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模块 2 卤代烃的性质
1掌握卤代烃断键、成键的原理。
2理解卤代烃中卤素原子的检验的方法。
一、卤代烃的化学性质
1 取代反应 (水解反应)
　　(1) 反应条件：NaOH 的水溶液，加热。
(2) 断键位置：
　　(3) 反应通式：
　　例如：CH 3 CH 2 Br 的水解方程式为：
　　(4)NaOH 的作用：中和掉生成的 HX，提高卤代烃的水解程度。
　　(5) 多卤代烃的水解
　　
知识精炼
1．下列化学方程式书写正确的是
A．
B．
C．
D．
2．下列指定反应的化学方程式或离子方程式正确的是
A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br +Ag+=AgBr↓
B．实验室用乙醇制乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
C．实验室用电石与水反应制取乙炔：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
D．用甲苯与浓硝酸制TNT：+3HNO3+3H2O
3．卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加溶液，检验是否有生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性溶液，检验是否有乙烯生成
4．某有机物R的结构简式如图所示。
1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为
A．7 mol B．8 mol C．9 mol D．10 mol
5．下列反应中一定有C－H键断裂的是
A．乙醇的催化氧化制乙醛 B．乙醇和金属钠反应
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 D．溴乙烷和氢氧化钠溶液共热
2 消去反应
　　（1）定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如 H 2 O、HX 等)，生成含不饱和键 (如双键或三键) 的化合物的反应。
　　（2）卤代烃发生消去反应的结构条件: 与卤素相连的碳原子上的邻位碳原子 (非苯环上的碳) 上要有氢。
　　（3）反应条件：NaOH 醇溶液、加热
（4）断键位置：
　　（5）反应通式：
　　例如：CH 3 CH 2 Br 的消去方程式为：
　　（6）多卤代烃的消去
　　
知识精炼
6．下列物质中含少量杂质(括号内为杂质)，选用除杂试剂和方法均正确的是
A．：酸性溶液，洗气
B．己烷(己烯)：溴水，分液
C．硝基苯：溶液，分液
D．：溶液，蒸馏
7．下列实验能达到实验目的的是
A．制取乙烯
B．检验1-溴丁烷的消去产物
C．检验乙炔具有还原性
D．鉴别甲苯与己烷
8．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是
①在碱性溶液中水解
②乙烷在催化剂作用下与发生取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件下发生水解反应
⑤异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应
A．①②③ B．①②④ C．②③④ D．②③⑤
9．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A． B．
C． D．
10．某有机化合物的结构简式如图，则该物质不能发生的反应有
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．还原反应
11．瑞士化学家米勒发现DDT(分子结构如图所示)具有杀虫剂的特性，下列说法正确的是
A．农药危害环境，应全面禁止
B．DDT化学性质稳定，不能发生消去反应
C．DDT分子中所有碳原子不可能都在同一平面内
D．DDT分子中的1个氢原子被溴原子取代后所得产物有2种
12．下列有机物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
① ② ③ ④
A．①②④ B．②③ C．② D．①②③④
13（多选）．以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法正确的是
A．反应①的反应条件是：浓硫酸、加热
B．反应②的反应类型是取代反应
C．环己醇属于芳香醇
D．反应②中需加入溴水
14．请观察如图中化合物的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：ⅰ.
ⅱ.。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C_______，G_______，H_______。
(2)属于取代反应的有_______(填序号，下同)。
(3)属于消去反应的是_______。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：_______，_______。
15．包装材料常用的塑料PVC(Polyvinyl chloride)的主要成分是聚氯乙烯．以生石灰与焦炭为原料制取PVC与其他产物的流程图如下：(其中D是不饱和烃，可用作植物生长调节剂)
(1)A的俗称是________________________；B的电子式为________________________。
(2)写出①②③⑦⑧的化学反应方程式(反应条件自行补齐)
①________________________________________________；
②________________________________________________；
③________________________________________________；
⑦________________________________________________；
⑧________________________________________________。
(3)反应③~⑧中，属于聚合反应的是____________(填编号，下同)；属于加成反应的是____________；属于消去反应的是____________；属于氧化反应的是___________。
(4)实验室进行反应⑦时，温度计水银球的位置在____________(填序号)。
A．反应液中 B．水浴中 C．蒸馏烧瓶支管口略下方
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．C
【详解】A．丙烯发生聚合反应生成聚丙烯，反应的方程式为，A错误；
B．甲苯与Cl2在光照的条件下反应发生甲基上的取代反应，生成一氯代物的方程式为+Cl2+HCl，B错误；
C．乙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应生成乙醇，方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，C正确；
D．氯乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇，方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl，D错误；
故选C。
2．C
【详解】A．溴乙烷中无Br-，不能产生沉淀，A项错误；
B．乙醇产生乙烯在170℃条件下进行，B项错误；
C．CaC2水解Ca2+结合OH-而炔离子结合H+，方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑，C项正确；
D．-NO2与苯环连接应该是N与C连接，结构表达错误，D项错误；
故选C。
3．A
【详解】A．观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；
B．取反应后溶液滴加溶液，不能检验是否有生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；
D．将产生的气体通入酸性溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，故D错误。
综上所述，答案为A。
4．C
【详解】羧基、酚羟基、碳溴键水解产生的酚羟基、HBr、及酯基水解产生的酚羟基、羧基、酰胺键水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应。则1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为9 mol，故合理选项是C。
5．A
【详解】A．乙醇的催化氧化制乙醛，方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应中与羟基相连碳上的C-H断裂，A符合题意；
B．乙醇和金属钠反应，方程式为：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑，断裂O-H键，B不合题意；
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为：CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br，断裂C=C中的一条键，C不合题意；
D．溴乙烷和氢氧化钠溶液共热，方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，断裂C-Br键，D不合题意；
故答案为：A。
6．C
【详解】A．乙烯含有碳碳双键能和酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳气体，引入新杂质气体，A错误；
B．己烯和溴加成的生成物和己烷互溶，不能分液分离，B错误；
C．氢氧化钠和二氧化氮反应生成盐溶液，盐溶液与硝基苯互不相溶，可以分液分离，C正确；
D．和氢氧化钠溶液加热会发生取代反应生成乙醇，D错误；
故选C。
7．D
【详解】A．制取乙烯需要迅速把反应液温度升高到一定温度，故温度计应该在反应液中，故A不符合题意；
B．挥发的乙醇也会和酸性高锰酸钾反应，干扰消去反应生成物的检验，故B不符合题意；
C．反应中可能生成的硫化氢等气体也会和酸性高锰酸钾反应，干扰乙炔还原性的检验，故C不符合题意；
D．甲苯会和酸性高锰酸钾反应而褪色，己烷和酸性高锰酸钾不反应，能鉴别，故D符合题意。
故选D。
8．D
【详解】①在碱性溶液中水解得到，无同分异构体，①错误；
②乙烷在催化剂作用下与可能发生二元取代 三元取代 四元取代反应，存在同分异构体，②正确；
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯，存在同分异构体，③正确；
④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件发生水解反应生成丙酸和甲醇，不存在同分异构体，④错误；
⑤异戊二烯与等物质的量的可发生多种加成方式，生成 或，存在同分异构体，⑤正确；
故答案选D。
9．C
【详解】A．发生消去反应只得到一种烯烃，A不符合题意；
B．发生消去反应也只能得到一种烯烃，B不符合题意；
C．发生消去反应可得到两种烯烃和，C符合题意；
D．发生消去反应只能得到一种烯烃，D不符合题意；
故选C。
10．B
【详解】有机物的结构中含有碳碳双键，所以能发生加成反应和还原反应，含有氯原子，所以能发生取代反应，因为氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项符合题意。
答案选B。
11．C
【详解】A．农药一旦进入环境,其毒性、高残留特性便会发生效应,造成严重的大气、水体及土壤的污染，但适度使用农药不会危害环境，所以不能全面禁止，故A错误；
B．由结构简式可知，与—CCl3相连的碳原子上连有氢原子，在强碱的醇溶液中能发生消去反应，故B错误；
C．由结构简式可知，DDT分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能都在同一平面内，故C正确；
D．由结构简式可知，DDT分子中有3类氢原子，则1个氢原子被溴原子取代后的产物有3种，故D错误；
故选C。
12．C
【详解】①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不选；
②CH3CHBrCH3中与Br原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，Br原子能够发生水解反应，故②选；
③中与-OH相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，但是不能够发生水解反应，故③不选；
④中与Br原子相连碳原子的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故⑥不选；
故选C。
13．AD
【分析】。
【详解】A．反应①的反应条件是：浓硫酸、加热，A正确；
B．反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误；
C．环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误；
D．环己烯是液体，与溴水发生加成反应，故反应②中需加入溴水，D正确；
故答案为：AD。
14．(1)
(2)①③⑥⑧
(3)②④⑦
(4) 加成反应
【分析】由A的分子可知结构简式为，A发生消去反应生成C为，A发生水解反应生成B为，B发生酯化反应生成D为 ，D发生已知信息i的反应生成C，C发生加成反应生成E为，E发生水解反应生成F为，F发生酯化反应生成H为，E发生消去反应生成炔烃即G为，G发生加成反应生成。
【详解】（1）由分析可知，C为，G为，H为；
（2）①⑥为氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，也为取代反应，③⑧为酯化反应，也为取代反应，其它反应为加成或消去反应，故答案为：①③⑥⑧；
（3）反应②、⑦发生卤代烃的消去反应，反应④发生已知信息i的消去反应，故答案为：②④⑦；
（4）G为，G发生加成反应生成反应⑨的化学方程式为+2H2，反应类型为：加成反应。
15．(1) 电石
(2)
(3) ④ ③⑤⑥ ⑦ ⑧
(4)A
【分析】生石灰与焦炭反应，，生成的A，CaC2俗称电石，与水反应生成乙炔B，乙炔与HCl发生加成，生成一氯乙烯C，发生聚合反应生成PVC，B与H2加成生成D乙烯，乙烯与水发生加成生成E乙醇，乙醇E催化氧化生成乙醛，以此分析作答；
【详解】（1）根据分析，A为CaC2，俗称电石，B为乙炔，结构式为，电子式为 ；
故答案为：电石； ；
（2）根据上述分析，①为生石灰在焦炭高温条件下生成电石和一氧化碳；②为制取乙炔；③为加成生成一氯乙烯；⑦为乙醇发生消去生成乙烯；⑧为乙醇的催化氧化生成乙醛；
故答案为：；；；；；
（3）根据上述分析，聚合反应的是④；加成反应的是③⑤⑥；消去反应是⑦；氧化反应⑧；
故答案为：④；③⑤⑥；⑦；⑧；
（4）应为⑦中温度需要达到170℃，温度计应该放在反应液中；
故答案为：A。

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