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模块三 卤代烃的用途及卤素原子的检验
1掌握卤素原子的检验方法。
2了解卤代烃在有机合成中的作用。
卤代烃中卤素原子的检验
1 实验步骤：
　　取少量卤代烃于试管中 → 加入 NaOH 水溶液 → 加热煮沸 → 冷却后加入过量稀硝酸酸化 → 加入 AgNO 3溶液，观察沉淀颜色。
　
2 实验原理：
　　① 水解:
　　② 酸化:HNO 3 +NaOH===NaNO 3 +H 2 O
　　③ 检验:AgNO 3 +NaX===AgX ↓ +NaNO 3
　
知识精炼
1．欲检验卤代烃的卤元素，下列操作步骤正确的组合是
①滴入2滴AgNO3溶液观察现象②取少量上层水溶液③取少量待测液于试管中④加入1mL5%NaOH溶液⑤移入盛有1mL稀硝酸的试管中⑥振荡后加热
A．②④⑤⑥③① B．③④⑥②⑤①C．③④⑤⑥②① D．③④②⑥⑤①
2．卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加溶液，检验是否有生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性溶液，检验是否有乙烯生成
3．下列实验操作、现象和结论均正确的是选项
选项 操作 现象 结论
A 在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液 溶液变紫色 羟基使苯环上的H变活泼
B 在酸性KMnO4溶液中加入苯样品 溶液褪色 苯样品中一定含有甲苯
C 在2-溴丁烷中加入AgNO3溶液 产生浅黄色沉淀 2-溴丁烷含溴元素
D 在某种油中加入NaOH溶液，加热 油层消失 该油可能是植物油
A．A B．B C．C D．D
4．涂改液中含有的氯仿会对人体造成一定伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是
①滴入硝酸银溶液，观察现象 ②加热，使之充分反应 ③冷却 ④取少许涂改液于试管中 ⑤加入足量稀硝酸酸化 ⑥加入NaOH溶液
A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②①
C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤①
5．下列实验操作可以达到相应实验目的的是
选项 实验目的 实验操作
A 证明溴乙烷中含有溴元素 将溴乙烷与NaOH溶液共热，冷却后再加入溶液，观察是否有浅黄色沉淀
B 鉴别苯和乙苯 向装有苯、乙苯的试管中分别滴加酸性溶液
C 除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸 加入足量NaOH溶液，振荡，静置，分液，取出上层液体
D 证明乙醇发生消去反应产生乙烯 将乙醇与浓硫酸迅速加热到170℃，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
A．A B．B C．C D．D
6．有关有机化学实验的说法正确的是
A．除去苯中的苯酚，可加入浓溴水后过滤
B．除去溴苯中的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤后分液
C．加热NaOH和少量溴乙烷的混合液后滴加硝酸银，可生成浅黄色沉淀
D．除去溴乙烷中的Br2，可用稀NaOH溶液反复洗涤后分液
7．下列有关卤代烃说法正确的是
A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
三、卤代烃在合成中的应用
1 卤代烃的制得方法
　　
2 卤代烃在合成中的作用
　　
知识精炼
8．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是
A．F的分子式为
B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热
C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O
D．1个D分子中存在2个手性碳原子
9．格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：RX+MgRMgX，+RMgX→ ，今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是
A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛
10．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热
C．W一定条件下可发生反应生成
D．由X经三步反应可制备甘油
11．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是
MNW
A．M的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热
D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
二、有机推断题
12．醛、酮是有机化学中的重要分支，在有机工业合成中有重要用途。现以苯乙酮()和A为原料合成有机化合物F，合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：①。
②碳碳双键上的碳原子连接羟基的有机化合物不稳定。
(1)A的化学名称是___________，B中所含官能团的名称是___________。
(2)C的结构简式为___________；C→D的反应类型是___________。
(3)D→E的化学方程式是___________。
(4)X是苯乙酮()的同分异构体，且是只含苯环1个环状结构的稳定化合物，则X有___________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式是___________。
(5)设计以和为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。
13．二乙酸-1，4-环已二醇酯可通过下列路线合成：
已知：
请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型_________。
14．缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如图：
已知：①RCOOHRCOCl
②
③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
(1)写出C的官能团的名称___________。
(2)反应①的化学方程式是：___________。
(3)写出反应类型：F→G___________；反应②___________。
(4)写出下列物质的结构简式：D___________；H___________。
(5)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
+2nH2O___________。
(6)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯()的合成路线如下，请补充完整___________(无机试剂任选)。
15．读下面的材料，回答问题：
(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500 ℃的条件下，在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。
(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。
(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。
(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。
由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。
(1)写出有机化合物A的结构简式：_______。
(2)写出下列反应的反应类型：反应②_______；反应⑤_______。
(3)写出下列反应的化学方程式：反应①_______；反应④_______。
16．有机化合物M是一种香料，可由下列方法合成：
已知：①R1CH2OH
②RCH2OH +
回答下列问题：
(1)B的名称为___________ ；A→B的反应类型为___________。
(2)D的结构简式为___________；E分子中的官能团名称为___________。
(3)写出C与NaOH的醇溶液混合加热的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的F的同分异构体有___________种。
①不能发生银镜反应
②含有六元环
③含有四种化学环境的氢
(5)已知RC ≡CH RC≡CNa ，结合上述信息，写出由苯乙炔()和溴苯制备的合成路线(无机试剂任选)。 ___________
17．某芳香烃A有如图所示转化关系：
回答下列问题。
(1)写出下列反应的反应类型：⑤_______⑥_______。
(2)写出下列物质的结构简式：A_______，F_______。
(3)写出下列反应的化学方程式：②_______；⑦_______。
(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有_______种。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】检验卤代烃中的卤素原子，先去少量的待测液于试管中，加入溶液，加热使其水解，再加入稀硝酸，除去多余的，最后滴入，观察产生的沉淀的颜色，若沉淀为白色，则卤代烃中含有氯元素，故选B。
2．A
【详解】A．观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；
B．取反应后溶液滴加溶液，不能检验是否有生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；
D．将产生的气体通入酸性溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，故D错误。
综上所述，答案为A。
3．D
【详解】A．苯酚遇氯化铁溶液变紫色，说明苯环使羟基活泼，A项错误；
B．甲苯、乙苯、己烯等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；
C．碳溴键不能在水中电离，现象不正确，C项错误；
D．植物油在氢氧化钠溶液中水解生成可溶性物质，D项正确；
故选：D。
4．A
【详解】为检验卤代烃中的氯元素，先将卤代烃在碱性、加热条件下水解，得到的产物再加硝酸酸化的硝酸银，观察现象即取少量涂改液于试管中，加入NaOH溶液、加热，充分反应后冷却，再滴入足量硝酸，再滴入硝酸银，观察，正确的操作步骤是④⑥②③⑤①，故A符合题意。
综上所述，答案为A。
5．B
【详解】A．要检验溴乙烷中的溴元素，可以加入NaOH溶液共热，冷却后滴入稀HNO3至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成，故A错误；
B．乙苯的侧链碳上连有H原子，能被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色，故B正确；
C．乙酸能够与Na2CO3反应，溶于水溶液中，而乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，密度比水小，分层，用分液的方法分离，取出上层液体，乙酸乙酯和氢氧化钠溶液也能反应，不能用于除杂，故C错误；
D．乙醇与浓硫酸共热制取的乙烯中会含有乙醇、二氧化硫等，乙醇和二氧化硫也能被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，不能确定是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D错误；
故选B。
6．B
【详解】A．浓溴水可以溶于苯，浓溴水与苯酚反应生成三溴苯酚也可以溶于苯，无法除杂，A错误；
B．Br2可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的盐，而苯不反应也不溶于水，可用稀NaOH溶液反复洗涤后分液，B正确；
C．加入硝酸银溶液前应先加入酸中和氢氧化钠，排除OH-离子的干扰，才能观察到浅黄色的溴化银沉淀，C错误；
D．溴乙烷会在NaOH溶液中发生水解，D错误；
综上所述答案为B。
7．A
【详解】A．卤代烃在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应，A正确；
B．与 X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，B错误；
C．向溴乙烷中加入NaOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br-，由于溶液中可能含有过量的NaOH，OH-会与加入AgNO3溶液的Ag+变为AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O，会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，C错误；
D．卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，D错误；
故选A。
8．B
【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D：；D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。
【详解】A．F为，分子式为：，A正确；
B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误；
C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确；
D．D为，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确；
故选B。
9．D
【分析】由题目信息可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，现要制取(CH3)2CH-OH，即若合成2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为3，据此分析解答。
【详解】A．氯乙烷和甲醛反应生成产物经水解得到CH2(OH)CH2CH3，故A错误；
B．氯乙烷和丙醛反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH(OH)CH2CH3)，不是丙醇，故B错误；
C．一氯甲烷和丙酮反应生成产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，不是2-丙醇，故C错误；
D．一氯甲烷和乙醛反应生成产物为2-丙醇，故D正确；
故答案选D。
10．B
【详解】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH=CH2，X→Y发生α-H取代，Y为ClCH2CH=CH2，Z为HOCH2CH=CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br。
A．根据几种物质之间的组成变化，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确；
B．由分子组成的变化可得，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误；
C．W一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成，选项C正确；
D．可由X通过如下反应制备甘油：，选项D正确；
答案选B。
11．B
【分析】由合成路线可知，反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，M可以为 ，反应②为氯代烃在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应生成N为 ，反应③可以是烯烃与溴的加成反应，W可以是 ，反应④是在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应。
【详解】A．由分析可知，M为氯代环戊烷，故A错误；
B．反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；
C．反应②发生卤代烃的消去反应，的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，故C错误；
D．N为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误；
故选B。
12．(1) 苯甲醛 碳碳双键、(酮)羰基
(2) 取代反应
(3)
(4) 8
(5)或
【分析】B中(酮)羰基发生还原反应生成C为，C发生取代反应生成D为，D发生取代反应生成E，E发生酯的水解反应生成F；
【详解】（1）由A的结构简式可知A的化学名称为苯甲醛；B为，其中含官能团：碳碳双键、(酮)羰基；
（2）由已知信息①可知，C含有羟基，结合B的结构简式和C的分子式可知，B→C是B中羰基被还原为羟基，C为，D为，C→D发生反应的是取代反应；
（3）D→E是取代反应，除生成E外，还生成乙酸，反应方程式为：；
（4）苯乙酮的分子式为C8H8O，不饱和度为5，则X的分子式为C8H8O，只有苯环1个环状结构，则当苯环上有1个取代基时，有2种：-O-CH=CH2和-CH2CHO，当苯环上有2个取代基时，为-CHO和-CH3或-OH和-CH=CH2，分别处于邻、间、对位置关系，共6种，所以X的结构共8种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式是；
（5）要制备，首先需得到一个六元环，分析的结构，结合A→B可知，在NaOH作用下可发生成环反应生成，结合B→C可知，可被NaBH4还原得到，结合已知信息①，与发生取代反应可得到，再与氢气发生加成反应可得目标产物，合成路线为：或
。
13．①+Cl2+HCl；反应类型：取代反应
②+NaOH+NaCl+H2O；反应类型：消去反应
③+Cl2；反应类型：加成反应
④ +2NaOH+2NaCl+2H2O；反应类型：消去反应
⑤+Br2；反应类型：1,4-加成反应
⑥+H2；反应类型：加成反应
⑦+2NaOH+2NaBr；反应类型：取代反应
⑧+2CH3COOH+2H2O；反应类型：酯化反应（或取代反应）
【分析】与Cl2光照下发生取代反应生成和HCl，与NaOH/乙醇发生消去反应生成A，A的结构简式为，与Cl2发生加成反应生成B，B的结构简式为，与NaOH/乙醇发生消去反应生成，与Br2发生1,4-加成反应生成，与H2发生加成反应生成C，C的结构简式为，与NaOH/水发生取代反应生成D，D的结构简式为，与乙酸发生酯化反应生成。
【详解】根据分析，依次写出反应的化学方程式和反应类型：
①+Cl2+HCl；反应类型：取代反应
②+NaOH+NaCl+H2O；反应类型：消去反应
③+Cl2；反应类型：加成反应
④ +2NaOH+2NaCl+2H2O；反应类型：消去反应
⑤+Br2；反应类型：1,4-加成反应
⑥+H2；反应类型：加成反应
⑦+2NaOH+2NaBr；反应类型：取代反应
⑧+2CH3COOH+2H2O；反应类型：酯化反应（或取代反应）。
14．(1)碳碳双键、羧基
(2)+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O
(3) 加成反应 取代反应
(4) CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH
(5)n+nHOCH2CH2OH+
(6)CH2=CHCH3CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3COCOOCH3
【分析】J发生加聚反应生成缓释布洛芬，由缓释布洛芬的结构简式知，J的结构简式为；A的分子式为C4H8O2，A与SOCl2发生题给已知①的反应生成E，A与PCl3加热反应生成，则A的结构简式为，E的结构简式为；E→F→G发生题给已知②的反应，G的分子式为C14H20O3，则X的结构简式为、F的结构简式为、G的结构简式为，G与浓硫酸加热反应生成H，H与H2在Ni存在加热条件下反应生成I，H的结构简式为、I的结构简式为；发生反应①生成B，B与H+反应生成C，C与C2H6O2反应生成D，D与I在催化剂存在加热条件下发生题给已知③的反应生成J，则C的结构简式为CH2=C(CH3)COOH、D的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。
【详解】（1）C的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，C中官能团的名称碳碳双键、羧基；答案为：碳碳双键、羧基；
（2）反应①为与NaOH醇溶液的反应，反应的化学方程式为+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O；答案为：+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O；
（3）F的结构简式为、G的结构简式为，F与CH3COCOOCH3发生加成反应生成G；反应②为D与I发生取代反应生成J；答案为：加成反应；取代反应；
（4）根据分析，D的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，H的结构简式为；答案为：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH；；
（5）1mol缓释布洛芬中含2nmol酯基，1mol缓释布洛芬与2nmolH2O一定条件下发生水解反应生成nmol、nmolHOCH2CH2OH和1mol；答案为：n+nHOCH2CH2OH+；
（6）CH3COCOOCH3可由CH3COCOOH和CH3OH发生酯化反应制得；对比CH3COCOOH和CH3CH=CH2的结构简式，碳骨架不变、引入2个官能团，故先由CH2=CHCH3和溴/CCl4发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，然后CH3CHBrCH2Br发生水解反应生成CH3CH(OH)CH2OH，CH3CH(OH)CH2OH发生催化氧化生成CH3COCHO，CH3COCHO继续催化氧化得到CH3COCOOH，合成路线为CH2=CHCH3CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3COCOOCH3；答案为：CH2=CHCH3CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3COCOOCH3。
15．(1)CH2=CHCH2Cl
(2) 加成反应 取代反应(或水解反应)
(3) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
【分析】丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成A为CH2=CHCH2Cl，A与氯水发生加成反应生成B、C分别为HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl中的一种，反应③发生相邻碳原子上羟基氢原子和氯原子脱去HCl的反应，反应④发生开环加成反应生成D为ClCH2CH(OH)CH2OH，反应⑤发生水解反应生成甘油。
(1)
由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故A为CH2=CHCH2Cl，故答案为：CH2=CHCH2Cl。
(2)
由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应；反应⑤为氯原子被羟基取代的反应，也属于水解反应，故答案为：加成反应；取代反应(或水解反应)。
(3)
反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，化学方程式为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，反应④发生开环加成反应生成ClCH2CH(OH)CH2OH，化学方程式为：，故答案为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl； 。
16．(1) 3－氯丙烯； 取代反应
(2) 碳碳三键、醚键
(3)+NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl＋H2O
(4)2
(5)
【分析】根据C的结构简式，推出A→B，发生取代反应，氯原子取代丙烯中甲基上的H原子，即B的结构简式为CH2ClCH=CH2，根据信息②可知，C通过加成反应生成D，即D的结构简式为，D与CH3CH2C≡CNa发生取代反应，CH3CH2C≡C－取代D中－Cl的位置，根据信息②可知，F的结构简式CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-OH，据此分析；
(1)
根据上述分析，B的结构简式为CH2ClCH=CH2，B的名称为3－氯丙烯；A→B的反应类型为取代反应；故答案为3－氯丙烯；取代反应；
(2)
根据上述分析，D的结构简式为；E中所含官能团为碳碳三键、醚键；故答案为；碳碳三键、醚键；
(3)
C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，其反应方程式为+NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl＋H2O；故答案为+NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl＋H2O；
(4)
不能发生银镜反应，说明不含醛基，含有四种化学环境的氢，应是对称结构，含有六元环，符合条件的是、，共有2种；故答案为2；
(5)
根据C生成顺－4－庚烯醇的路线，苯乙炔制备产品的路线为；故答案为。
17．(1) 消去反应 酯化反应或取代反应
(2)
(3) +2NaOH+2NaBr n；
(4)4
【分析】根据流程图可知，从A→，碳原子个数不变，A与溴水应发生加成反应，A的结构简式为，B的结构简式为，B在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应或取代反应，即C的结构简式为，C发生催化氧化，即D的结构简式为，D中的醛基被新制氢氧化铜氧化成－COONH4，然后在酸性条件下，－COONH4转化成－COOH，反应⑤在浓硫酸的作用下发生消去反应，得到E的结构简式为，E与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，即F的结构简式为，然后F发生加聚反应得到产品，据此分析；
(1)
根据上述分析，反应⑤为消去反应；反应⑥为酯化反应或取代反应；故答案为消去反应；酯化反应或取代反应；
(2)
根据上述分析，A的结构简式为；F的结构简式为；故答案为；；
(3)
反应②为取代反应，即反应②的方程式为+2NaOH+2NaBr；反应⑦发生加聚反应，反应方程式为n；故答案为+2NaOH+2NaBr；n；
(4)
与E具有相同官能团种类和数目、苯环，符合题意的有、羧基和碳碳双键处于对位、邻、间位，共有4种；故答案为4。

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