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《实验活动2 有机化合物中常见的官能团的检验》教学设计
课题 《有机化合物中常见的官能团的检验》 单元 第三章 学科 化学 年级 高二
教材分析 《有机化合物中常见的官能团的检验》选自人教版选择性必修3 第三章 实验活动2 的内容。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。“有机化合物中常见官能团的检验”是《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》选择性必修课程第三章烃的衍生物实验活动2的内容。1．内容要求：学习有机化合物中常见官能团的检验2．学业要求：能应用有关知识检验官能团、鉴别有机化合物《有机化合物中常见官能团的检验》是在学生掌握卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的组成、结构、性质的基础上，自主设计实验方案并进行实践，学习一些定性检验物质的基本技能与方法，尝试用所学的方法去检验有机化合物中常见的官能团，并尝试解决生活中的实际问题。本节课的学习目标是在复习并动手检验烯烃、卤代烃、酚、醛的官能团前提下指导学生设计鉴别方案、优化鉴别方法，规范学生实验操作，观察、记录并能解释实验现象，归纳实验结论。培养学生团队合作精神，以及良好的实验习惯、科学探究与实验创新精神。
学习目标 1. 加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。2. 学习有机化合物中常见官能团的检验。3. 了解有机化合物检验的一般思路和方法。
重点 有机化合物中常见官能团的检验。
难点 有机化合物中常见官能团的检验、鉴别有机化合物实验方案的设计。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【创设情境】有机化合物在生活中的应用对有机物进行定性定量检测，保障人民吃得健康，住得放心，可持续发展！【展示】本节课的实验仪器和试剂一、实验仪器： 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网（或陶土网）、火柴。二、实验试剂： 1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。【回顾复习】有机物的检验和鉴别方法 阅读思考熟悉实验台上的实验用品。 让学生了解进行有机物定性定量检测的必要性。本节实验课药品较多，先让学生观察，留足学生动手实验的时间。
讲授新课 【总结归纳】一、有机物的检验与鉴别1.溶解性鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。2.密度法比水的密度小还是大。烃、酯的密度比水小；溴苯、硝基苯，四氯化碳的密度比水大。鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷3.燃烧法① 是否可燃。② 黑烟的多少。③ 气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。4. 利用官能团特点【实验】指导学生完成实验，巡视指出学生的问题。【解释】(1) 碳碳双键可与Br2发生加成反应，生成卤代烃，从而使溴水褪色。(2) 碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，KMnO4被还原为无色物质。【延伸拓展】废水中酚的检验水体含酚0.1-0.2毫克/升，鱼肉就有酚味;含酚1毫克/升会影响鱼产卵和洄游,含酚5-10毫克/升，鱼类就会大量死亡。饮用水含酚，能影响人体健康。农作物经高浓度含酚废水灌溉，会枯萎死亡。解释：新制的Cu(OH)2是一种弱氧化剂，可以使乙醛氧化。【问题1】请用实验方法区分下列两组物质（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳（2）1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液有机化合物鉴别的一般思路： 物质鉴别考虑物之间的性质差异，例如物理性质中水溶解的差异，或是化学性质中官能团性质的差异等。（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳实验方案设计：① 取4支试管分别加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入2mL的蒸馏水，若溶液不分层，则为乙醇；若有机层在水的下层，则为四氯化碳；若有机层在水的上层，则为1-己烯或苯。② 另取2支试管分别加入1mL1-己烯和苯，分别滴加酸性KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液紫红色褪去，则为1-己烯，若无明显变化，则为苯。（2）区分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液【实验2】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林是人们熟知的治感冒药，具有解热镇痛作用。它的化学名为乙酰水杨酸，结构简式如下图所示：请设计实验检验它的官能团。【实验方案】(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验①向两支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象。②向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水杨酸官能团的检验实验中，水解后的溶液为什么要滴入几滴NaHCO3溶液？为了中和过量的硫酸。实验观察到用NaHCO3溶液调节pH后，再滴入FeCl3溶液，溶液显现出的紫色更深。可提出猜测：溶液的酸碱性可能影响酚羟基与Fe3+形成配合物。(2) 结合选择性必修1的知识思考：为什么只滴入“几滴”NaHCO3溶液？如果加入过量NaHCO3溶液，会有什么影响？过量的NaHCO3会与FeCl3溶液发生双水解反应生成沉淀和气体。【过渡】除了化学实验方法，还可以用什么方法鉴别阿司匹林的结构呢？5. 仪器分析除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。 交流讨论，分析表达完善设计的实验方案，总结反思。分组完成实验。小组思考讨论，给出答案，分析交流。思考交流。完成实验，交流表达，总结归纳分析做这类有机物鉴别的一般思考方向。分组实验，分别按各组设计的实验方案，动手进行实验操作、记录实验现象、汇报实验结论。分组实验，分别按各组设计的实验方案，动手进行实验操作、记录实验现象、汇报实验结论。小组讨论，交流表达。 根据实验方案，进行探究实验。帮助学生从“宏观、微观、符号”三重表征的角度认识常见官能团的特征反应。分析实验细节，深入认识有机化学实验设计的一般思路，实现知识内化，完成知识到能力再到素养的达成。从官能团的视角认识有机化合物的分类，认识官能团与有机化合物性质特征的关系，学会有机化合物官能团的检验方法。学生体验并参与合作、探究、交流、讨论、分析、得出结论；提升学生设计实验、分析实验、总结实验的能力。形成有机物鉴别的一般思路和方法，发展模型认知素养。培养学生动手能力、观察能力及进行科学探究的能力。通过对生活中常见物质阿司匹林片有效成分中羧基与酯基官能团的检验，进一步巩固有机化合物中官能团的检验方法，同时使学生认识化学来源于生活，服务于生活，培养学生社会责任感。检验具有多官能团的物质时，要精心选择试剂，注意不同官能团对性质的干扰。
课堂练习 1．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)A．乙醇、乙酸、四氯化碳B．苯、己烷、乙酸C．乙醇、甘油、乙酸D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳2. 用2 mL 1mol/LCuSO4溶液与3 mL10%NaOH溶液混合，加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的原因是（ ）A. 甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少C. NaOH量太少 D. 加热时间太短3．区别乙醛、苯、苯酚、乙醇、四氯化碳最好选用的试剂是（ ）A．新制Cu(OH)2 B．KMnO4酸性溶液C．浓溴水 D．AgNO3溶液4. 设计实验方案鉴别1－己烯、1－溴丁烷、苯酚、乙醛四种未知液。 回答问题 检测、巩固课堂所学知识。
课堂小结 有机化合物中常见官能团的检验1. 检验原理联想官能团的典型性质，选取现象明显的反应。2. 检验方法简便易操作，步骤完整合理，方法手段多样。3. 注意事项多官能团检验，综合考量相互影响，合理转化，有序检验。
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实验活动2
有机化合物中常见官能团的检验
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
教学目标
1. 加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2. 学习有机化合物中常见官能团的检验。
3. 了解有机化合物检验的一般思路和方法。
新知导入
有机化合物在生活中的应用
为生命提供能量
保护人们的生命健康
让世界色彩斑斓
为发展提供保障...
对有机物进行定性定量检测，保障人民吃得健康，住得放心，可持续发展！
新知讲解
一、实验仪器：
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网
（或陶土网）、火柴。
二、实验试剂：
1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
【实验用品】
复习回顾
一、有机物的检验与鉴别
1.溶解性
鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。
比水的密度小还是大。
2.密度法
烃、酯的密度比水小；
溴苯、硝基苯，四氯化碳的密度比水大。
鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷。
3.燃烧法
① 是否可燃。
② 黑烟的多少。
③ 气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。
新知讲解
4. 利用官能团特点
有机物类别 官能团 实验内容 实验现象
烯烃 碳碳双键 (1)向盛有少量1-己烯的试管里滴加溴水，观察现象。
(2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
溴水颜色褪去
KMnO4溶液褪色
原因：(1) 1-己烯可与Br2发生加成反应，从而使溴水褪色。
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH2 CHCH2CH2CH2CH3
Br Br
(2) 1-己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，KMnO4被还原为Mn2+。
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + MnO4- → CH3CH2CH2CH2COOH+CO2↑
新知讲解
4. 利用官能团特点
有机物 类别 官能团 实验内容 实验现象
卤代烃 C-X 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象
原因：
滴入AgNO3溶液后，水解液中产生淡黄色沉淀
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
△
水
AgNO3 + NaBr ＝ AgBr↓ + NaNO3
淡黄色沉淀
新知讲解
4. 利用官能团特点
有机物 类别 官能团 实验内容 实验现象
酚 羟基 (1)向盛有少量苯酚的稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象。
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象。
产生白色沉淀
溶液变成紫色
(2) 苯酚可与Fe3+形成配合物
酚的定性和定量检验
原因：(1)
+ HBr
+ 3 Br2
OH
Br Br
OH
Br
酚的定性检验
延伸拓展
废水中酚的检验
水体含酚0.1-0.2毫克/升，鱼肉就有酚味;含酚1毫克/升会影响鱼产卵和洄游,含酚5-10毫克/升，鱼类就会大量死亡。饮用水含酚，能影响人体健康。农作物经高浓度含酚废水灌溉，会枯萎死亡。
分光光度计
新知讲解
4. 利用官能团特点
有机物 类别 官能团 实验内容 实验现象
醛 醛基 在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象。
原因：新制的Cu(OH)2是一种弱氧化剂，可以使乙醛（还原性较强）氧化。
先产生蓝色沉淀，加入乙醛并加热后，生成砖红色沉淀
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
新知讲解
【问题1】请用实验方法区分下列两组物质
（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
（2）1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
有机化合物鉴别的一般思路：
物质鉴别考虑物之间的性质差异，例如物理性质中水溶解的差异，或是化学性质中官能团性质的差异等。
新知讲解
（1）乙醇 1-己烯 苯 四氯化碳
和水互溶
不溶于水
ρ＜ρ水
不溶于水
ρ＜ρ水
不溶于水
ρ＞ρ水
实验方案设计：
① 取4支试管分别加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入2mL的蒸馏水，若溶液不分层，则为乙醇；若有机层在水的下层，则为四氯化碳；若有机层在水的上层，则为1-己烯或苯。
② 另取2支试管分别加入1mL1-己烯和苯，分别滴加酸性KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液紫红色褪去，则为1-己烯，若无明显变化，则为苯。
新知讲解
（2） 1-丙醇 2-氯丙烷 丙醛 苯酚溶液
可溶于水
不溶于水
ρ＜ρ水
可溶于水
可溶于水
取样
丙醛
1-丙醇
2-氯丙烷
用新制Cu(OH)2检验
用溴水检验
水解产物用AgNO3检验
苯酚
用灼热的CuO检验
1-丙醇
苯酚
丙醛
溴水
产生白色沉淀
溴水褪色
无现象且不分层
2-氯丙烷
溶液分层
取样
新知讲解
新知讲解
【实验2】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
羧基
酯基
阿司匹林是人们熟知的治感冒药，具有解热镇痛作用。它的化学名为乙酰水杨酸，结构简式如下图所示：
请设计实验检验它的官能团。
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新知讲解
【实验方案】
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象。
②向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。
【实验2】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
新知讲解
(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水杨酸官能团的检验实验中，水解后的溶液为什么要滴入几滴NaHCO3溶液？
为了中和过量的酸。
【实验要点】
(2) 结合选择性必修1的知识思考：为什么只滴入“几滴”NaHCO3溶液？
如果加入过量NaHCO3溶液，会有什么影响？
过量的NaHCO3会与FeCl3溶液发生双水解反应生成沉淀和气体。
新知讲解
延伸拓展
除了化学实验方法，还可以用什么方法鉴别阿司匹林的结构呢？
仪器分析
延伸拓展
下图是乙醇CH3CH2OH、乙酸CH3COOH和乙酸乙酯CH3COOCH2CH3三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应的物质。
乙酸
CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
乙醇
CH3CH2OH
5. 仪器分析
课堂练习
1．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．乙醇、乙酸、四氯化碳
B．苯、己烷、乙酸
C．乙醇、甘油、乙酸
D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
D
课堂练习
2. 用2 mL 1mol/LCuSO4溶液与3 mL10%NaOH溶液混合，加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的原因是（ ）
A. 甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少
C. NaOH量太少 D. 加热时间太短
C
课堂练习
3．区别乙醛、苯、苯酚、乙醇、四氯化碳最好选用的试剂是（ ）
A．新制Cu(OH)2 B．KMnO4酸性溶液
C．浓溴水 D．AgNO3溶液
C
课堂练习
4. 设计实验方案鉴别1－己烯、1－溴丁烷、苯酚、乙醛四种未知液。
紫色
（苯酚）
褪色
取三
种未
知液
酸性
KMnO4
不褪色
（1-溴丁烷）
淡黄
色沉淀
取该
未知液
NaOH溶液
△
冷却
静置
稀硝酸
酸化
取四种
未知液
A、B
C、D
FeCl3
溶液
硝酸银
溶液
无明显现象（1-己烯）
取两种
未知液
新制Cu(OH)2溶液
△
砖红色沉淀（乙醛）
课堂总结
有机化合物中常见官能团的检验
1. 检验原理
联想官能团的典型性质，选取现象明显的反应。
2. 检验方法
简便易操作，步骤完整合理，方法手段多样。
3. 注意事项
多官能团检验，综合考量相互影响，合理转化，有序检验。
谢谢
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