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第二节 醇 酚
第三章 烃的衍生物
第一课时 醇
学习目标
1、能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。
2、能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。3、能从化学键和反应规律的角度进一步认只乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。
4、能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
OH
CH3
⑥
上述物质属于醇类有 ，属于酚类有 .
① ② ③④⑤⑦⑨
⑥⑧
②CH2CH2CH3
OH
CH2OH
⑤
OH
⑦
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
苯酚
苯甲醇
邻甲基苯酚
环己醇
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：
⑨CH2=CHCH2OH
④
OH
⑧
乙二醇
丙烯醇
注意
1：—OH不能连在不饱和C原子上
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
2：同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水
醇：
酚：
羟基与饱和碳原子相连的化合物
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
羟基的数目
烃基是否饱和
是否含苯环
一元醇：
CH3OH、 CH3CH2OH
二元醇：
多元醇：
CH2OHCH2OH
丙三醇（甘油)
乙二醇
饱和醇:
不饱和醇:
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
脂肪醇:
CH2OH
芳香醇:
一、醇的分类
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O，可简写为 R-OH
CH2OHCHOHCH2OH
丙烯醇
醇
环己醇
苯甲醇
二、醇的命名
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
注意：羟基不是取代基
2一羟基丁烷
（×）
（√）
2-甲基-1，3-丁二醇
2，3—二甲基—3—戊醇
CH2
CH
CH—CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-1，2，4-丁三醇
2OH
课堂练习1：写出下列醇的名称
苯甲醇
CH2OH
1,2,3-丙三醇(甘油)
2-丁醇
CH3—CH2—CH—OH
CH3
三、几种常见的醇
乙二醇
汽车用抗冻剂
二元醇
丙三醇
吸湿性，护肤
三元醇
配制化妆品
一元醇
CH3OH
剧毒
汽车燃料
甲醇
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
甲醇无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。工业酒精因还有甲醇不能饮用
四、醇的物理性质
结论：
表3-2 几种醇的熔点和沸点
2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。
1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水
【思考与讨论】
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3(CH 2 )2CH3 58 -0.5
表3－3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
结论：
相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。
Why
因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高；
醇分子间形成氢键示意图：
氢键
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。
醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。
1) 沸点：
2) 水溶性：
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶
②相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多
①饱和一元醇，随碳原子数增加，熔、沸点升高
③碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高
(因为氢键)
② 4－11个碳的醇为油状液体，部分溶于水
烃基: 憎水基
—OH: 亲水基
烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水
③ C12以上的醇为无色固体，不溶于水
3) 醇的密度均小于水
小结：醇的物理性质
课堂练习2：
(1)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇
A.①②③④ B. ④③②①
C. ①③④② D. ①③②④
(2)只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷
C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯
C
A
1．与活泼金属的置换反应
2．氧化反应
3、与乙酸的酯化反应(取代反应)
五、醇的化学性质
问题：你知道乙醇有哪些化学性质？写出化学方程式分析断键位置
2CH3CH2—O—H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
（1）燃烧反应（完全燃烧）
2CO2 +3H2O
C2H5OH + 3O2
点燃
（2）催化氧化
2CH3CH—OH + O2
Cu
2CH3CHO + 2 H2O
△
H
醇的化学性质主要是由官能团——羟基所决定。羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；
②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；
①
②
③
④
β α
1、取代反应
（1）乙醇和浓氢溴酸在加热的条件下反应生成溴乙烷
CH3CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
反应机理：
-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O
此类反应通式：
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
溴乙烷 乙醇：
对比：
(碱性条件)
CH3CH2-Br + H-OH
CH3CH2-OH + H-Br
NaOH
△
说明:反应条件不同，反应方向不同。但上述反应不是可逆反应！
（2）乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂 乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
【醚类物质】醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
【实验3-2】
为何使液体温度迅速升到170℃？
酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3？
放入几片碎瓷片作用是什么？
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
氢氧化钠溶液的作用？
实验现象
酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸的催化作用下，加热产生乙烯
OH和 OH相连碳相邻碳上的C H
断键位置:
应用：实验室制取乙烯
可能的副反应：
CH2－CH2 CH2＝ CH2↑＋H2O
浓H2SO4
H OH
170℃
C+ 2H2SO4(浓)　 CO2↑+2SO2↑+2H2O
Δ
CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
浓H2SO4
140℃
催化剂和脱水剂
2、消去反应
1、放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2、浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4、温度计的位置？
温度计要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
思考与讨论
6、装置中氢氧化钠溶液有什么作用？它们是如何产生的？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。氢氧化钠溶液可除去酸性杂质。
7、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
A、CH3OH
B、CH3－CH－CH3
OH
C、CH3－C－CH2－OH
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
OH
F 、
OH
√
√
√
–OH
D 、
课堂练习3：下列醇能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式
×
×
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
CH2=CH－CH3
(主产物)
CH2OH
= CH2

无H
无相邻C
苯环上为独特的碳碳键
醇的消去反应的规律：
2．若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
1.醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
醇发生消去反应：要求与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。
3、氧化反应——燃烧反应、催化氧化和被强氧化剂氧化
课堂练习4：下列各醇，能发生催化氧化生成醛的是( )
AC
醇催化氧化反应规律
A.CH3OH B.(CH3)3C—OH C. D.(CH3)2CH—OH
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
(2)凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(R—CO—R′)。
(3)凡是含有 结构的醇通常情况下不能被氧化。
被强氧化剂（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾）氧化成乙酸
K2Cr2O7(H+)
C2H5OH
还原
橙色
Cr2O72-
Cr3+
灰绿色
+6
+3
可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾
CH3COOH
继续氧化
CH3CHO
【实验3-3】
课堂小结
1、下列关于醇类的说法错误的是( )
A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.醇的同分异构体中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料
课堂达标
B
2、下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( )
A.①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
B.②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D.④中X是饱和的NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
B
3、对于 ，若断裂C—O键，则可能发生的反应有(　　)
①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应
　　A．①② B．②③ C．③④ D．①④
　　　　　　
B
4、下列有机反应属于取代反应的是(　　)
A.CH3CH2OH以铜作催化剂在空气中加热
B.乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇
C.乙醇与浓硫酸加热至170℃制取乙烯
D.乙醇与浓硫酸加热至140℃制取乙醚
D
5、1,4-二氧六环乙醚是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：
Br2
NaOH溶液
浓H2SO4
—H2O
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O
写出各步的化学方程式。
1,4-二氧六环乙醚
A(烃)
B
C
CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
CH2OHCH2OH +2 NaBr
H2O
△
2CH2OHCH2OH
+2 H2O
浓H2SO4
140℃
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O

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