资源简介

(共22张PPT)
网
科
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
3.4.3 油脂
学习目标
教材内容：P76-78
1.认识油脂的组成与结构特点,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念
2.了解肥皂的制取过程，以肥皂为例,了解表面活性剂的去污原理，能够分辨出憎水基团和亲水基团。
化学与生活
地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。
新课导入
浓H2SO４
△
写出下列酯化反应的反应方程式
浓H2SO４
△
知识回顾
由高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯,属于酯类。(甘油三酯）
油(不饱和脂肪酸甘油酯):常温呈液态
（植物油：花生油、豆油、芝麻油）
其中R1、R2、R3是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,常见如下:
(1)R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。
(2)如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；
如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。
(3)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物；
动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物。
硬脂酸(____________）
软脂酸(____________）
油酸(____________）
亚油酸(____________）
C17H35COOH
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
脂肪(饱和脂肪酸甘油酯):常温呈固态
（动物油：猪油、牛油、羊油）
饱和，
常温下呈固态
不饱和，
常温下呈液态
一、定义
二、分类
1．某种有机物的结构为 ，它属于油脂吗？
提示：不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。
3.下列物质属于油脂的是（ ）
① C15H31—C—O—CH2
C15H31—C—O—CH
C15H31—C—O—CH2
O
O
O
② C17H35—C—O—CH2
CH2
C17H35—C—O—CH2
O
O
③ CH2—ONO2
CH—ONO2
CH2—ONO2
④煤焦油 ⑤菜籽油 ⑥汽油 ⑦润滑油
A. ①② B. ④⑤ C. ①⑤ D. ①③
C
4.油脂的组成元素： ，油脂 高分子
C、H、O
不是
2.甘油是油吗？
[提示]　不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属酯类。
对点训练
1.纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。
2.密度比水小，为0.9～ 0.95g/cm3；
3.有明显的油腻感；
4.不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；
5.油分子中的烃基一般含不饱和键，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，
用四氯乙烯干洗剂干洗
区别 形成酯的醇 形成酯的酸 范畴
脂 固定(丙三醇) 高级脂肪酸 油脂
酯 任意醇 酸(含羟基) 酯类
三、油脂的物理性质
油脂对人体的作用
油脂
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用。
油脂能促进脂溶性维生素的吸收。
特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，是热量最高的营养物质。
油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。
1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋白质的2倍。
化学与生活
官能团：
一定含有： 可能含有：
2.不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键：烯烃的化学性质）
① 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
② 发生加成反应
能
能
使溴水褪色
能
与H2加成
能
1.酯的共性
氧化反应：
（能燃烧）
取代反应：
（能水解）
①酸性条件
②碱性条件
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，
因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
四、化学性质
1.油脂 能发生的反应有(　　)。
①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　 ④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应
A.⑤⑥ B.①②③④
C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
D
2.下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　)
A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸
C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯
D
对点训练
+ 3H2O
3C17H35COOH +
+ 3NaOH
3C17H35COONa +
①酸性条件
②碱性条件完全水解
1.油脂的水解（取代反应）：以硬脂酸甘油酯为例
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
油脂+3氢氧化钠
3高级脂肪酸钠+甘油
△
油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是3 mol高级脂肪酸(或盐)和1 mol甘油。
工业上利用此原理制取
高级脂肪酸和甘油。
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应
工业上常用于生产肥皂。
肥皂的制取过程
(蒸馏)
(压滤、干燥成型)
制造肥皂的简单流程
(+酒精)
(1)酒精的作用：
(2)皂化反应完成的判断：
(3)加入食盐的目的：
溶解油脂，使反应充分
溶液完全互溶不分层
盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程，
该过程是可逆的，属于物理变化。
降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其发生聚沉而析出。
化学与生活1
下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　)A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；
加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；
盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；
加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。
C
对点训练
CH3 (CH2)n— COO-
憎水基
亲水基
（1）亲水基——肥皂结构中－COONa或－COO－ 是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；
（2）憎水基——肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；
（3）肥皂的去污过程
肥皂的去污原理
化学与生活2
油脂在酸性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应
乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应
肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐；
油脂水解的应用：热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解
思考与讨论：
为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污 且热的溶液洗涤效果更好
特别提醒
提示:纯碱溶液能去油污是因为Na2CO3溶液水解显碱性,而碱性条件下油脂水解更彻底,生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
用热的纯碱溶液去油污效果更好,是因为温度越高,Na2CO3的水解程度越大,溶液碱性越强,温度越高,油污的水解速率越大,去油污效果越好。
1.下列关于油脂的叙述中错误的是(　　)。
A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B.用热的纯碱溶液去油污效果更好
C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为生成了沉淀
D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
A
2.洗涤盛放过植物油的试管，最宜选用的试剂是（ ）
A．稀硫酸 B．热的碳酸钠溶液
C．热水 D．浓硝酸
B
对点训练
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加热
液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。
H2
催化剂
油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
氢化植物油以反式脂肪酸居多，无营养，难代谢，可提高人体内有害胆固醇的含量，
有引发心脏病的风险。
固态脂肪
2.油脂的氢化——油脂的加成反应（油脂的硬化）
液态油
人造奶油
2013年11月7日美国食品和药物管理局(FDA)建议禁止在各类加工食品中添加人工反式脂肪酸。
资料卡片 油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)7
C=C
1
9
10
18
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)4
C=C
CH2
C=C
H
H
顺，顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
1
9
10
12
13
18
拓展训练：
根据上述材料，尝试命名：
资料卡片
拓展训练
酯、油脂和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的 甘油(丙三醇)酯 饱和高级脂肪酸的甘油(丙三醇)酯 含氧酸与(任意)醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 性质 具有酯的性质，能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热， 使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互 关系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
对比分析
1.判断正误:
(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 (　　)
(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 (　　)
(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。 (　　)
(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 (　　)
(5)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( 　　)
(6)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( 　　)
(7)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
(8)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应。 (　 　)
(9)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。(　　 )
×
×
×
√
×
√
√
√
×
达标训练
1．下列关于油脂的叙述中，不正确的是(　　)
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．油脂属于酯类
D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
D
C． 不属于油脂
2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种
油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
达标训练
3.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
D
4.下列说法正确的是（ ）
A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 　
B．可以用植物油萃取溴水中的溴　
C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低 　　
D．各种油脂水解后的产物中都有甘油
D
油脂
油
脂肪
结构
性质
水解
氢化
酯
碳碳双键
用途
食物、制肥皂、甘油、人造奶油等
课堂小结

展开更多......

收起↑