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新人教版 化学 必修第二册
复习
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
甲烷
名称
第一节
认识有机化合物
第七章 有机化合物
第2课时烷烃的命名和同分异构体
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
01
烷烃的习惯命名
名称
己烷
庚烷
辛烷
十一烷
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
丁烷
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
1.烷烃的命名——习惯命名法
（1） 1-10个C原子的直链烷烃:
（2）11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24 称为十一烷
（3）带支链的烷烃:用正、异、新表示
按 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷 命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
C16H34
十六烷
丁烷
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3

CH3
正丁烷
异丁烷
烷基
烃分子中去掉一个或几个H原子后剩余的基团
甲基
如：
甲基（－CH3）
乙基（－CH2CH3）
丙基(—CH2CH2CH3)
异丙基（CH3CHCH3)
孙先辉 PPT
烃 基
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
—CH3
—CH2—
—CH2CH3
—CH2CH2CH3
甲基
乙基
正丙基
异丙基
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
[思考与交流] 正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同？他们分子结构是否相同？它们是否为同一种物质？
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
它们的分子式相同（C5H12），但分子结构不同，属于不同的分子。
27.9℃
9.5℃
36.07℃
沸点
分析正丁烷和异丁烷有什么相同点和不同点？
化学式完全相同而物理性质不同
这是什么原因呢？
课本P63
02
烷烃同分异构现象与同分异构体
性质不同的原因
结构不同
2、化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
感受﹒ 理解
理解
三个相同
分子组成相同、分子量相同、分子式相同
二个不同
结构不同、性质不同
同分异构体性质:
物理性质：
支链越多，熔沸点 密度
化学性质：
不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质)
通常：组成结构相似的分子，相对分子质量越大，熔沸点越高；相对分子质量相同，支链越多，熔沸点越低
[练习] (碳干分析法)下列哪些物质是属于同一物质？
C
C
C
C
－
－
－
A、
∣
C
C
C
C
－
∣
H、
∣
C
C
C
C
－
－
G、
∣
C
C
C
C
－
－
F、
∣
C
C
C
C
－
∣
E、
∣
C
C
C
C
－
－
D、
C
∣
C
C
C
－
∣
C、
∣
C
C
C
C
－
－
B、
A和D、E、G、H
B和C、F
请写出C5H12的同分异构体。
沸点： 36.07 ℃ 27.9℃ 9 ℃
C5H12
03
同分异构体的书写方法
请你试一试
3、同分异构体的书写
例：写出C5H12的同分异构体。
步骤：①写出碳原子依次相连（最长碳链）的分子
结构简式。
②逐一缩短碳链（支链数依次增加）支链位置
由里向外变化。
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边(不到端)
排布由对、邻再到间
最后用氢原子补足碳原子的四个价键
(熟记并运用)
烷烃同分异构体的书写方法
——减碳链法
甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位
…………
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻到间
你学会了吗？
请写出己烷C6H14的同分异构体。
你学会了吗？
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
(1)全部碳连成直链作为主链
(2)减一个碳变支链
支链位置由心到边，但不到端。
(3)减两个碳变支链
对称碳不重排
(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
己烷有五种同分异构体
注意：减下的碳要少于剩余的碳。
己烷同分异构体书写
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9
同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
2n-4+1
例：书写C7H16 的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
1.一直链（主链7个碳）
主链由长到短
2.主链少一个碳（主链6个C）
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
(支链位置由心到边)
→取下一个C，即1个甲基
注意：
找出中心对称线
3.主链少二个碳（主链5个C）
（1）支链为乙基
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
×
注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长
(支链由整到散)
(支链位置由心到边)
→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
请你试一试
请你试一试
→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
I、两甲基在同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
支链位置由心到边
（2）支链为两个甲基
3.主链少二个碳（主链5个C）
(支链由整到散)
排布由对、邻再到间
请你试一试
→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
I、两甲基在同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
（2）支链为两个甲基
3.主链少二个碳（主链5个C）
(支链由整到散)
支链位置由心到边
排布由对、邻再到间
4、主链少三个碳原子（主链4个碳）
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
只有一种结构
→取下三个C，只能分成3个甲基
C7H16 的同分异构体共有9种：
C3H8的一氯取代物的同分异构体一共有多少种？
请你试一试
①同一碳原子上的氢原子等效；
等效氢的判断
CH3CH3
CH4
CH3
CH3-C-CH3
CH3
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3CH2CH2CH2CH3
①　②　③ ② ①
有几种等效氢就有几种一元取代物
技巧一：等效氢原子法
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；
有机物同分异构体数目判断的技巧
有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子
如：甲烷中的4个氢原子等同。
如：新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。
【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2Cl
CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CH—CH3
Cl
C—C—C—C
C—C—C
C
①
①
①
①
①
②
②
②
问1：一氯丁烷C4H9Cl共有 种同分异构体？
考虑同分异构体，实质是看“等效氢”。
4 种
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
【思考与交流】下列有机物的一氯取代物数目是？
2种
3种
3种
3种
下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
1
2
3
4
4种
1
2
2种
1
4
请你试一试
问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种 ]
8 种
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧二：基元法
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）： 1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11)：8种
问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种 ]
8 种
两物质的组成竟然是相同的——
分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种
分子式为C4H10O的醇类同分异构体数目为: 种
分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种
8
4
4
C4H9—OH
C4H9—COOH
适用于醇、羧酸、卤代烃、醛等
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧二：基元法
技巧三：定一(或二)移一法
二元取代物考虑定一移一
(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)
有机物同分异构体数目判断的技巧
[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
技巧三：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
注意：定一移二时，不能出现重复现象。
五同比较
概念 定义 比较对象 实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数相同，中子数
不同的原子。
原子
氕、氚
同一元素形成的不同单质
单质
O2、O3
结构相似，组成上差1个或n个CH2的化合物
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式，不同结构的化合物
有机物
CH3(CH2)3CH3、
C(CH3)4
1 下列物质中：①液氯 ②
③白磷 ④氯气 ⑤　　 ⑥
⑦ ⑧红磷
（1）互为同分异构体的有_______。
（2）互为同素异形体的有_______。
（3）属于同位素的有______。
（4）属于同一种物质的有_______。
②⑥
③⑧
⑤⑦
①④
请你试一试
2 找出己烷的同分异构体中有几种等效氢.
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
3种
4种
5种
3种
3种
请你试一试
H
C
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
3
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
必须具有对称结构
思考：
3 碳原子数为10或少于10的烷烃分子中，其中一卤代物有一种结构的烷烃分子。
请你试一试
4 .分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个
A.2 B.3 C.4 D.5
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C-C-C-C
C
C
C
C-C-C-C
C
A
请你试一试
5. 下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是（ ）
A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3
2种
1种
3种
4种
6.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃可能是
A. CH4 B. C2H6 C. C3H8
D. C4H10 E. C5H12
A B E
7.下列化学式能代表一种纯净物的是( )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
A
谢谢观看

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