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第 6讲 卤代烃
模块 1 卤代烃的分类及物理性质
1.理解卤代烃的定义与分类。
2.记忆卤代烃的物理性质。
一、定义和分类
1 定义
　　烃分子中的氢原子被卤素原子取代所得到的化合物叫做卤代烃，用 R X 表示，官能团为卤素原子或为 X(X 为 F、Cl、Br、I)。饱和一卤代烃的通式为:C n H 2n+ 1 X(n 1)。
2 卤代烃的分类
　
3 卤代烃的同分异构书写——换元法
　　若有机物分子中可被取代的 H 原子的总个数为 y，则它的一取代物的数目与它的 (y 1) 取代物的数目是相同的，它的 n 取代物的数目与它的 (y n) 取代物的数目也是相同的。
　
知识精炼
1．下列各组关系不正确的是
A．16O和18O互为同位素
B．C60和金刚石互为同素异形体
C．CH3CH2CH2Cl和ClCH2CH2CH3互为同分异构体
D．C2H6和C4H10互为同系物
2．下列有机物的名称与结构简式均正确的是
A．正丁烷：CH2CH2CH2CH2 B．1，2—二溴乙烷：BrCH2CH2Br
C．氯乙烯：CHCl=CHCl D．聚丙烯：
3．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、杀虫剂等，下列说法错误的是
A．结构式： B．物质类别：卤代烃
C．可燃性：易燃烧 D．分子构型：四面体
4．下列化学式代表的物质一定为纯净物的是
A．C4H6 B．C6H6 C．C3H8 D．C3H7Br
5．化学材料助推了体育运动的推广和发展。下列所涉及的物质属于有机高分子化合物的是
A．制作运动器材比重轻强度高的材料——钛合金
B．轻便吸汗的运动服使用主要的材料——聚酯纤维
C．足球比赛裁判标注点位泡沫的成分——植物油
D．向软组织受伤伤口喷射药品的成分——氯乙烷
6．下列有关化学用语的表示中正确的是
A．甲烷的球棍模型： B．氯乙烯的结构简式为CH2CHCl
C．8个中子的碳原子的符号：12C D．甲基的电子式：
7．化学与生产生活密切相关，下列说法错误的是
A．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂
B．氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，性质不稳定、难液化，曾被用作制冷剂，但是因其有毒，现在国际上已经禁止、限制其使用
C．氧炔焰的温度很高，可用来焊接和切割金属
D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
8．下列有机物的命名错误的是
A．：2，2—二甲基乙基戊烷
B．： 1，2，4—三甲苯
C．：2，4，4-三甲基—1—戊烯
D．：1，3—二溴丙烷
9．下列有机化合物的分类不正确的是
A B C D
羧酸 炔烃 芳香族化合物 卤代烃
A．A B．B C．C D．D
二、物理性质
知识精炼
10．下列实验装置能达到实验目的的是
A．用装置甲制取NH3
B．用装置乙分离沸点相差大的两种液体混合物
C．用装置丙吸收HCl并防倒吸
D．用装置丁分离溴苯和水的混合物
11．在3支试管中分别放有：①1mL汽油和3mL水②1mL四氯化碳和3mL水③1mL乙醇和3mL水。下图中3支试管从左到右的排列顺序为
A．①②③ B．①③② C．②①③ D．②③①
12．下列有关2-氯丁烷的叙述正确的是
A．分子式为C4H8Cl2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．易溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种
13．下列混合物中可以用分液漏斗进行分离，并且有机物应从分液漏斗上口倒出的是
A．、Br2 B．苯、H2O C．CCl4、CHCl3 D．CH2Br-CH2Br、NaBr(H2O)
14．国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚()、75%乙醇、含氯消毒剂过氧乙酸()、氯仿()等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是
A．氯仿与水互不相溶
B．乙醇与乙醚互为同分异构体
C．NaClO比HClO稳定
D．过氧乙酸主要通过氧化灭活病毒
15．下列说法不正确的是
A．卤代烃密度和沸点都高于相应的烃
B．乙醛与氢气反应生成乙醇属于还原反应
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．苯环和烷基相互作用，苯的同系物的化学性质与苯有所不同
16．关于卤代烃的下列说法不正确的是
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
17．下列关于卤代烃的说法错误的是
A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体
B．某些卤代烃可用作有机溶剂
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
18．卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加而减小。(_______)
19．常温下，卤代烃都为液体或固体。(_______)
20．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低。(_______)
21．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大。(_______)
22．1，1—二溴丙烷()可用于作制备阻燃剂、杀菌剂等。
①预测1，1—二溴丙烷能否溶于水：_________(填“易溶”或“较难溶”)。
②写出1，1—二溴丙烷同分异构体的结构简式：___________(只要求写一种)。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．C
【详解】A．16O和18O的质子数相同、中子数不同，互为同位素，故A正确；
B．C60和金刚石是碳元素形成的不同种单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH3CH2CH2Cl和ClCH2CH2CH3的结构相同，是同种物质，名称都为1—氯丙烷，故C错误；
D．C2H6和C4H10是结构相似的烷烃，互为同系物，故D正确；
故选C。
2．B
【详解】A．正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，故A错误；
B．1，2—二溴乙烷的结构简式为BrCH2CH2Br，故B正确；
C．氯乙烯的结构简式为CH2=CHCl，故C错误；
D．聚丙烯的结构简式为，故D错误；
故选B。
3．C
【详解】A．CCl2F2的结构式为：，故A正确；
B．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，属于卤代烃，故B正确；
C．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、不易燃烧，故C错误；
D．CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，分子构型为四面体形，故D正确；
故选C。
4．C
【详解】A．分子式为C4H6的烃可能为二烯烃或炔烃等，则化学式代表的物质不一定为纯净物，故A不符合题意；
B．分子式为C6H6的烃可能为苯或二炔烃或四烯烃等，则化学式代表的物质不一定为纯净物，故B不符合题意；
C．分子式为C3H8的烃为丙烷，则化学式代表的物质一定为纯净物，故C符合题意；
D．分子式为C3H7Br的溴代烃可能为1—溴丙烷或2—溴丙烷，则化学式代表的物质不一定为纯净物，故D不符合题意；
故选C。
5．B
【分析】高分子化合物是相对分子质量几万、几十万的很大的化合物；
【详解】A．金属和合金属于金属材料，A不符合题意；
B．聚酯纤维为有机合成高分子材料，B符合题意；
C．植物油成分中物质的相对分子质量较小，不是高分子化合物，C不符合题意；
D．氯乙烷相对分子质量较小，不是高分子化合物，D不符合题意；
故选B。
6．D
【详解】A．甲烷分子中碳原子的原子半径大于氢原子，球棍模型为，故A错误；
B．氯乙烯分子中含有碳碳双键，结构简式为CH2=CHCl，故B错误；
C．8个中子的碳原子的质子数为6、质量数为14，原子符号为14C，故C错误；
D．甲烷分子去掉一个氢原子得到甲基，甲基的电子式为，故D正确；
故选D。
7．B
【详解】A．乙二醇的水溶液凝固点很低，即使在冬天也不易凝固，可作汽车发动机的抗冻剂，故A正确；
B．氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定、无毒，易液化，曾被用作制冷剂，但其在平流层中受紫外线照射时分解出的氯原子会破坏臭氧层，危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化，现在国际上已经禁止、限制其使用，故B错误；
C．乙炔在空气中燃烧时放出大量的热，燃烧产生的氧炔焰的温度很高，可以用来焊接和切割金属，故C正确；
D．四氟乙烯的结构简式为CF2=CF2，是含有氟原子的不饱和卤代烃，能发生加聚反应生成聚四氟乙烯，故D正确；
故选B。
8．A
【详解】A．由结构简式可知，该有机物属于烷烃，分子中最长碳链含有6个碳原子、侧链为3个甲基，名称为2，2，4—三甲基己烷，故A错误；
B．由结构简式可知，该有机物属于苯的同系物，名称为1，2，4—三甲苯，故B正确；
C．由结构简式可知，该有机物属于烯烃，名称为2，4，4-三甲基—1—戊烯，故C正确；
D．由结构简式可知，该有机物属于卤代烃，名称为1，3—二溴丙烷，故D正确；
故选A。
9．B
【详解】A．乙酸中含有羧基，属于羧酸，A正确；
B．含有氯原子，不是烃，是烃的衍生物，B错误；
C．由结构简式可知，分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；
D．含有溴原子，属于卤代烃，D正确；
故选B。
10．B
【详解】A．实验室用氯化铵和氢氧化钙固体共热反应制备氨气，则用直接加热氯化铵的装置A无法制备氨气，故A错误；
B．装置乙为蒸馏装置，可用于分离沸点相差大的两种液体混合物，故B正确；
C．装置丙中氯化氢气体直接通入水中，不能用于吸收氯化氢并防倒吸，故C错误；
D．溴苯不溶于水，应用分液的方法分离溴苯和水，则装置丁不能用于分离溴苯和水的混合物，故D错误；
故选B。
11．D
【详解】几种液体的密度：ρ(四氯化碳)>ρ(水)>ρ(汽油)，四氯化碳和汽油难溶于水，乙醇与水混溶，则3支试管从左到右的顺序为②③①；
答案选D。
12．D
【详解】A．2-氯丁烷的分子式为C4H9Cl，A错误；
B．卤代烃在水溶液中水解程度很弱（需在碱性条件下水解），不能电离出足够多的氯离子与硝酸银反应，B错误；
C．2-氯丁烷不溶于水，可以溶在一般的有机溶剂中，C错误；
D．消去产物有1-丁烯和2-丁烯两种，D正确；
答案选C。
13．B
【详解】A．、Br2两者互溶，不能用分液漏斗，选项A不符合题意；
B．苯、水不互溶，可用分液漏斗分离，苯密度比水小，因此应从分液漏斗上口倒出，选项B符合题意；
C．CCl4、CHCl3，两者互溶，不能用分液漏斗分离，选项C不符合题意；
D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)，两者不溶，可用分液漏斗分离，但CH2Br—CH2Br密度比水大，因此应从分液漏斗下口流出，选项D不符合题意。
答案选B。
14．B
【详解】A．氯仿属于氯代烃，不溶于水，与水互不相溶，故A正确；
B．乙醇与乙醚的分子式不同，不可能互为同分异构体，故B错误；
C．次氯酸钠遇光不易发生分解反应，次氯酸遇光易发生分解反应，所以次氯酸钠比次氯酸稳定，故C正确；
D．过氧乙酸中含有过氧链，主要通过氧化灭活病毒，故D正确；
故选B。
15．C
【详解】A．卤代烃的相对分子质量比同碳原子数的烃的相对分子质量大，沸点要高，A正确；
B．乙醛跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时可发生反应生成乙醇，此反应属于加成反应，也属于还原反应，B正确；
C．酚类和醇类具有相同的官能团，但由于羟基连接的烃基结构不同，因而二者具有不同的化学性质，C错误；
D．苯环和烷基相互作用，苯的同系物的化学性质与苯有所不同，如苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，D正确；
答案选C。
16．D
【详解】A．卤代烃分子中含有卤素原子，属于烃的衍生物，不属于烃，故A正确；
B．卤代烃具有有机物的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂，故B正确；
C．有的卤代烃可用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿都是良好的有机溶剂，故C正确；
D．并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃，如一氯甲烷没有邻碳原子，不能发生消去反应，故D错误；
故选D。
17．C
【详解】A．常温下，卤代烃中除CH3Cl是气体外，其余的大多是液体或固体物质，A正确；
B．卤代烃中CHCl3、CCl4是常用的有机溶剂，B正确
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小，C错误；
D．一氯代烃都是分子晶体，分子间作用力随物质相对分子质量的增大而增强，分子间作用力越大，克服分子间作用力使物质熔化或气化消耗的能量就越多，物质的物质熔点、沸点就越高，所以卤代烃的熔沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高，D正确；
故合理选项是C。
18．错误
【详解】卤代烃都是分子晶体，随着碳原子数的增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点升高，卤代烃的液态密度大小，是取决于在单位体积内卤元素质量大小，卤元素质量越大，密度就越大，反之则小，则卤代烃随着烃基中碳原子数目增加，密度降低，故答案为：错误。
19．错误
【详解】常温下，CH3Cl为气体，故常温下，不是所有的卤代烃都为液体或固体，该说法错误。
20．正确
【详解】等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间作用力越小，沸点越低。
答案为：正确。
21．错误
【详解】随着碳原子数的增多，一氯代烃的碳骨架增长，使分子之间的紧密度减小，因此导致密度的减小；故该说法错误。
22． 较难溶 或、BrCH2CH2CH2Br
【详解】①1，1—二溴丙烷属于卤代烃，卤代烃难溶于水，所以推测1，1—二溴丙烷较难溶于水。
②同分异构体是分子式相同、结构不同的有机物，1，1—二溴丙烷存在官能团位置异构，同分异构体的结构简式为 或、BrCH2CH2CH2Br。

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