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第二节 醇 酚
第三章 烃的衍生物
第二课时 酚
学习目标
1、能辨别酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。
2、结合苯酚的分子结构和实验，能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念
3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。
4、能掌握苯酚的检验方法。
外科消毒之父
———利斯特
课本P66——科学史话
约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)，英国外科医生。
一缕阳光……一条水沟……一种物质，让利斯特被誉为“外科消毒之父”。
苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的上口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。
低浓度(与水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚类溶液，可以用来消毒杀菌。
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。
HO
OH
OH
葡萄酚
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
苯酚是最简单的酚。
一、苯酚的结构
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O
-OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
A. B. C.
D. E. F.
课堂练习1：下列有机物
OH
—CH2CH3
—CH2OH
—
—
OH
HO
—
—
CH=CH2
HO
互为同系物的是 _________
互为同分异构体的是 ________________
—OCH3
—CH3
—OH
A与F
C、D、 F
注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构
二、苯酚的物理性质
① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。
③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
② 常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
课堂练习2：下列关于苯酚的叙述中正确的是(　　)
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚常温在水中溶解度不大，温度高于65 ℃和水互溶
C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤
D．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
B
三、苯酚的化学性质
羟基—OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
？
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
1、氧化反应
结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
【实验3-4】
实 验 现 象 结 论
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
生成白色浑浊液体
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液变浑浊
常温下苯酚溶解度较小
2、酸性——苯酚又称石碳酸
苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。
苯酚酸性比盐酸弱
结论：由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。其电离方程式为：
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
OH
O-
+ H+
特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
课堂练习3：已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇、酚、羧酸酸性强弱对比
B
课堂练习4：为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作是（ ）
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
课堂练习5：欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化铁溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是________________ 。
⑥①⑤③
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
【实验3-5】
—OH对苯环的性质有无影响
使得—OH上的H更活泼，体现为苯酚的酸性
O-H
“苯环影响—OH”
3、取代反应
2,4,6-三溴苯酚
① 溴化反应
＋3Br2
＋3HBr
（过量）
OH
OH
Br
Br
Br
定性检验:
定量测定:
即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。
即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。
苯酚与溴的反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？
+ Br2
—Br
+ HBr
FeBr3
类别 苯 苯酚
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
结论：
②硝化反应
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（三硝基苯酚又称苦味酸）
△
2mol
2mol
3mol
分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、
________、_______
课堂练习6：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。
苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
4、显色反应
实验方案 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
溶液变成紫色
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
5、加成反应
6、与甲醛发生缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
课堂练习7：丁香油酚结构简式是
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是 （ ）
A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C. 可以与FeCl3溶液反应显色
D. 可以与H2发生加成反应
B
四、苯酚的用途和危害
合成纤维
染料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
消
毒
剂
酚醛树脂
合
成
香
料
农
药
课堂小结
课堂达标
1、下列属于酚类的物质是 ( )
A. B.
C. D.
A
—OCH3
OH
—CH3
—CH2OH
—
OH
2、下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
A
3、乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是（ ）
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
4、与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混
合后显色和不显色的种类分别有（ ）
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
C
5、含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：
（1）设备①进行的操作是
(填写操作名称)，
实验室这一步操作所用的仪器是：____________；
分液漏斗
萃取、分液
回答下列问题：
（2）由设备②进入设备③的物质A是_________，由设备③进入设备④的物质B是____________；设备③中发生的化学反应方程式为_______________
NaHCO3
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
-ONa
(3)在设备④中，物质B的水溶液和反应产是 、
和水，可通过 操作分离产物。
NaOH
CaCO3
过滤
(4)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。
CO2
NaOH水溶液
(5)写出同时满足下列条件的苯酚的一种同分异构体的结构简式
_____________________________。
①核磁共振氢谱只有一个峰 ②分子中无碳碳双键
CH3-C≡C-O-C≡C-CH3

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