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5.2胺和酰胺
一、教学目标
1．通过与氨的类比认识胺的结构和性质。
2．能对胺类化合物进行命名。
3．能运用胺的性质解释某些制药工艺。
4．认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质。
5．能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
二、教学重难点
重点：1.胺的性质；2.酰胺的性质。
难点：酰胺的性质。
三、教学方法
总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】展示常见感冒药主要成分
【生】对乙酰氨基酚
一、胺的结构与应用
【讲解】1．胺的定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
胺的分子结构：与氨气类似，都是三角锥形。
2．胺的分类
(1)根据氢上被烷基取代的数目，胺可分为一级胺(伯胺)RNH2，二级胺(仲胺)R2NH，三级胺(叔胺) R3N。
(2)根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根据烃基的不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。
胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用。
3．结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
【生】单独完成胺类的命名
【讲解】命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基()。
【讲解】4．胺的物理性质
状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性.
水溶性： 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
【讲解】5．胺的化学性质与应用
1、胺的碱性
(1)与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：
CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－。
胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。
CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O。
在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
【展示】并讲解：
(2)胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
(3)乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。
(4)己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
二、酰胺的结构与应用
【讲解】酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。
酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
【展示】
【生】在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为乙酰基、右边虚线框中的部分称为酰胺基(键)。
【讲解】2、酰胺的命名
①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。
【生】独自完成命名 乙酰胺 苯甲酰胺
【讲解】3、酰胺的物理性质
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。
酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。
低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
4．常见酰胺的用途
酰胺无碱性，一般认为是中性的化合物，通常可作为溶剂。
液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙-66”。
【展示】肽键形成过程
5．酰胺的化学性质与制备
构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺基又称肽键。
酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。
酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，因此酰胺具有与酯类相似的性质。
酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
【生】2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO42CH3COOH＋(NH4)2SO4。
CH3CONH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑。
尿素的水解
尿素在酸、碱或尿素酶的催化下可发生水解反应，生成二氧化碳、氨或铵。
【讲解】酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如：乙酰胺的制备。
CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。
【课堂练习】
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案：A
【课堂小结】师生共同完成。
胺
胺的概念与分子结构
胺的分类及命名
胺的性质及应用
酰胺
酰胺的结构和分类
常见酰胺的用途
酰胺的性质

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