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第三节　醛　酮
[素养发展目标]　
1．认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2．从官能团、化学键的角度分析和推断醛类的化学性质，能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
3．结合生产、生活实际了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。
知识点一　乙醛
1．醛的结构、组成
2．乙醛的结构
分子式 结构式 结构简式 分子结构模型
C2H4O CH3CHO
3.乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
4．乙醛的化学性质
（1）加成反应
①催化加氢（还原反应）：CH3CHO＋H2CH3CH2OH（填化学方程式，下同）。
②与HCN加成：CH3CHO＋HCN―→CH3CH（OH）CN。
（2）氧化反应
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制Cu（OH）2的反应：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
③催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH。
④燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
实验Ⅰ：在洁净的试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。
实验Ⅱ：在试管里加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu（OH）2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。
（1）实验Ⅰ中③装置和实验Ⅱ中③装置分别有什么现象？
（2）写出实验Ⅰ中①③和实验Ⅱ中①③中所发生反应的化学方程式。
（3）推测：乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？
提示：（1）实验Ⅰ中③装置：水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜；实验Ⅱ中③装置：加热至沸腾后，有砖红色沉淀产生。
（2）实验Ⅰ中①：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]OH＋2H2O；
③：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O。
实验Ⅱ中①：2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4；
③：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
（3）能。因为醛基有较强的还原性，能被[Ag（NH3）2]OH溶液或新制Cu（OH）2等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag（NH3）2]OH溶液、新制Cu（OH）2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，自身被还原，从而使溶液褪色。
1．银镜反应实验注意事项
（1）试管要洁净，洗涤试管时一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗。
（2）银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质。
（3）配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶液，且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中（顺序不能颠倒），直到最初产生的沉淀恰好溶解，氨水不能过量，否则也会生成易爆物质。
（4）银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜。
（5）实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗涤干净。
2．乙醛与新制Cu（OH）2反应实验注意事项
（1）所用Cu（OH）2悬浊液必须是新制备的。
（2）配制Cu（OH）2悬浊液时，必须保证NaOH溶液过量，即保证所得溶液呈碱性。
（3）用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生。
（4）加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu（OH）2分解成CuO而出现黑色沉淀。
3．醛基的检验
在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu（OH）2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。
1．（2022·北京八中高二阶段练习）下列有机化合物中，属于醛类的是（　　）
A．（CH3）2CHOH
C．CH3CH2COOH D．HCOOCH3
答案：B
2．下列说法正确的是（　　）
A．乙醛的分子式为CH3CHO
B．乙醛的结构简式为CH3CHO
C．乙醛是一种有刺激性气味的气体
D．乙醛不溶于有机溶剂，也不溶于水
答案：B
3．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是（　　）
A．乙醛的量不足 B．烧碱的量不足
C．硫酸铜的量不足 D．加热时间短
解析：选B。乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。
4．（2022·陕西黄陵中学高二期末）下列有关银镜反应实验的说法中正确的是（　　）
A．生成银镜过程中需用玻璃棒均匀搅拌
B．向2%氨水中滴入2%硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
解析：选C。A.生成银镜过程中不能用玻璃棒搅拌，故A错误；B.配制银氨溶液时，向2%硝酸银溶液中滴入2%氨水，边加边振荡，至最初产生的沉淀恰好溶解，即得银氨溶液，故B错误；C.水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀，不利于银镜的生成，故C正确；D.银和浓盐酸不反应，需要用稀硝酸洗去银镜，故D错误。
知识点二　醛类
1．甲醛与苯甲醛
甲醛（蚁醛） 苯甲醛（苦杏仁油）
结构简式 HCHO
色、味、态 无色、有强烈刺激性气味的气体 无色、有苦杏仁气味的液体
溶解性 易溶于水 微溶于水，能与苯、乙醇等互溶
用途 重要的化工原料，能合成多种有机化合物；其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料
2.醛类的化学性质
醛类分子中都含有醛基（—CHO），所以化学性质与乙醛的相似。一般情况下，醛能被还原为醇，被氧化为羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。
（1）加成反应
R—CHO＋H2R—CH2—OH；
R—CHO＋HCN―→R—CH（OH）CN。
（2）氧化反应
银镜反应 RCHO＋2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋RCOONH4＋3NH3＋H2O
与新制的Cu（OH）2反应 RCHO＋2Cu（OH）2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
催化氧化 2RCHO＋O22RCOOH
在中国家庭中肉桂是炖肉、炒菜重要的调味品，在西方人们更是将肉桂打成粉末加入咖啡中调味。由于它是含有特殊芳香气味的植物，肉桂还可以制作比较特殊的香料。科学家已发现，肉桂中的肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物，结构简式为
（1）肉桂醛具有醛类物质的通性。请写出其与银氨溶液、新制的Cu（OH）2反应的化学方程式。
（2）1 mol 肉桂醛完全氢化需要氢气的物质的量是多少？
（3）1 mol 肉桂醛充分进行银镜反应生成Ag的物质的量是多少？1 mol 甲醛呢？
提示：（1）
（2）5 mol。
（3）1 mol 肉桂醛充分进行银镜反应生成Ag的物质的量是2 mol，1 mol 甲醛充分进行银镜反应生成Ag的物质的量是4 mol。
1．醛的氧化与还原规律
RCH2OHRCHORCOOH
2．相关定量计算
（1）一元醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时，定量关系如下：
（2）甲醛发生氧化反应时，可以理解为
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，与足量的银氨溶液或新制的Cu（OH）2反应时，存在如下定量关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag，1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O。
1．下列关于醛的说法不正确的是（　　）
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—CHO
C．甲醛和丙醛互为同系物
D．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO（n≥1，n为整数）
解析：选A。A.甲醛的结构简式为HCHO，即甲醛分子中不含烃基，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛，故A错误；B.醛的官能团是醛基，即—CHO，故B正确；C.甲醛的结构简式为HCHO，丙醛的结构简式为CH3CH2CHO，甲醛和丙醛结构相似，分子组成相差两个CH2原子团，互为同系物，故C正确；D.饱和一元脂肪醛是指含有一个醛基，烃基中不存在不饱和键的醛，则饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO（n≥1，n为整数），故D正确。
2．某有机化合物的结构简式为CH2===CH—CH2—CHO，下列对其化学性质的判断中错误的是（　　）
A．能被银氨溶液氧化
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol该有机化合物能与2 mol Br2发生加成反应
D．1 mol该有机化合物能与2 mol H2发生加成反应
解析：选C。A.该有机化合物分子中含有醛基，故能被银氨溶液氧化；B.该有机化合物分子中含有碳碳双键和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；C.该有机化合物分子中只有一个碳碳双键，故1 mol该有机化合物只能与1 mol Br2发生加成反应；D.该有机化合物分子中含有醛基和碳碳双键，故1 mol该有机化合物能与2 mol H2发生加成反应。
3．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（　　）
A．CH3CH===CHCHO
答案：C
4．丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是（　　）
A．甲基丙醛 B．丙酮（）
C．乙醛 D．丁醛
解析：选C。反应中生成银的物质的量是10.8 g÷108 g/mol＝0.1 mol，根据方程式RCHO＋2[Ag（NH3）2]OHRCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O可知，消耗醛的物质的量是0.05 mol，则混合物的平均相对分子质量是3.2÷0.05＝64；丙醛的相对分子质量为58<64，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。A.甲基丙醛的相对分子质量大于64，甲基丙醛可能；B.丙酮不能发生银镜反应，丙酮可能；C.乙醛的相对分子质量小于64，乙醛不可能；D.丁醛的相对分子质量大于64，丁醛可能。
知识点三　酮
1．概念
2．丙酮（）——最简单的酮
（1）物理性质
丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
（2）化学性质
①催化加氢反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2-丙醇，化学方程式为。
②氧化反应：丙酮能燃烧，被氧气氧化，但不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧化。
（3）用途
丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
1．下列有关丙酮的说法正确的是（　　）
A．是乙醛的同系物
B．可从水中萃取出单质碘
C．与CH3CH2CHO互为同分异构体
D．不易燃烧
解析：选C。A.丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不互为同系物，故A错误；B.丙酮易溶于水，不能从水中萃取出单质碘，故B错误；C.丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；D.丙酮能燃烧，故D错误。
2．下列醛、酮的反应属于还原反应的是（　　）
A．醛的银镜反应
B．醛在空气中久置变质
C．由2-丁酮制备2-丁醇
D．乙醛与新制的氢氧化铜加热有砖红色沉淀产生
解析：选C。A.醛的银镜反应属于醛的氧化反应，A项错误；B.醛在空气中久置变质，属于醛的氧化反应，B项错误；C.由2-丁酮制备2-丁醇，羰基加氢变为羟基，属于酮的还原反应，C项正确；D.乙醛与新制的氢氧化铜加热有砖红色沉淀产生，属于醛的氧化反应，D项错误。
1．（2022·上海奉贤高二阶段练习）下列关于甲醛的描述错误的是（　　）
A．结构式：
B．电子式：
C．是极性分子
D．球棍模型：
解析：选B。A.甲醛中C、O原子形成双键，C、H原子以单键相连，结构式为，A正确；B.C、O之间形成的是共价双键，且O原子最外层有8个电子，电子式为，B错误；C.根据甲醛的结构式可知其正负电中心不重合，为极性分子，C正确；D.原子半径：C＞O＞H，结合结构式可知球棍模型为，D正确。
2．（2022·吉林希望高中高二阶段练习）下列说法中，正确的是（　　）
A．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．甲醛、乙醛在常温下都是无色有刺激性气味的液体
C．乙醛、丙醛都没有同分异构体
D．醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇
解析：选D。A.乙醛分子中含有—CH3，所有原子不可能在同一平面上，A不正确；B.甲醛在常温常压下是无色、有刺激性气味的气体，B不正确；C.丙醛与丙酮互为同分异构体，C不正确；D.醛类都含有—CHO，既能被氧化剂（如O2、酸性KMnO4溶液等）氧化为羧酸，又能被还原剂（如H2等）还原为醇，D正确。
3．下列四个反应中，有机化合物发生的反应与其他三个反应类型不同的是（　　）
A．CH3CHO＋H2CH3CH2OH
B．CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
C．CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
D．2CH3CHO＋O22CH3COOH
解析：选A。A.该反应是乙醛的加成反应，属于还原反应；B.该反应是银镜反应，属于乙醛的氧化反应；C.该反应是乙醛的氧化反应；D.该反应是乙醛的氧化反应。
4．（2022·吉林二中高二阶段练习）只用一种试剂就可鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是（　　）
A．银氨溶液 B．新制的Cu（OH）2
C．石蕊溶液 D．Na2CO3溶液
解析：选B。A.乙酸与银氨溶液反应没有明显现象，乙醇与银氨溶液不反应，不能鉴别，故A错误。B.甲酸与新制的氢氧化铜反应，变为蓝色溶液，甲酸分子中含有醛基，与新制的氢氧化铜共热会产生砖红色沉淀并有气泡产生；乙酸溶解氢氧化铜，溶液呈蓝色；乙醛具有还原性，与新制的氢氧化铜共热会产生砖红色沉淀；乙醇与新制的氢氧化铜混合后无明显现象；四种溶液现象各不相同，能鉴别，故B正确。C.石蕊溶液为酸碱指示剂，与甲酸和乙酸混合，溶液均呈红色，但无法进一步鉴别，故C错误。D.Na2CO3溶液与乙酸、甲酸反应生成气体，但与乙醛和乙醇不反应，无法全部鉴别，故D错误。
5．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式如下：
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有_________（填字母）。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu（OH）2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①③④ B．①②④⑤
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为
________________________________________________________________
________________________________________________________________，
发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________
________________________________________________________________。
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________。
解析：（1）由柠檬醛的结构简式可知其所含官能团为、—CHO。①CC可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与C2H5OH发生酯化反应；分子中有—CHO，可以发生③④反应；⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色。（2）常利用银镜反应或与新制的Cu（OH）2的反应检验—CHO的存在。（3）当—CHO与同时出现时，应先检验并除去—CHO ，再检验；常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4 溶液来检验的存在。
答案：（1）C
（2）加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，则含有醛基　
＋3NH3＋H2O（答案合理即可）
（3）在加银氨溶液[或新制的Cu（OH）2]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性，再加入溴的四氯化碳溶液（或酸性 KMnO4溶液），若溶液褪色说明含有碳碳双键
[基础检测]
1．下列物质中不属于醛的是（　　）
A．①③ B．②④
C．②③ D．①④
答案：B
2．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　）
解析：选D。A. 中羟基相连的碳原子上有1个氢原子，说明可以由酮加氢还原制得，A不符合题意；B.CH3CH2CH2OH中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能够由醛加氢还原制得，B不符合题意；C. 中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能够由醛加氢还原制得，C不符合题意；D. 中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能由醛或酮加氢还原制得，D符合题意。
3．将CH3CHO （易溶于水，沸点为20.8 ℃的易挥发性液体）和CH3COOH分离的最佳方法是（　　）
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离
解析：选C。A.乙酸易挥发，直接蒸馏得不到纯净物，A不符合题意；B.乙酸与碳酸钠反应后，与乙醛混溶，不能萃取分离，B不符合题意；C.先加入烧碱溶液，乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠可增大与乙醛的沸点差异，蒸馏时先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸钠与其反应再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合题意；D.乙酸与Na反应生成乙酸钠，分离混合物应再使乙酸钠转化为乙酸，D不符合题意。
4．（2022·秦皇岛一中高二开学考试）已知两个醛分子在 NaOH 溶液作用下可以发生如下的加成反应，生成羟基醛：。如果将甲醛、乙醛、丙醛在 NaOH 溶液中发生反应，最多可以形成几种羟基醛（　　）
A．6 种 B．7 种
C．8 种 D．9 种
解析：选A。根据题干信息可知，甲醛自身不能发生加成反应，乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成，产物有2种，即CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO，甲醛与乙醛、甲醛与丙醛反应分别生成1种产物，即HOCH2CH2CHO、HOCH2CH（CH3）CHO，乙醛和丙醛反应将得到2种产物，即CH3CH（OH）CH（CH3）CHO、CH3CH2CH（OH）CH2CHO，共6种，故答案为A。
5．（2022·重庆高二阶段练习）乙醛的银镜反应实验步骤如下：
步骤1：向试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。
步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。
步骤3：再向试管中加入1 mL 10%乙醛溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。
下列说法不正确的是（　　）
A．步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH
B．步骤2中沉淀溶解是因为生成[Ag（NH3）2]＋
C．步骤3中产生银镜说明乙醛被还原
D．试管内壁的银镜可以用稀硝酸洗去
解析：选C。A.氨水少量时，氨水中一水合氨电离出的氢氧根离子和银离子结合成白色的AgOH沉淀，因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH，A正确；B.AgOH与NH3·H2O反应生成[Ag（NH3）2]OH而溶解，AgOH转变成[Ag（NH3）2]＋，B正确；C.[Ag（NH3）2]OH和乙醛发生银镜反应生成Ag，Ag元素化合价降低，被还原，而乙醛发生氧化反应，被氧化，C错误；D.因硝酸具有强氧化性，能溶解Ag，试管内壁的银镜可用稀硝酸洗去， D正确。
6．（2022·蚌埠二中高二期中）某有机化合物的分子式为C5H9BrO，能够与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的同分异构体种数为（　　）
A．8种 B．9种
C．10种 D．12种
解析：选D。能够与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，说明含有—CHO，该分子的不饱和度为1，共有：（数字表示—CHO位置，后同）、、、，共4＋4＋3＋1＝12种，故选D。
7．1，5-戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是（　　）
A．GA的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2种
B．GA不能在加热条件下和新制氢氧化铜反应
C．GA不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用
解析：选D。A.GA的分子式为C5H8O2，戊二醛可以看作是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子，且醛基只能在链端，故符合此分子式的二元醛有4种，A项错误；B.GA分子中含有醛基，可以在加热条件下和新制氢氧化铜反应，B项错误；C.GA分子中含有还原性的基团——醛基，可以被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D.由题给信息可知，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用，故2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用，D项正确。
8．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是（　　）
A．该有机化合物的分子式是C10H14O
B．1 mol该有机化合物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C．该有机化合物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D．该有机化合物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
解析：选A。A.由茉莉酮的结构简式可知其分子式为C10H14O，故A正确；B.该有机化合物分子中含有一个酮羰基和两个碳碳双键，则1 mol该有机化合物与H2充分反应，消耗3 mol H2，故B错误；C.该有机化合物属于不饱和酮类物质，不含醛基，不能发生银镜反应，故C错误；D.该有机化合物能发生加成反应，也能发生氧化反应，如碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化、点燃时被氧气氧化等，故D错误。
9．已知：R—CH===CH—O—R′（烃基烯基醚）R—CH2CHO＋R′OH。烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳、氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（1）A的分子式为_______________。
（2）B的名称是_______________；A的结构简式为_______________。
（3）写出C→D反应的化学方程式：
________________________________________________________________
________________________________________________________________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：___________________________、__________________________________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
解析：由题给信息，结合与A有关的反应过程可知，A反应生成B和E，E为醛，则B应为醇，由B的相对分子质量（Mr＝60）可知，B应为CH3CH2CH2OH，B→C发生了催化氧化反应，由醇转化为醛，则C为CH3CH2CHO，C→D发生了银镜反应，则D为CH3CH2COONH4。由题干信息，结合B、E的结构，可计算分析出A的分子式和结构简式。
（1）结合题给信息，A的分子式可写为（C3H4）nO，则据题意有40n＋16＝176，解得n＝4，故A的分子式为C12H16O。
（2）由上述分析可知，B为CH3CH2CH2OH，名称为正丙醇；由B、E及题给信息，结合（1）中A的分子式，逆推可知A的结构简式为
（3）C→D为丙醛与银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为CH3CH2CHO＋2[Ag（NH3）2]OH CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
（4）E的同分异构体符合题述条件的有3种：
答案： （1） C12H16O　（2） 正丙醇（或1-丙醇）
（3）CH3CH2CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
（4）
（任选两种）
10．以乙烯为原料可进行如下反应生成高分子C：
回答下列问题：
（1）下列对A物质的描述正确的是_______________（填标号）。
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与新制的氢氧化铜发生反应
C．能发生酯化反应
D．一定条件下能与H2发生反应
（2）B物质的含氧官能团名称为_______________；
（3）化合物D的分子式为_______________。
（4）写出第②步反应的化学方程式：
________________________________________________________________
________________________________________________________________；
写出第③步反应的化学方程式：
________________________________________________________________
________________________________________________________________。
解析：由题图可知，H2C===CH2与Cl2发生加成反应，生成1，2-二氯乙烷（），1，2-二氯乙烷水解生成，发生催化氧化生成A（），A与银氨溶液反应后再酸化得到B（），B在NaOH的水溶液中加热发生水解生成，再经过酸化生成，两分子发生酯化反应生成D（），发生聚合反应生成高分子C。
（1）A为。A.A中含有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；B.A中含有醛基，能与新制的氢氧化铜发生反应，B正确；C.A中没有羟基和羧基，不能发生酯化反应，C错误；D.A中含有醛基，可与H2发生加成反应，D正确。
（2）B为，含氧官能团为羧基。
（3）化合物D为，分子式为C4H4O4。
（4）第②步反应为的催化氧化反应，化学方程式为；第③步反应为与银氨溶液的反应，化学方程式为
答案：（1）BD　（2）羧基　（3）C4H4O4
（4）
[素养提升]
11．已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是（　　）
名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛
分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2
A.庚醛的分子式为C7H14O
B．乙二醛的结构简式为OHC—CHO
C．丁二醛有二元醛类同分异构体
D．丙醛与丁二醛有可能互为同系物
解析：选D。A.由表中信息可推知庚醛的分子式为C7H14O，故A正确；B.乙二醛分子中含有两个醛基，故B正确；C.2-甲基丙二醛属于二元醛，与丁二醛互为同分异构体，故C正确；D.两种物质中的官能团数目不同，不可能互为同系物，故D错误。
12．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示。下列说法不正确的是（　　）
A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B．相同质量的有机化合物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇
C．环己酮的一氯代物有3种（不包含立体异构）
D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
解析：选A。A.由题图可知，环己酮和乙二醇在一定条件下反应生成环己酮缩乙二醇和水，则该反应不是加成反应，故A错误；B.环己酮的分子式为C6H10O，98 g环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8 mol，环己酮缩乙二醇的分子式为C8H14O2，98 g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为×10.5 mol≈7.25 mol＜8 mol，故B正确；C.由结构简式可知，环己酮分子中有3种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有3种，故C正确；D.环己酮分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D正确。
13．（2022·德州高二检测）某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，该有机化合物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2 g，生成2.24 L（已换算成标准状况下的体积）二氧化碳。下列说法不正确的是（　　）
A．该有机化合物是乙醛
B．1 mol该有机化合物能够和 1 mol氢气加成
C．燃烧该有机化合物4.4 g，生成1.8 g水
D．0.01 mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应析出2.16 g金属银
解析：选C。由题给信息可知，该有机化合物分子内含醛基。2.2 g（0.05 mol）该有机化合物中n（C）＝0.1 mol，所以该有机化合物为乙醛（CH3CHO），A、B正确；燃烧4.4 g乙醛生成0.2 mol水，即3.6 g水，C错误；0.01 mol 乙醛与足量银氨溶液充分反应析出金属银 2.16 g，D正确。
14．探究甲醛与新制Cu（OH）2的反应：①向6 mL 6 mol·L－1 NaOH溶液中滴加8滴2% CuSO4溶液，振荡，加入0.5 mL 15%甲醛溶液，混合均匀，加热，迅速产生红色沉淀，产生无色气体；②反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解；③相同条件下，甲酸钠溶液与新制Cu（OH）2共热，未观察到明显现象。已知：Cu2O－，甲醛是具有强还原性的气体。下列说法正确的是（　　）
A．红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu
B．将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体，气体中一定含有CO
C．从甲醛的结构推测，其氧化产物可能为碳酸（），因此实验中得到的无色气体中大量含有CO2
D．含有—CHO的有机化合物都可以被新制Cu（OH）2氧化
解析：选A。向6 mL 6 mol·L－1NaOH溶液中滴加8滴2% CuSO4溶液，配制成新制的Cu（OH）2，加入0.5 mL 15% 甲醛溶液，混合均匀，加热，甲醛具有强还原性，与新制的Cu（OH）2发生氧化还原反应，迅速产生红色沉淀，产生无色气体。将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解，根据已知信息：Cu2O[CuCl2]－可知，红色沉淀不是Cu2O，可能是Cu，A正确；甲醛是具有挥发性和强还原性的气体，生成的无色气体中混有甲醛气体，可将灼热的CuO还原为铜单质，得到红色固体，所以不能证明气体中含有CO，B错误；配制新制的氢氧化铜时，NaOH是过量的，在碱性溶液中不可能产生二氧化碳，C错误；根据实验操作③，甲酸钠中也含有醛基，与新制的Cu（OH）2反应，未观察到明显现象，说明含有—CHO的甲酸钠没有被新制Cu（OH）2氧化，D错误。
15．已知：
由A合成D的流程如下：
[Mr（D）＝130]
请回答下列问题：
（1）饱和一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%，则A的分子式为____________；结构分析显示A分子中只有一个甲基，A的名称为
________________________________________________________________。
（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为
________________________________________________________________。
（3）C有____________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________________________。
（4）第③步的反应类型为____________；D中所含官能团的名称为____________。
解析：饱和一元醇ROH中，×100%＝21.6%，解得Mr（R）≈57，则R为C4H9—，由结构分析可知A为CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1-丁醇。由流程图知B为CH3CH2CH2CHO，由已知信息知C可能为或
，Mr（C）＝126。由流程图知Mr（D）＝130，则D为
答案：（1）C4H10O　1-丁醇（或正丁醇）
（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）2　银氨溶液、稀盐酸、溴水（答案合理即可）
（4）还原反应（或加成反应）　 羟基

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