吸水剂
二、苯的性质
——化学性质
2、取代反应
③ 磺化反应：
苯磺酸
+ H2SO4(浓)
+ H2O
70~80℃
HO-HSO3
苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H ）所取代的反应
易溶于水，
是一种强酸
二、苯的性质
——化学性质
3、加成反应
苯的大π键比较稳定，一般不易发生烯烃和炔烃所发生的加成反应
在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷
+ 3H2
催化剂
△

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