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(共22张PPT)
第3章　简单的有机化合物
第2节　从化石燃料中获取有机化合物
第3课时　煤的干馏与苯　
【核心素养目标】
【重难点】
苯的结构和化学性质
1. 了解煤的干馏及产品的应用，认识煤对生产生活的重大意义
2. 掌握苯的结构和性质，了解其用途，形成“结构决定性质”的观念
直接将煤用作燃料不仅浪费资源，还会污染环境
无烟煤
煤块
煤的综合利用——气化、液化、干馏
1.煤的气化：
将煤中的有机物及碳转化为可燃性气体的过程
在一定条件下将煤转化为液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程
2.煤的液化：
直接液化
间接液化
煤与氢气作用生成液体燃料
先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇
CO+2H2 CH3OH
催化剂
一、煤的综合利用
水煤气
C + H2O（g）=== CO+ H2
高温
C + H2O（g）=== CO+ H2
高温
3.煤的干馏
(1)定义：将煤 加强热使其 的过程
隔绝空气
分解
(2)煤的干馏实验装置
U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成，这是煤焦油
点燃导管尖嘴处，有淡蓝色火焰燃烧
焦炉煤气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉煤气 _______ 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
________ ___________________
酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
______ 碳 冶金、燃料、合成氨
(3)主要产物及用途
焦炉气
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
焦炭
煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)
辨析：化学中的“三馏”
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为 物 产物为单一组分
的 物 产物为沸点相近的各组分组成的 物
变化
类型 变化 变化 变化
特别提醒
①蒸馏与分馏同属物理变化，而干馏是复杂的物理、化学变化
②分馏一般专指石油的分馏，而干馏一般专指煤和木材的干馏
化学
物理
物理
混合
混合
纯净
二、苯的结构与性质
1.苯的物理性质
苯通常是 、 气味的 毒
体， 溶于水，密度比水 ，
沸点小于100℃,易 ，熔点为5.5℃ ，
当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体
小
无色
有特殊
液
不
有
苯
密封保存
挥发
【科学史话】“梦的启示”
苯的结构的发现
凯库勒提出了两点假设：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
（2）每个碳原子均连接一个氢原子，各碳原子间存在着单、双键交替形式
＊能否使溴的四氯化碳溶液褪色(发生加成反应)
＊能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 (发生氧化反应）？
若存在碳碳双键，则性质应与乙烯性质相似
【交流研讨】
1.如果苯分子为上述结构，则其可能具有什么重要的化学性质？
2.能否设计实验方案来证明？
观察 思考
不分层，溶液也不褪色
分层，上层无色，下层紫色
比较苯与乙烯的化学性质
向两支分别装有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察现象。
实验现象
实验结论
苯与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的碳碳双键
2.苯的组成和结构
分子式：
结构式：
结构简式：
C6H6
分子构型：
苯环中所有碳碳键等同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。键角为120°
平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上
成键特点：
凯库勒式
苯中的6个C原子和H原子位置等同
苯的一取代物只有一种
交流 讨论:
苯的二溴取代物有几种
苯分子中不存在单双键交替的结构
III与IV相同,故苯的二溴取代物有3种
例1 下列关于苯分子结构的说法中不正确的是(　　)
A．苯分子里6个C—H键完全相同
B．苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内
C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．苯分子中含有3个C===C键和3个C—C键
D
3.苯的化学性质
（1）氧化反应 —— 可燃性
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
现象: 火焰明亮并带有浓烟
（2）取代反应
Fe
+ Br2
Br
+ HBr
注意事项：
反应物:苯和液溴，不能用溴水、溴的CCl4溶液
反应条件：催化剂（FeBr3）
现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体
溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液体，能溶解溴，溶解溴时呈褐色。是医药、染料和材料领域常用的合成原料
Fe
+ Br2
Br
+ HBr
思考：向溴水中滴加苯，振荡后，会有什么现象？
溶液分层，上层橙色，下层近乎无色
萃取
（3）加成反应
在催化剂作用下和H2发生加成反应生成环己烷
+ 3H2
催化剂
△　
思考：苯的分子式C6H6，能与氢气发生加成反应吗？
环己烷
例2 下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 (　　)
A．甲烷与氯气混合后光照；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与液溴反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与溴水反应
C
根据所学知识，思考反应现象，能反应的判断反应类型
酸性KMnO4溶液 溴水
甲烷
乙烯
苯
氧化褪色
加成褪色
不褪色
不褪色
不褪色
萃取分层
归纳总结
煤的综合利用
气化
结构特点
化学性质
干馏
苯
易取代
能加成
液化
物理性质
难氧化
（但可燃）
课堂小结
化学
变化

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